methyl 4,5-dihydro-2,2,5-trioxo-3-phenyl-2H-2λ⁶-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate | 528881-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 4,5-dihydro-2,2,5-trioxo-3-phenyl-2H-2λ⁶-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2,5-trioxo-3-phenyl-4H-dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate
• CAS: 528881-23-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₅S₂
• 分子量: 323.35
• InChiKey: UAEKEXXUGXBWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯双(三苯基磷)铂 、 methyl 4,5-dihydro-2,2,5-trioxo-3-phenyl-2H-2λ⁶-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型二硫杂吡咯的合成与反应†

  摘要：

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到methyl 4,5-dihydro-2,2,5-trioxo-3-phenyl-2H-2λ⁶-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型二硫杂吡咯的合成与反应†

  摘要：

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290022