1-methyl-3-phenyl-pyrazolo<3,4-b>pyridine | 116834-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-pyrazolo<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；1-methyl-3-phenyl-pyrazolo[3,4-b]pyridine；1-Methyl-3-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 116834-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: SXUZCDXZJWAPES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  386.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-氨基-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-pyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成和功能化，涉及铜和钯促进的偶联反应

  摘要：

  通过3-氨基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的碘二重氮化反应制得新颖的3-碘-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的简便方法氯-3-氰基吡啶与肼。我们还描述了根据Suzuki，Heck，Stille和Sonogashira条件从3-碘衍生物与各种试剂的有效偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.067

文献信息

• Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines: Syntheses, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：Brian Maurice Lynch、Misbahul Ain Khan、Huk Chia Teo、Francisco Pedrotti

  DOI：10.1139/v88-074

  日期：1988.3.1

  2-Chloro-3-formylpyridine (2-chloronicotinaldehyde) was obtained by reduction of 2-chloro-3-cyanopyridine by Raney nickel and formic acid (3 1); this intermediate is inaccessible by the above N-oxidation route (peroxyacid oxidation of 3-formylpyridine yields pyridine-N-oxide 3-carboxylic acid). In the synthesis of the parent 1 from 2-chloro-3-formylpyridine, the yield was prejudiced by the formation

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。
• Synthesis of 3,6-diaryl-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines <i>via</i> one-pot sequential Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Urvashi Urvashi、Vibha Tandon、Parthasarathi Das、S. Kukreti

  DOI：10.1039/c8ra07104g

  日期：——

  diarylpyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives by a combination of chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was developed. The sequential arylation strategy can be performed in a one-pot manner without much loss of efficiency when compared to the corresponding stepwise synthesis. These conditions are applicable to the coupling of a wide variety of aryl and heteroaryl-boronic acids with pyrazolo[3

  开发了一种通过化学选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成二芳基吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的实用方法。与相应的逐步合成相比，顺序芳基化策略可以一锅法进行，而不会大大降低效率。这些条件适用于多种芳基和杂芳基硼酸与吡唑并[3,4- b ]吡啶的偶联，C3对C6位具有高选择性，从而能够快速构建多种药物重要的二芳基吡唑并[3,4- b ]吡啶。