ethyl 2-((1R,2R,5R)-2-hydroxypinan-3-imino)glycinate | 127593-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((1R,2R,5R)-2-hydroxypinan-3-imino)glycinate
• CAS: 127593-79-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: XVHYGWSRXODAMH-XVJQSNAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1R,2R,5R)-2-hydroxypinan-3-imino)glycinate 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 methyloxirane 作用下， 生成 L(+)-2-氨基-4-膦酰基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸席夫碱迈克尔加成与乙烯基化合物不对称合成 (+)-膦丝菌素及相关化合物

  摘要：

  (S)-(+)-膦丝菌素通过将衍生自 (S)-2-hydroxy-3-pinanone 的手性甘氨酸 Schiff 碱迈克尔加成到乙烯基磷化合物以良好的光学产率制备。(R)-(-)-膦丝菌素，一种对映异构体，也可以通过选择合适的反应温度从相同的手性甘氨酸席夫碱制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1761
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-(+)-2-羟基-3-蒎烷酮 、 2-胺基乙酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-((1R,2R,5R)-2-hydroxypinan-3-imino)glycinate
  参考文献：
  名称：

  光学纯天然S（+）或非天然R（-）DABA的对映选择性合成

  摘要：

  在优化反应条件之后，以超过80％的总收率获得了光学纯的S（+）DABA。提出了一个模型来解释不对称感应对反离子（Li +，Mg ++，Bu 4 N +）性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93841-9

文献信息

• Total Synthesis of the Ristocetin Aglycon
  作者：Brendan M. Crowley、Yoshiki Mori、Casey C. McComas、Datong Tang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja039795a

  日期：2004.4.1

  The first total synthesis of the ristocetin aglycon is described employing a modular and highly convergent strategy. An effective 12-step (12% overall) synthesis of the ABCD ring system 3 from its amino acid subunits sequentially features an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the diaryl ether and closure of the 16-membered CD ring system (65%), a respectively

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .
• Efficient synthesis of deuterium- and tritium-labeledd-erythro-sphingosine
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<815::aid-jlcr242>3.0.co;2-2

  日期：1999.9

  Deuterium- and tritium-labeled d-erythro-sphingosine (1b and 1c) were prepared by an efficient approach based on a known stereoselective total synthesis. Tritium was introduced at C−1 by [3H]NaBH4 reduction in the final synthetic step to give 1c of high radiochemical purity. 1,1,3-Trideuterio-d-erythro-sphingosine (1b) was prepared similarly and showed >99·5% enantiomeric purity and a high level of

  氘和氚标记的 d-赤型鞘氨醇（1b 和 1c）是通过基于已知立体选择性全合成的有效方法制备的。在最后的合成步骤中，通过 [3H]NaBH4 还原在 C-1 处引入氚，得到高放射化学纯度的 1c。1,1,3-Trideuterio-d-erythro-sphingosine (1b) 的制备方法类似，并且显示出 >99·5% 的对映体纯度和高水平的氘掺入。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• A general, efficient and stereospecific route to sphingosine, sphinganines, phytosphingosines and their analogs
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b516333a

  日期：——

  Sphingosine, sphinganines and phytosphingosines and their analogs were synthesized by an aldol condensation between an iminoglycinate bearing a (+)-(1R,2R,5R)-2-hydroxy-3-pinanone group as chiral auxiliary and an appropriate aldehyde. All condensations proceeded with excellent enantioselectivity to generate the (2S,3R)-D-erythro structures in good yields.

  鞘氨醇，鞘氨醇和植物鞘氨醇及其类似物是通过带有（+）-（1R，2R，5R）-2-羟基-3-吡喃酮基作为手性助剂的亚氨基甘氨酸酸酯与适当的醛之间的醛醇缩合合成的。所有缩合以优异的对映选择性进行，以高收率产生（2S，3R）-D-赤型结构。
• The Hydroxypinanone as Chiral Auxiliary in Michael Additions: an Inversion of Diastereoselectivity at Low Concentration of Enolate, a Substrate-Directed Approach
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Jean-Luc Koessler、Thomas Isarno、Didier Roche、Rindra Andriamiadanarivo

  DOI：10.1055/s-1997-725

  日期：1997.2

  Inversion of diastereoselectivity (from 90-98% S to 90-95% R) was observed for Michael additions as a function of the starting chiral enolate concentration. It is also shown that catalytic amount of a phosphazene base (t-Oct-P2) allowed rapid reaction (1h), total conversion and high (90%) R-diastereoselectivity.

  观察到迈克尔加成反应的非对映选择性（从 90-98% S 到 90-95% R）与起始手性烯酸盐浓度的函数关系。研究还表明，催化量的膦烯基（t-Oct-P2）可实现快速反应（1 小时）、完全转化和高（90%）R-非对映选择性。
• An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00768-7

  日期：2000.11

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.