1-fluoro-2-(iodomethyl)benzene | 446-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-(iodomethyl)benzene
• 英文别名: 2-fluorobenzyl iodide
• CAS: 446-50-4
• 化学式: C₇H₆FI
• 分子量: 236.028
• InChiKey: QSBUNMDMMGVBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-(iodomethyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-1-[4-[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]phenyl]-5-[(2-fluorophenyl)methyl]-3-hydroxy-6-[[(3S,4S)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]amino]-6-oxohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AMINO- 4-HYDROXYPENTOYL AMIDES
  [FR] 5-AMINO-4-HYDROXYPENTOYLAMIDES

  摘要：

  公式(I)中的HIV抑制剂，其中R1是卤素、C1-4烷氧基、三氟甲氧基；R2是公式(A)的基团；R3是公式(B)的基团；R4是公式(C)的基团；n是0或1；A是CH或N；R5和R6是氢、C1-4烷基、卤素；R7和R8是C1-4烷基或C1-4烷氧基C1-4烷基；R9是C1-4烷基、环丙基、三氟甲基、C1-4烷氧基或二甲氨基；R10是氢、C1-4烷基、环丙基、三氟甲基、C1-4烷氧基或二甲氨基；药用可接受的附加盐和溶剂化物；含有这些化合物的药用组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011070131A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄醇 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-fluoro-2-(iodomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的1,4-二芳基-1-丁炔的选择性二苯基膦酰基自由基反应，用于合成2-膦酰基化的3,4-二氢萘酞菁

  摘要：

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402556a
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,4S,5S)-6-(4-bromophenyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]hexanoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 1-fluoro-2-(iodomethyl)benzene 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S,5R)-1-(4-bromophenyl)-6-[[(3S,4S)-6-fluoro-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]amino]-3-hydroxy-6-oxo-5-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]hexan-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AMINO- 4-HYDROXYPENTOYL AMIDES
  [FR] 5-AMINO-4-HYDROXYPENTOYLAMIDES

  摘要：

  公式(I)中的HIV抑制剂，其中R1是卤素、C1-4烷氧基、三氟甲氧基；R2是公式(A)的基团；R3是公式(B)的基团；R4是公式(C)的基团；n是0或1；A是CH或N；R5和R6是氢、C1-4烷基、卤素；R7和R8是C1-4烷基或C1-4烷氧基C1-4烷基；R9是C1-4烷基、环丙基、三氟甲基、C1-4烷氧基或二甲氨基；R10是氢、C1-4烷基、环丙基、三氟甲基、C1-4烷氧基或二甲氨基；药用可接受的附加盐和溶剂化物；含有这些化合物的药用组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011070131A1

文献信息

• Antitumor agents. 120. New 4-substituted benzylamine and benzyl ether derivatives of 4'-O-demethylepipodophyllotoxin as potent inhibitors of human DNA topoisomerase II
  作者：Xiao Ming Zhou、Zhe Qing Wang、Jang Yang Chang、Hong Xing Chen、Yung Chi Cheng、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00116a001

  日期：1991.12

  The most active compounds are 14, 16, and 17, which are more than 2-fold more potent than 1. The results indicated that a basic unsubstituted 4 beta-benzylamino moiety is structurally required for the enhanced activity. Replacement of the benzyl nitrogen with oxygen gave compounds (23 and 24) which are inactive. The ability of these compounds to inhibit human DNA topoisomerase II and to cause protein-linked

  已经合成了许多具有各种4β-N-或4β-O-苄基的新的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物，并评估了其对人DNA拓扑异构酶II的抑制活性以及在引起细胞凋亡方面的活性。蛋白质相关的DNA断裂。4种β-N-苄基衍生物9-22通常具有活性，或具有比依托泊苷（1）更高的活性。活性最高的化合物是14、16和17，它们的效力比1强2倍以上。结果表明，增强的活性在结构上需要碱性的未取代的4β-苄基氨基部分。用氧代替苄基氮得到惰性的化合物（23和24）。
• Cell-Active Small Molecule Inhibitors of the DNA-Damage Repair Enzyme Poly(ADP-ribose) Glycohydrolase (PARG): Discovery and Optimization of Orally Bioavailable Quinazolinedione Sulfonamides
  作者：Bohdan Waszkowycz、Kate M. Smith、Alison E. McGonagle、Allan M. Jordan、Ben Acton、Emma E. Fairweather、Louise A. Griffiths、Niall M. Hamilton、Nicola S. Hamilton、James R. Hitchin、Colin P. Hutton、Dominic I. James、Clifford D. Jones、Stuart Jones、Daniel P. Mould、Helen F. Small、Alexandra I. J. Stowell、Julie A. Tucker、Ian D. Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01407

  日期：2018.12.13

  DNA damage repair enzymes are promising targets in the development of new therapeutic agents for a wide range of cancers and potentially other diseases. The enzyme poly(ADP-ribose) glycohydrolase (PARG) plays a pivotal role in the regulation of DNA repair mechanisms; however, the lack of potent drug-like inhibitors for use in cellular and in vivo models has limited the investigation of its potential

  DNA损伤修复酶是开发用于多种癌症和其他潜在疾病的新型治疗剂的有希望的目标。聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）在调节DNA修复机制中起着关键作用。然而，由于缺乏用于细胞和体内模型的有效药物样抑制剂，限制了其作为新型治疗靶标的潜力的研究。通过将人类PARG的晶体结构与弱活性和具有细胞毒性的蒽醌8a配合使用，已通过基于结构的虚拟筛选和库设计方法鉴定了新型喹唑啉二酮磺酰胺类PARG抑制剂。1-氧杂-3-基甲基衍生物33d和35d选择用于体内的初步研究。X射线晶体结构有助于合理化所观察到的这些新型抑制剂的构效关系。
• A Direct Transformation of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides Via Reductive Iodination
  作者：Jayaraman Sembian Ruso、Nagappan Rajendiran、Rajendran Senthil Kumaran

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.1.39

  日期：2014.2.20

  A facile transformation of aryl aldehydes to benzyl iodides through one-pot reductive iodination is reported. This protocol displays remarkable functional group tolerance and the title compound was obtained in good to excellent yield.

  报道了一种通过一锅法还原碘化将芳基醛便捷转化为苄基碘的过程。该方案显示出显著的功能基团耐受性，并且目标化合物以良好至优异的产率获得。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ZONISAMIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE FABRICATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES POUR L'OBTENTION DE ZONISAMIDE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005030738A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to an improved process for the preparation of 1,2-benzisoxazole-3­-methane sulfonates and a novel compound 4-oximino-2,3-dihydrobenzoxathiin-2, 2­-dioxides. The 1,2-benzisoxazole-2-methane sulfonates and 4-oximino-2, 3-­dihydrobenzoxathiin-2, 2-dioxides prepared by the processes of the present invention have the general formula (2) & (3) respectively . The compounds of the formulae (2) and (3) are important intermediates for the preparation of Zonisamide of the formula (1) (an anticonvulsant drug). The compounds of the formula (2) is prepared from hitherto unknown compound 4-oximino-2,3-dihydrobenzoxathiin-2, 2-dioxides of the formula (3) using strong bases with suitable solvents. The novel compounds of the formula (3) is prepared by the intramolecular Cyclocondensation of the compound of the formula (4) to get the compound of the formula (5) and subsequent reaction with hydroxylamine hydrochloride to get the novel intermediates of the formula (3). In the above mentioned formulae R1 to R4 - may be the same or different and represents hydrogen, alkyl, (with carbons, 2-5), chloro, bromo, S- alkyl, o- alkyl, NO2, N- Me2, CF3. and where X represents Na or K.

  本发明涉及一种改进的制备1,2-苯并异噁唑-3-甲烷磺酸盐和新型化合物4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物的方法。通过本发明的方法制备的1,2-苯并异噁唑-2-甲烷磺酸盐和4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物分别具有通式(2)和(3)。通式(2)和(3)的化合物是制备通式(1)的唑尼沙胺（一种抗惊厥药物）的重要中间体。通式(2)的化合物是通过使用强碱和适当溶剂从未知化合物通式(3)的4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物制备的。新型化合物通式(3)是通过化合物通式(4)的分子内环化反应得到化合物通式(5)，随后与盐酸羟胺反应得到新型中间体通式(3)。上述通式中R1至R4可以是相同或不同的，代表氢、烷基（碳数2-5）、氯、溴、硫代烷基、氧代烷基、硝基、二甲基氨基、三氟甲基，其中X代表钠或钾。
• Exploration of Novel Botanical Insecticide Leads: Synthesis and Insecticidal Activity of β-Dihydroagarofuran Derivatives
  作者：Ximei Zhao、Xin Xi、Zhan Hu、Wenjun Wu、Jiwen Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b05782

  日期：2016.2.24

  The discovery of novel leads and new mechanisms of action is of vital significance to the development of pesticides. To explore lead compounds for botanical insecticides, 77 β-dihydroagarofuran derivatives were designed and synthesized. Their structures were mainly confirmed by 1H NMR, 13C NMR, DEPT-135°, IR, MS, and HRMS. Their insecticidal activity was evaluated against the third-instar larvae of

  新的线索和新的作用机制的发现对农药的开发具有至关重要的意义。为了探索植物性杀虫剂的先导化合物，设计并合成了77种β-二氢琼脂呋喃衍生物。它们的结构主要通过1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135°，IR，MS和HRMS确认。评估了它们对Mythimna separata Walker的三龄幼虫的杀虫活性，结果表明，在这些衍生物中，有八个比阳性对照celangulin-V表现出更有希望的杀虫活性。特别是，化合物5.7，6.6，以及6.7表明LD 50值分别为37.9、85.1和21.1μg/ g，远低于头孢菌素V（327.6μg/ g）。这些结果说明，β-二氢琼脂呋喃缩酮衍生物可以作为开发基于机理的新型高效植物杀虫剂的有前途的先导化合物。此外，还讨论了一些新发现的构效关系，这可能为杀虫剂的开发提供重要指导。