8a-[3-[(8a-Hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-yl)oxy]propoxy]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol | 154989-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-[3-[(8a-Hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-yl)oxy]propoxy]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol
• CAS: 154989-09-0
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: WEBZSUIKUMROBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-[3-[(8a-Hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-yl)oxy]propoxy]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl-didecalino-14-crown-4
  参考文献：
  名称：

  锂选择性萃取剂的有效合成：叔烷基-14-冠-4醚

  摘要：

  高度取代的冠醚可以由叔和新戊二醇有效地合成。Nonamethyl-14-crown-4和甲基-didecalino-14-crown-4醚具有亲脂性，可高度溶于有机溶剂，并具有高效的锂选择性萃取剂的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73912-8
• 作为产物：
  描述：

  12,12'-methylenedi-11,13-dioxatricyclo[4.4.3.o^1,6]tridecane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8a-[3-[(8a-Hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-yl)oxy]propoxy]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  锂选择性萃取剂的有效合成：叔烷基-14-冠-4醚

  摘要：

  高度取代的冠醚可以由叔和新戊二醇有效地合成。Nonamethyl-14-crown-4和甲基-didecalino-14-crown-4醚具有亲脂性，可高度溶于有机溶剂，并具有高效的锂选择性萃取剂的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73912-8

文献信息

• Comparison of Two Molecular Design Strategies for the Development of an Ammonium Ionophore More Highly Selective than Nonactin
  作者：Shin-ichi Sasaki、Tsuyoshi Amano、Gou Monma、Takeshi Otsuka、Naoko Iwasawa、Daniel Citterio、Hideaki Hisamoto、Koji Suzuki

  DOI：10.1021/ac025713+

  日期：2002.9.1

  A series of ionophores for ammonium ion-selective electrodes was designed and synthesized, and their characteristics were examined. The design of the ionophores is based on two different strategies:  (1) introduction of bulky blocking subunits (decalino groups) in 20- or 21-membered crown ethers (TD20C6 and TD21C6), the ring size of which is expected to be suitable for selective NH4+ recognition, as compared to the slightly smaller K+; and (2) preorganized tripodal ionophores based on a 6-fold substituted benzene ring in order to complementarily recognize the tetrahedral NH4+, in contrast to the spherical K+. Compared to nonactin, a natural product that is used as a representative NH4+ ionophore, the newly developed TD20C6 showed higher NH4+ selectivity over K+ while retaining the selectivity over Na+ (log = −1.5 and log = −2.5). On the other hand, a tripodal ionophore with pyrazole nitrogen atoms as NH4+ binding sites showed high NH4+/K+ selectivity but suffered from increased Ca2+ interference (log = −2.1 and log = −1.6). As an overall conclusion, the cyclic ionophores TD19C6 and TD20C6 are the best ammonium-selective ionophores developed to date.

  一系列用于氨离子选择性电极的离子载体被设计和合成，并对其特性进行了检查。离子载体的设计基于两种不同的策略：（1）在20或21元环的冠醚中引入笨重的阻隔子单元（十环基团），其环尺寸预计与稍小的钾离子相比，更适合选择性识别NH4+；（2）基于六取代苯环的预组织三足离子载体，以补充性地识别四面体的NH4+，与球形的K+形成对比。与非行动菌素——一种用作代表NH4+离子载体的天然产物相比，新开发的TD20C6在保持对Na+的选择性的同时，对NH4+相比K+表现出更高的选择性（log = -1.5和log = -2.5）。另一方面，一种带有噁唑氮原子的三足离子载体作为NH4+的结合位点，展示了较高的NH4+/K+选择性，但存在钙离子干扰（log = -2.1和log = -1.6）。总体结论是，环状离子载体TD19C6和TD20C6是迄今为止开发的最佳氨选择性离子载体。
• KOBIRO, KAZUYA;MATSUOKA, TOSHIHIRO;TAKADA, SHIGEKI;KAKIUCHI, KIYOMI;TOBE,+, CHEM. LETT., 1986, N 5, 713-714
  作者：KOBIRO, KAZUYA、MATSUOKA, TOSHIHIRO、TAKADA, SHIGEKI、KAKIUCHI, KIYOMI、TOBE,+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of lithium-selective extractants: Tertiary-alkyl-14-crown-4 ethers
  作者：Richard A. Sachleben、Matthew C. Davis、James J. Bruce、Erik S. Ripple、Jon L. Driver、Bruce A. Moyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73912-8

  日期：1993.1

  Highly-substituted crown ethers can he synthesized efficiently from tertiary and neopentyl diols. Nonamethyl-14-crown-4 and methyl-didecalino-14-crown-4 ethers are lipophilic and highly soluble in organic solvents and function as efficient, lithium-selective extractants.

  高度取代的冠醚可以由叔和新戊二醇有效地合成。Nonamethyl-14-crown-4和甲基-didecalino-14-crown-4醚具有亲脂性，可高度溶于有机溶剂，并具有高效的锂选择性萃取剂的功能。