5-amino-3-methyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole | 91657-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole
• 英文别名: 2-(2,4-Dinitrophenyl)-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 91657-52-2
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₄
• 分子量: 263.213
• InChiKey: SSOSUEUMDDWQDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole 在 zinc(II) chloride 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitropyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶：合成、反应和核磁共振谱

  摘要：

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。

  DOI：

  10.1139/v88-074
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 2,4-二硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-3-methyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用基于配体和结构的方法靶向sh草酸激酶来鉴定新型支架。

  摘要：

  结核病（TB）仍然是全球主要的健康问题。它每年在成千上万人中造成不良健康，是继人类免疫缺陷病毒（HIV）之后的全球第二大传染病致死原因。Shikimate激酶是针对TB的主要酶之一。克服结核病的大多数方法是基于合成和筛选已知化合物，以获得具有所需功效的一些代表性药物。在这项研究中，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，该方法结合了基于配体和结构的方法来筛选大型化合物库，以此作为鉴定用于开发sh草酸激酶抑制剂的新支架的起点。结合的方法确定了2个新的支架作为sh草酸激酶的潜在抑制剂。为了证明这种方法，只合成了很少的分子及其衍生物，总共17种化合物。测试了这些化合物的生物活性，并显示了对sh草酸酯激酶的中等活性。iki草酸激酶抑制作用研究表明，该化合物在浓度为50 µg / mL（化合物21、22、24、25、26、27、30、32、34）和25 µg / mL时显示抑制（IC 50）（14 ，19，23，31，33）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104083

文献信息

• Husain, M. I.; Srivastava, V. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 934 - 938
  作者：Husain, M. I.、Srivastava, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN M. L.; SRIVASTAVA V. P., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 9, 934-938
  作者：HUSAIN M. L.、 SRIVASTAVA V. P.

  DOI：——

  日期：——
• LYNCH, BRIAN MAURICE;KHAN, MISBAHUL AIN;TEO, HUK CHIA;PEDROTTI, FRANCISCO, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, C. 420-428
  作者：LYNCH, BRIAN MAURICE、KHAN, MISBAHUL AIN、TEO, HUK CHIA、PEDROTTI, FRANCISCO

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines: Syntheses, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：Brian Maurice Lynch、Misbahul Ain Khan、Huk Chia Teo、Francisco Pedrotti

  DOI：10.1139/v88-074

  日期：1988.3.1

  2-Chloro-3-formylpyridine (2-chloronicotinaldehyde) was obtained by reduction of 2-chloro-3-cyanopyridine by Raney nickel and formic acid (3 1); this intermediate is inaccessible by the above N-oxidation route (peroxyacid oxidation of 3-formylpyridine yields pyridine-N-oxide 3-carboxylic acid). In the synthesis of the parent 1 from 2-chloro-3-formylpyridine, the yield was prejudiced by the formation

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。
• Identification of novel scaffold using ligand and structure based approach targeting shikimate kinase
  作者：M.B. Rahul Reddy、Sivakumar Kullampalayam Krishnasamy、M.K. Kathiravan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104083

  日期：2020.9

  development of shikimate kinase inhibitors. The combined approach has identified 2 new scaffolds as potential inhibitors of shikimate kinase. To prove the approach, few of the molecules and their derivatives, a total of 17 compounds, were synthesized. The compounds were tested for biological activity and shows moderate activity against shikimate kinase. The shikimate kinase enzyme inhibition study reveals

  结核病（TB）仍然是全球主要的健康问题。它每年在成千上万人中造成不良健康，是继人类免疫缺陷病毒（HIV）之后的全球第二大传染病致死原因。Shikimate激酶是针对TB的主要酶之一。克服结核病的大多数方法是基于合成和筛选已知化合物，以获得具有所需功效的一些代表性药物。在这项研究中，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，该方法结合了基于配体和结构的方法来筛选大型化合物库，以此作为鉴定用于开发sh草酸激酶抑制剂的新支架的起点。结合的方法确定了2个新的支架作为sh草酸激酶的潜在抑制剂。为了证明这种方法，只合成了很少的分子及其衍生物，总共17种化合物。测试了这些化合物的生物活性，并显示了对sh草酸酯激酶的中等活性。iki草酸激酶抑制作用研究表明，该化合物在浓度为50 µg / mL（化合物21、22、24、25、26、27、30、32、34）和25 µg / mL时显示抑制（IC 50）（14 ，19，23，31，33）。