methyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate | 25662-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester；1-Tert.-butyl-2-carbomethoxyaziridine
• CAS: 25662-14-0；31907-90-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: NNPFDACLSSRYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 氨 、 三甲基乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-tert-butyl-2-carbamoylaziridine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶2-羧酸盐的酯和酰胺

  摘要：

  通过与烷基卤化物，烷基二卤化物反应或通过与三甲基乙酰氯酰化然后进行氨解反应，氮丙啶-2-羧酸衍生物的钾盐可有效地转化为酰胺的酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88924-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸甲酯 、 叔丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以5%的产率得到methyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isolation and characterization of [5,6]-pyrrolidino-Sc₃N@I_h-C₈₀ diastereomers

  摘要：

  Sc₃N@I_h-C₈₀与环氧丙烷衍生物反应，生成一对单加合物的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc04946b

文献信息

• Preparation and C-Alkylation of Enantiomerically Pure<i>S</i>-Phenyl Aziridinecarbothioates. On the Structure of Small-Ring Ester Lithium Enolates
  作者：Robert Häner、Bernardo Olano、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700704

  日期：1987.11.4

  %, 18 examples; Schemes 1 and 4–6). The configurational stability of the lithiated species is studied, and conclusions about their structures are drawn. Thus, a C(α)-lithiated ester (see L, Scheme 9) or an O-lithiated ‘enolate’ (see M) with pyramidalized C(β)-atom is proposed for the species from levorotatory S-phenyl N-benzylaziridinecarbothioate which does not undergo racemization after 1 h at −60°

  外消旋和对映体纯甲基N-（叔丁基） - ñ -苄基-和Ñ -1-（苯乙基）aziridinecarboxylates是通过已知方法制备并转化成硫酯苯基（1，2，15，16 ;方案2和3） 。在干冰温度下，将它们用二异丙基氨基锂（LDA）和BuLi（用于除去二异丙基胺）的THF质子化。所得的锂化物种非常稳定，可以氘化，烷基化（CH 3，C 2 H 5，烯丙基，苄基），并以良好的收率（50–80％，18个实例；方案1）添加到醛和硝基烯烃中。和4–6）。研究了锂化物种的构型稳定性，并得出了有关其结构的结论。因此，对于左旋S-苯基N-苄基氮丙啶碳硫酸盐的物种，提出了一种C（α）-锂化的酯（见L，方案9）或一个带有金字塔状C（β）原子的O-化的“烯醇盐”（见M）。在-60°（THF溶液）下1h后不发生外消旋作用。
• Ring-Opening Cycloaddition of Aziridines to Ketenimines
  作者：Heiko Maas、Corinne Bensimon、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo970562+

  日期：1998.1.1

  The Lewis acid-catalyzed addition of aziridines to ketenimines gave substituted pyrrolidonimines in 47-87% yields. The hard Lewis acid LiClO(4) proved to be superior to the soft [(PhCN)(2)PdCl(2)], affording higher yields under milder conditions. The reaction is regioselective and occurs with complete stereoselectivity using [(PhCN)(2)PdCl(2)] and with a small amount of racemization in the case of

  路易斯酸催化的氮丙啶向酮亚胺的添加以47-87％的产率得到取代的吡咯烷亚胺。事实证明，硬路易斯酸LiClO（4）优于软[[PhCN）（2）PdCl（2）]，在较温和的条件下可提供较高的收率。该反应是区域选择性的，使用[[PhCN]（2）PdCl（2）]具有完全的立体选择性，并且在LiClO（4）的情况下具有少量的消旋作用。
• PREPARATION OF PENTAFLUOROSULFANYL (SF5) HETEROCYCLES: PYRROLES AND THIOPHENES
  申请人：Zheng Zhaoyun

  公开号：US20110040103A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The subject invention pertains to pentafluorosulfonyl (SF5) substituted pyrroles, thiophenes, 3-pyrrolines and 2,5-dihydrothiophenes, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及五氟磺酰（SF5）取代的吡咯、噻吩、3-吡咯烷和2,5-二氢噻吩，以及它们的合成方法。
• Preparation of Pentafluorosulfanyl (SF₅) Pyrrole Carboxylic Acid Esters
  作者：William R. Dolbier、Zhaoyun Zheng

  DOI：10.1021/jo9007699

  日期：2009.8.7

  paper, a facile preparation of SF5-substituted pyrrole carboxylic acid esters in good yield is reported. Utilizing the cycloaddition of an azomethine ylide to pentafluorosulfanylalkynes, a series of dihydropyrroles were prepared and oxidized to the respective 1-tert-butyl-4-(pentafluorosulfanyl)pyrrole-2-carboxylic acid esters in good yield. Further treatment of these pyrroles with catalytic triflic

  目前尚不知道带有五氟硫烷基的吡咯衍生物。本文报道了一种简便，高收率的SF 5取代吡咯羧酸酯的制备方法。利用偶氮甲meth内酯的环加成反应生成五氟硫烷基炔基，制备了一系列二氢吡咯并氧化成各自的1-叔丁基-4-（五氟硫烷基）吡咯-2-羧酸酯。用催化三氟甲磺酸进一步处理这些吡咯，可以除去叔丁基。
• Preparation of optically active aziridine carboxylates by lipase-catalyzed alcoholysis
  作者：Monique Martres、Gérard Gil、Alain Méou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78498-x

  日期：1994.11

  Aziridine carboxylates alcoholysis by lipases depends of the N-substituent. N-alkyl and N-aryl compounds have been resolved with medium to good enantiomeric purity by enzymatic alcoholysis catalyzed by pig pancreatic (PPL) or Candida cylindracea lipase (CCL).

  氮丙啶通过脂肪酶使羧酸酯化取决于N-取代基。N-烷基和N-芳基化合物已通过猪胰腺（PPL）或圆柱形念珠菌脂肪酶（CCL）催化的酶解作用以中等至良好的对映体纯度拆分。