L(+)-2-氨基-4-膦酰基丁酸 | 23052-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L(+)-2-氨基-4-膦酰基丁酸
• 英文名称: (S)-2-amino-4-phosphonobutyric acid
• 英文别名: L-2-amino-4-phosphonobutyric acid；L-AP4；(2S)-2-azaniumyl-4-phosphonobutanoate
• CAS: 23052-81-5
• 化学式: C₄H₁₀NO₅P
• mdl: MFCD00083244
• 分子量: 183.101
• InChiKey: DDOQBQRIEWHWBT-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  207-215 °C
• 沸点：
  491.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL（273.07 mM；需要超声波）
• 稳定性/保质期：

  避免接触强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  温度：0-6℃

SDS

1.1 产品标识符
: L-(+)-2-Amino-4-phOSphonobutyric acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-AP-4
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-AP-4
别名
: C4H10NO5P
分子式
: 183.10 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L(+)-2-Amino-4-phOSphonobutyric acid
-
CAS 号 23052-81-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 225 - 228 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

L-APB 是一种有效的代谢型谷氨酸受体（mGluR）特异性激动剂，其对 mGlu4、mGlu8、mGlu6 和 mGlu7 受体的 EC50 值分别为 0.13 μM、0.29 μM、1.0 μM 和 249 μM。

受体	EC50（μM）
mGlu4	0.13
mGlu8	0.29
mGlu6	1.0
mGlu7	249

体内研究

在脊神经结扎前，对 von Frey 针刺激的足部痛觉回避阈值为 22.6±2.4 g。在神经结扎后的 10 天内，机械阈值显著下降至 2.3±0.5 g（P<0.05），并在接下来至少 8 周内保持稳定。通过腰穿注射 L-APB（5 至 30 μg）可剂量依赖性地显著提高八只神经结扎小鼠对 von Frey 针刺激的足部痛觉回避阈值。L-APB 的最大效应在给药后 45 分钟内出现，并在 120 分钟内逐渐减弱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 、 L(+)-2-氨基-4-膦酰基丁酸 在 Escherichia coli AdoHcy nucleosidase 、 N-terminal hexahistidine tagged DhpI proteine 作用下， 生成 (2s)-2-Amino-4-[(S)-Hydroxy(Methoxy)phosphoryl]butanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Characterization and structure of DhpI, a phosphonate O -methyltransferase involved in dehydrophos biosynthesis

  摘要：

  膦酸天然产物具有一系列生物活性，这是因为它们能够模拟在羧基代谢中涉及的酶反应中形成的磷酸酯或四面体中间体。这些化合物在pH 7下的二阴离子形式对于模拟羧酸和四面体中间体的能力存在缺陷。产生膦酸的微生物已经演化出两种解决方案来克服这个障碍：合成含有两个P-C键的单阴离子膦酸盐或对膦酸基团进行酯化。后一种解决方案首次发现于含有膦酸脱氢丙氨酸甲酯基团的抗生素脱氢膦。我们在这里报道了脱氢膦生物合成基因簇中的O-甲基转移酶的表达、纯化、底物范围和结构。该酶利用S-腺苷甲硫氨酸对多种膦酸进行甲基化，包括1-羟乙基膦酸、1,2-二羟乙基膦酸和乙酰-1-氨基乙基膦酸。动力学分析表明，最佳底物是三肽，其C-末端残基是丙氨酸的膦酸类似物，这表明该酶在脱氢膦的生物合成过程中起到晚期作用。这些结论得到了X射线结构的证实，揭示了一个可以容纳三肽底物的活性位点。此外，结构研究表明，底物或产物结合引起了构象变化。有趣的是，该酶的底物特异性较低，并且已被用于甲基化临床抗生素磷霉素和抗疟疾临床候选药物磷膜多霉素，显示了其在生物工程应用中的潜力。

  DOI：

  10.1073/pnas.1006848107
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-4-phosphonobutyric acid methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到L(+)-2-氨基-4-膦酰基丁酸
  参考文献：
  名称：

  THIOPHOSPHI(O)NIC ACID DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的硫代磷酸衍生物，其中M是[C（R3，R4）]n1-C（E，COOR1，N（H，Z））基团，或者是一个可选择取代的Ar—CH（COOR1，N（H，Z））基团（Ar代表芳基或杂芳基），或者是α，β环氨基酸基团，如式（II）或β，γ-环氨基酸基团，如式（III）。R1是H或R，其中R是一个羟基或羧基保护基团，例如C1-C3烷基，Ar（代表芳基或杂芳基），Z是H或氨基保护基团R'，例如C1-C3烷基，C1-C3酰基，Boc，Fmoc，COOR，苄氧羰基，苄基或与Ar相关定义的苄基取代物；E是H或C1-C3烷基，芳基，疏水基团，如（CH2）n1-烷基，（CH2）n1-芳基（或杂芳基），如苄基，或者是黄色素基团，如（CH2）n1-环烷基，（CH2）n-（CH2—Ar）2，一环色基团，特别是4-甲基色基，茚基，四氢萘基，特别是甲基-四氢萘基；或者M是OM'，其中M'如上定义为M；R2在组中选择：D-CH（R6）—C—（R7，R8）—（R11，R12）CH—C（R9.R10）-D-CH（OH）-D-[C（R13，R14）]n3—C（R15，R16，R17）n4-D-CH2—（R18）CH═C（R19）-D-（M1）n6-CO-D-C（R，R'）—O-D-O—，式（IV），PO（OH）2—CH2或（PO（OH）2—CH2），（COOH—CH2）—CH2—，其中-D=H，OH，OR，（CH2）n2OH，（CH2）n1OR，COOH，COOR，（CH2）n2COOH，（CH2）n1C00R，SR，S（OR），SO2R，NO2，杂芳基，C1-C3烷基，环烷基，杂环烷基，（CH2）n2-烷基，（COOH，NH2）—（CH2）u1-环丙基-（CH2）u2—，CO—NH-烷基，Ar，（CH2）n2—Ar，CO—NH—Ar，其中R如上定义，Ar是可选择取代的芳基或杂芳基，—R3到R19，相同或不同，为H，OH，OR，（CH2）n2OH，（CH2）n1OR，COOH，COOR，（CH2）n2COOH，（CH2）n1COOR，C1-C3烷基，环烷基，（CH2）n1-烷基，芳基，（CH2）n1-芳基，卤素，CF3，SO3H，（CH2）XPO3H2，其中x=0，1或2，B（OH）2，式（V），NO2，SO2NH2，SO2NHR；SR，S（O）R，SO2R，苄基；其中R11或R12之一为COOR，COOH，（CH2）n2—COOH，（CH2）n2—COOR，PO3H2，另一个如R9和R10定义的；其中R15，R16和R17之一为COON或COOR，其他的相同或不同，如上定义；其中R18和R19之一为COOH或COOR，另一个如上定义；其中M1是一个烷基或芳基基团；n1=1，2或3；n2=1，2或3；n3=0，1，2或3；n4=1，2或3；n5=1，2或3；n6=0或1；u1和u2，相同或不同=0，1或2，Ar和烷基基团可选择在同一位置或不同位置上由一个或多个取代基取代，所述取代基选择自羟基，OR，（CH2）n1OH，（CH2）n1OR，COOH，COOR，（CH2）n1C00H，（CH2）n1COOR，C1-C3烷基，环烷基，（CH2）n1-烷基，芳基，（CH2）n1-芳基，卤素，CF3，SO3H，（CH2）xPO3H2，其中x=0，1或2，B（OH）2，式（V），NO2，SO2NH2，SO2NHR；SR，S（O）R，SO2R，苄基；R如上定义。

  公开号：

  US20100137258A1

文献信息

• OPTICALLY-ACTIVE 2-AMINO-PHOSPHONOALKANE ACID, OPTICALLY-ACTIVE 2-AMINOPHOSPHONOALKANE ACID SALT, AND HYDRATES OF THESE
  申请人：NAHLS CORPORATION CO., LTD.

  公开号：US20200131207A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A novel compound has pharmacological activities comparable to those of Nahlsgen and is storable excellently stably. The compound can be produced by a method according to the present invention for producing an optically active 2-amino-phosphonoalkanoic acid salt. In the method, a starting material DL-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1) or a hydrate thereof is reacted with an optically active basic compound other than an optically active lysine, to give a diastereomeric salt mixture including a first salt (including a hydrate salt) between a D-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1-1) and the optically active basic compound, and a second salt (including a hydrate salt) between an L-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1-2) and the optically active basic compound. The diastereomeric salt mixture is fractionally crystallized to isolate one of the first and second diastereomeric salts.

  一种新的化合物具有与Nahlsgen相媲美的药理活性，并且具有出色的稳定性。该化合物可以通过根据本发明用于生产光学活性2-氨基磷酸酯盐的方法来生产。在该方法中，以式（1）表示的起始材料DL-2-氨基磷酸酯或其水合物与光学活性的碱性化合物（不包括光学活性赖氨酸）发生反应，形成一个不对映异构盐混合物，其中包括D-2-氨基磷酸酯（式（1-1）表示）和光学活性碱性化合物之间的第一盐（包括水合盐），以及L-2-氨基磷酸酯（式（1-2）表示）和光学活性碱性化合物之间的第二盐（包括水合盐）。将不对映异构盐混合物进行分级结晶以分离第一和第二不对映异构盐中的一种。
• Highly Efficient and Divergent Construction of Chiral γ-Phosphono-α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Qiang Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01779

  日期：2017.8.4

  Chiral γ-phosphono-α-amino acids play a crucial role in inhibitors of natural enzymes, as well as agonists and antagonists of metabotropic glutamate receptors. In this paper, an efficient and general protocol for the construction of chiral γ-phosphono-α-amino acids via Pd-catalyzed AQ-directed C(sp3)–H alkylation of α-amino acid derivatives is developed. The reaction shows reactivity between methylene

  手性γ-膦酰基-α-氨基酸在天然酶的抑制剂以及代谢型谷氨酸受体的激动剂和拮抗剂中起着至关重要的作用。在本文中，开发了一种有效且通用的协议，用于通过Pd催化的AQ定向的α-氨基酸衍生物的C（sp 3）-H烷基化反应来构建手性γ-膦酰基-α-氨基酸。该反应显示出高收率，对映选择性和非对映体比例的亚甲基C（sp 3）–H键与膦酸化的烷基碘之间的反应性，从而可以大规模获得各种具有挑战性且重要的γ-膦酰基-α-氨基酸。同时，还可以成功获得δ-膦酰基-α-氨基酸和δ-膦酰基-丙酸衍生物。合成中的衍生化反应升-AP4和升-phosphinothricin突出了该方法的适用性。
• A general approach to enantiomeric γ-aminophosphonic acids using chiral sulfinimine methodology
  作者：Piotr Łyżwa、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1002/hc.20710

  日期：——

  A new approach to asymmetric synthesis of γ-aminophosphonic acids is described. It involves the diastereoselective addition of various carbon and phosphorus nucleophiles to enantiopure (+)-(S)-N-[(3-diethoxyphosphoryl)propylidene]-p-toluenesulfinamide and subsequent acid hydrolysis of the adducts formed. The utility of the method is illustrated by the synthesis of (+)-(S)-2- amino-4-phosphonobutanoic

  描述了一种不对称合成 γ-氨基膦酸的新方法。它涉及将各种碳和磷亲核试剂非对映选择性加成到对映体纯的 (+)-(S)-N-[(3-二乙氧基磷酰基)亚丙基]-对甲苯亚磺酰胺，随后对形成的加合物进行酸水解。该方法的效用通过 (+)-(S)-2-amino-4-phosphonobutanoic 酸 (AP4) 的合成以及对映体富集的 (-)-(R)- 和 (+)-(S )-1-氨基-丙烷-1,3-二膦酸。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:594–598, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20710
• Asymmetric Synthesis of (+)-Phosphinothricin and Related Compounds by the Michael Addition of Glycine Schiff Bases to Vinyl Compounds
  作者：Nobuto Minowa、Masao Hirayama、Shunzo Fukatsu

  DOI：10.1246/bcsj.60.1761

  日期：1987.5

  (S)-(+)-Phosphinothricin was prepared in good optical yield by the Michael addition of chiral glycine Schiff base derived from (S)-2-hydroxy-3-pinanone to vinyl phosphorus compound. (R)-(−)-Phosphinothricin, an enantiomeric isomer, can also be prepared from the same chiral glycine Schiff base by choosing suitable reaction temperature.

  (S)-(+)-膦丝菌素通过将衍生自 (S)-2-hydroxy-3-pinanone 的手性甘氨酸 Schiff 碱迈克尔加成到乙烯基磷化合物以良好的光学产率制备。(R)-(-)-膦丝菌素，一种对映异构体，也可以通过选择合适的反应温度从相同的手性甘氨酸席夫碱制备。
• The invention of radical reactions. Part 39. The reaction of white phosphorus with carbon-centered radicals. An improved procedure for the synthesis of phosphonic acids and further mechanistic insights
  作者：Derek H.R Barton、Richard A Vonder Embse

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00729-7

  日期：1998.10

  long radical chain reaction with carbon radicals derived from Barton PTOC esters. The reaction is initiated by traces of oxygen and strongly inhibited by TEMPO. From the duration of the induction period the chain length can be measured as approximately one million. Each P4 molecule can add up to two carbon radicals. Oxidation of the adducts provides a convenient synthesis of phosphonic acids in high

  在氩气下的四氢呋喃中的白磷在长自由基链反应中与衍生自Barton PTOC酯的碳自由基反应。反应由微量氧气引发，并受到TEMPO的强烈抑制。从诱导期的持续时间来看，链长可以测量为大约一百万。每个P 4分子最多可以添加两个碳原子团。加合物的氧化提供了高产率的膦酸的方便合成。在0°C下使用H 2 O 2氧化为合适的次膦酸的速度很快。对于敏感的天然产物，最好在室温下用过量的SO 2进一步转化为膦酸。这样，即使是亚油酸也可以高收率地转化为相应的膦酸，而不会对跳过的二烯单元产生任何攻击。TEMPO还因在暴露于氧气时稳定溶液中的白磷而著称。同样，普通的膦（如三丁基膦）也可以通过少量TEMPO稳定。