2,4-dimethyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid | 386214-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2,4-dimethyl-7-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one-2-carboxylic acid；2,4-Dimethyl-7-nitro-3-oxo-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid
• CAS: 386214-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₆
• 分子量: 266.21
• InChiKey: YSPQLCBKTAQUEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  590.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-{[(2,4-dimethyl-7{[4-(5oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoyl]amino}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on-2-yl)carbonyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个支架的新型血小板纤维蛋白原受体拮抗剂的设计与合成。有系统的研究。

  摘要：

  在2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个支架上制备了新的血小板糖蛋白IIb / IIIa（GP IIb / IIIa，整联蛋白alpha（IIb）beta3）拮抗剂。评估了它们在富含人血小板的血浆中的抗聚集活性以及它们对alpha（IIb）beta3和alpha（V）beta3整联蛋白的亲和力。研究了各种取代位置和侧链变化。与普遍接受的模型相反，含有乙酯作为天冬氨酸盐模拟物的化合物通常比相应的游离酸更具活性。我们建议对这些新化合物的观察行为进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dimethyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,4-dimethyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个支架的新型血小板纤维蛋白原受体拮抗剂的设计与合成。有系统的研究。

  摘要：

  在2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个支架上制备了新的血小板糖蛋白IIb / IIIa（GP IIb / IIIa，整联蛋白alpha（IIb）beta3）拮抗剂。评估了它们在富含人血小板的血浆中的抗聚集活性以及它们对alpha（IIb）beta3和alpha（V）beta3整联蛋白的亲和力。研究了各种取代位置和侧链变化。与普遍接受的模型相反，含有乙酯作为天冬氨酸盐模拟物的化合物通常比相应的游离酸更具活性。我们建议对这些新化合物的观察行为进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.004

文献信息

• Trimethylsilyldiazomethane in the preparation of diazoketones via mixed anhydride and coupling reagent methods: a new approach to the Arndt–Eistert synthesis
  作者：Jožko Cesar、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01458-7

  日期：2001.10

  thane with a mixed anhydride derived from a carboxylic acid by the action of ethyl chloroformate, yields the corresponding diazoketone in high yield. Subsequent Wolff rearrangement of the diazoketone leads to the homologated ester. Reaction of trimethylsilyldiazomethane with carboxylic acid–dicyclohexylcarbodiimide mixtures leads to the formation of diazoketone and trimethylsilylmethyl ester in equimolar

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷与衍生自羧酸的混合酸酐在氯甲酸乙酯的作用下反应，以高收率得到相应的重氮酮。随后重氮酮的沃尔夫重排产生了同源酯。三甲基甲硅烷基重氮甲烷与羧酸-二环己基碳二亚胺混合物的反应可通过酸酐中间体等摩尔比形成重氮酮和三甲基甲硅烷基甲基酯。该酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯不与三甲基甲硅烷基重氮甲烷或其反应性更高的锂化衍生物反应。
• A pentacyclic condensation product from 2,4-dimethyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid
  作者：Janez Ilaš、Nina Lah、Ivan Leban、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.083

  日期：2008.1

  2,4-Dimethyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid on preparation of a mixed anhydride, followed by reduction with sodium borohydride, affords 5,7a,13,13b-tetramethyl-2,10-dinitro-5a,7,7a,13,13a,13b-hexahydro-5H-[1,4]benzoxazino[3′,2′:4,5]pyrano[3,2-b][1,4]benzoxazine (3), the structure of which was established unambiguously by X-ray analysis.

  制备混合酸酐后，将2,4-二甲基-7-硝基-3-氧代-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-羧酸，然后用硼氢化钠还原，得到5 7a，13,13b-四甲基-2,10-二硝基-5a，7,7a，13,13a，13b-六氢-5 H- [1,4]苯并嗪[3'，2'：4,5]吡喃[ 3，2- b ] [1，4]苯并恶嗪（3），其结构通过X射线分析明确地确定。
• Design and synthesis of novel platelet fibrinogen receptor antagonists with 2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one scaffold. A systematic study
  作者：Marko Anderluh、Jožko Cesar、Petra Štefanič、Danijel Kikelj、Damjan Janeš、Jernej Murn、Kristina Nadrah、Mojca Tominc、Elisabeth Addicks、Athanassios Giannis、Mojca Stegnar、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.004

  日期：2005.1

  New platelet glycoprotein IIb/IIIa (GP IIb/IIIa, integrin alpha(IIb)beta3) antagonists were prepared on a 2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one scaffold. Their anti-aggregatory activities in human platelet rich plasma and their affinity towards alpha(IIb)beta3 and alpha(V)beta3 integrins were assessed. Various substitution positions and side chain variations were studied. In contrast to the generally accepted

  在2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个支架上制备了新的血小板糖蛋白IIb / IIIa（GP IIb / IIIa，整联蛋白alpha（IIb）beta3）拮抗剂。评估了它们在富含人血小板的血浆中的抗聚集活性以及它们对alpha（IIb）beta3和alpha（V）beta3整联蛋白的亲和力。研究了各种取代位置和侧链变化。与普遍接受的模型相反，含有乙酯作为天冬氨酸盐模拟物的化合物通常比相应的游离酸更具活性。我们建议对这些新化合物的观察行为进行解释。