In der Masse gefärbtes hochmolekulares organisches Material enthaltend Metallkomplexe, neue Metallkomplexe sowie Verfahren zu deren Herstellung
申请人:CIBA-GEIGY AG
公开号:EP0342152A2
公开(公告)日:1989-11-15
Die 1:1 Metallkomplexe aus dem Liganden der Formel I
worin unabhängig voneinander Z₁ ein N-Atom oder die Gruppe C-R₅, Z₂ ein N-Atom oder die Gruppe C-R₆, und Z₃ bei Z₂ = C-R₆ ein N-Atom oder die Gruppe C-R₅ und Z₃ bei Z₂ = N die Gruppe C-R₇ bedeuten, wobei die Gruppen Z₂ und Z₃ nicht gleichzeitig ein N-Atom darstellen, X und Y unabhängig voneinander (wenn mit R₁ bzw. R₄ cyclisch gebunden) O, S oder NH oder, wenn mit R₁ bzw. R₄ cyclisch gebunden, ein N-Atom bedeuten, ferner Y unsubstituiertes oder durch nichtwasserlöslichmachende Gruppen substituiertes Phenylamino oder Naphthylamino ist, und ferner X mit R₁, Y mit R₄, R₁ mit R₅ (bei Z₁ = C-R₅), R₄ mit R₅ bzw. R₄ mit R₇ (bei Z₃ = C-R₅ bzw. C-R₇) und R₆ mit R₅ (bei Z₂ = C-R₆ und Z₃ = C-R₅) zusammen mit den jeweils benachbarten C-Atomen, woran diese Gruppen gebunden sind, ein carbocyclisches aromatisches Ringsystem oder ein heterocyclisches aromatisches 5- oder 6-gliedriges Ringsystem bilden, das ein O-, S-und/oder ein bis zwei N-Atome enthält und einen ankondensierten Benzolring oder einen weiteren heterocyclischen aromatischen 5- oder 6-gliedrigen Ring aufweisen kann, der seinerseits noch einen ankondensierten Benzolring aufweisen kann, ferner R₁ und R₄, wenn alleinstehend, unabhängig voneinander eine -H, C₁-C₅-Alkyl-, C₁-C₅-Alkoxy- oder C₁-C₅-Alkylamino-Gruppe, eine Aminogruppe, oder einen unsubstituierten oder durch nichtwasserlöslichmachende Gruppen substituierten Phenyl-, Naphthyl-, Benzylamino-, Naphthylamino- oder Phenylamino-Rest bedeuten, ferner R₅ -H, -CN, C₁-C₅-Alkyl, C₇-C₉-Phenylalkyl unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, -NO₂ oder -CF₃ substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder -COCH₃, unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes Benzoyl, C₂-C₆-Alkoxycarbonyl, -CONH₂, -CONH-C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes Naphthylaminocarbonyl oder Phenylaminocarbonyl ist, R₂, R₃ und R₆ unabhängig voneinander -H, C₁-C₅-Alkyl, -NH₂, C₁-C₅-Alkylamino, -OH, C₁-C₅-Alkoxy, -SH, C₁-C₅-Alkylmercapto, -CN, C₂-C₆-Alkoxycarbonyl, -COCH₃, -CONH₂, -CONH-C₁-C₅-Alkyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylamino, Naphthylamino, Phenylmercapto, Benzoyl, Naphthoyl oder Phenylaminocarbonyl sind, R₇ -H, C₁-C₅-Alkyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Naphthyl ist, und das Metall ein zweiwertiges Ni-, Cu-, Co-, Zn-, Mn- oder Fe-Kation darstellt, eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material.
式 I 配体的 1:1 金属配合物
其中,Z₁是N原子或基团C-R₅,Z₂是N原子或基团C-R₆,当Z₂ = C-R₆时,Z₃是N原子或基团C-R₅,当Z₂ = N时,Z₃是基团C-R₇,这些基团彼此独立、其中基团 Z₂ 和 Z₃ 不同时代表一个 N 原子,X 和 Y 相互独立(如果用 R₁ 或如果与 R₁ 或 R₄ 环化结合)O、S 或 NH,或者,如果与 R₁ 或 R₄ 环化结合R₄,则 Y 为未取代的苯基氨基或萘氨基,或被非水溶性基团取代,此外,X 与 R₁、Y 与 R₄、R₁ 与 R₅ (其中 Z₁ = C-R₅)、R₄ 与 R₅ 或 R₄ 与 R₅ (其中 Z₁ = C-R₅)。R₄ 与 R₇(Z₃ = C-R₅ 或C-R₇)和 R₆ 与 R₅(其中 Z₂ = C-R₆ 和 Z₃ = C-R₅)连同与这些基团键合的邻近 C 原子形成碳环芳香环系统或杂环芳香 5 或 6 元环系统、其中包含一个 O 原子、一个 S 原子和/或一至两个 N 原子,并可能具有一个熔合苯环或另一个杂环芳香 5 或 6 元环,而后者也可能具有一个熔合苯环、此外,R₁ 和 R₄ 单独存在时,彼此独立,具有-H、C₁-C₅-烷基、C₁-C₅-烷氧基或 C₁-C₅-烷基氨基、氨基或未取代的苯基或被非水巯基取代的苯基、R₅ -H, -CN, C₁-C₅ 烷基、未被或被卤素、C₁-C₅-烷基、C₁-C₅-烷氧基、-NO₂或-CF₃苯基或萘基取代的 C₇-C₉-苯基烷基、或-COCH₃、未取代或卤素取代的苯甲酰基、C₁-C₅-烷基或 C₁-C₅-烷氧基、C₂-C₆-烷氧基羰基、-CONH₂、未取代或卤素取代的-C₁-C₅-烷基、C₁-C₅-烷基或 C₁-C₅-烷氧基取代的萘氨基羰基或苯氨基羰基,R₂、R₃ 和 R₆ 独立地为-H、C₁-C₅-烷基、-NH₂、C₁-C₅-烷基氨基、-OH、C₁-C₅-烷氧基、-SH、C₁-C₅-烷基巯基、-CN、C₂-C₆-烷氧基羰基、-COCH₃、-CONH₂、C₂-C₆-烷氧基羰基、-COCH₃、-CONH₂、-CONH-C₁-C₅-烷基,或未被取代或被卤素、C₁-C₅-烷基或 C₁-C₅- 烷氧基取代的苯基、萘基、苯基氨基、萘氨基、苯基巯基、苯甲酰基、萘甲酰基或苯基氨基羰基、R₇ -H、C₁-C₅-烷基、或未被取代或被卤素、C₁-C₅-烷基或 C₁-C₅-烷氧基取代的苯基或萘基,且金属为二价 Ni、Cu、Co、Zn、Mn 或 Fe 阳离子,均适用于对高分子有机材料着色。