1,1'-(2-oxocyclopentane-1,3-diyl)dihydrazine-1,2-dicarboxylic acid tetra-tert-butyl ester | 1383772-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(2-oxocyclopentane-1,3-diyl)dihydrazine-1,2-dicarboxylic acid tetra-tert-butyl ester
• 英文别名: tetra-tert-butyl 1,1'-(2-oxocyclopentane-1,3-diyl)di(hydrazine-1,2-dicarboxylate)；Tetra-tert-butyl 1,1'-(2-oxocyclopentane-1,3-diyl)di(hydrazine-1,2-dicarboxylate)；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-2-oxocyclopentyl]carbamate
• CAS: 1383772-56-2
• 化学式: C₂₅H₄₄N₄O₉
• 分子量: 544.646
• InChiKey: FDGYZMVEHFIMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2-oxocyclopentane-1,3-diyl)dihydrazine-1,2-dicarboxylic acid tetra-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-dihydrazinylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基化反应在合成氮原子上含有碳和杂环取代基的吡唑衍生物中的用途

  摘要：

  根据偶氮二羧酸酯-L-脯氨酸系统，然后与丙二醛四甲基-乙缩醛相互作用，开发了一种基于碳和杂环酮的α-氨基化反应，在氮原子上具有碳和杂环取代基的吡唑的合成方法。在碳环酮和四氢-γ-吡喃酮的情况下，该反应立体选择性地发生，得到手性肼和吡唑。对于哌啶丁-4-酮的衍生物，α-氨基化伴随着外消旋化。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0993-3
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 环戊酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以54%的产率得到1,1'-(2-oxocyclopentane-1,3-diyl)dihydrazine-1,2-dicarboxylic acid tetra-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基化反应在合成氮原子上含有碳和杂环取代基的吡唑衍生物中的用途

  摘要：

  根据偶氮二羧酸酯-L-脯氨酸系统，然后与丙二醛四甲基-乙缩醛相互作用，开发了一种基于碳和杂环酮的α-氨基化反应，在氮原子上具有碳和杂环取代基的吡唑的合成方法。在碳环酮和四氢-γ-吡喃酮的情况下，该反应立体选择性地发生，得到手性肼和吡唑。对于哌啶丁-4-酮的衍生物，α-氨基化伴随着外消旋化。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0993-3

文献信息

• Unexpected direction in the cyclization of α,α'-diaminated cyclopentanone with malonic dialdehyde tetramethyl acetal
  作者：A. A. Utkina、A. V. Kurkin、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-012-1072-5

  日期：2012.9

  New compounds were unexpectedly discovered in a detailed study of the cyclization of α-aminated carbocyclic ketones with malonic dialdehyde tetramethyl acetal, in addition to the formation of the corresponding pyrazoles. In the case of cyclopentanone these new products are 6,7-dihydro-2H-cyclo-penta[c]pyridazine-4-carbaldehyde and 3-hydroxy-2,2-di(1H-pyrazol-1-yl)cyclopentanone. For cyclo-hexanone

  除形成相应的吡唑外，在用丙二醛二醛四甲基乙缩醛对α-胺基碳环酮进行环化的详细研究中意外发现了新化合物。在环戊酮的情况下，这些新产品是6,7-二氢-2 H-环戊[ c ]哒嗪-4-甲醛和3-羟基-2,2-二（1 H-吡唑-1-基）环戊酮。对于环己酮，是环化成吡唑的中间体，即1-（2-氧代-环己基）-2-（3-氧代丙-1-烯-1-基）肼甲酸的叔丁酯，被隔离了。
• Use of the α-amination reaction for the synthesis of pyrazole derivatives containing carbo- and heterocyclic substituents on the nitrogen atom
  作者：A. A. Utkina、A. V. Kurkin、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-012-0993-3

  日期：2012.5

  A method has been developed for the synthesis of pyrazoles with carbo- and heterocyclic substituents on the nitrogen atom based on the α-amination reaction of carbo- and heterocyclic ketones, using azodicarboxylate–L-proline system with subsequent interaction with malonodialdehyde tetramethyl-acetal. In the case of carbocyclic ketones and tetrahydro-γ-pyranone, the reaction occurs stereo-selectively

  根据偶氮二羧酸酯-L-脯氨酸系统，然后与丙二醛四甲基-乙缩醛相互作用，开发了一种基于碳和杂环酮的α-氨基化反应，在氮原子上具有碳和杂环取代基的吡唑的合成方法。在碳环酮和四氢-γ-吡喃酮的情况下，该反应立体选择性地发生，得到手性肼和吡唑。对于哌啶丁-4-酮的衍生物，α-氨基化伴随着外消旋化。