N-prenyl-methanesulfonamide | 1578267-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-prenyl-methanesulfonamide
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-en-1-yl)methanesulfonamide；N-(3-methylbut-2-enyl)methanesulfonamide
• CAS: 1578267-78-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: AXUXSGZRJWWIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prenyl-methanesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到甲基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  银 (I)-催化的烯丙基磺酰胺衍生物的脱戊二烯化

  摘要：

  已经开发出银 (I) 催化的氮原子上带有异戊二烯基官能团的磺酰胺去异戊二烯化。在该反应中，异戊二烯基部分被选择性消除，氮原子上没有烯丙基或苄基裂解。此外，香叶基也适用于该消除反应。此外，具有两个异戊二烯基团的磺酰胺经过双去异戊二烯化形成相应的去异戊二烯化磺酰胺。因此，观察到银阳离子和双键之间的新反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589066
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N-prenyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Ring-Expanding Spiroannulation of Cyclopropenones with Enynes

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed ring-expanding spiroannulation of cyclopropenones with enynes is reported here. A molecule of water is incorporated into the products during the spiroannulation to afford spirocyclic cyclopentenones containing an alcohol functionality.

  DOI：

  10.1021/jo500045n

文献信息

• Highly Site-Selective Oxidative Cyclization of Ene-ynamides via Non-Noble-Metal Catalysis: Access to Functionalized Lactams
  作者：Bo-Han Zhu、Cang-Hai Shen、Min-Ling Nie、Fumin Zheng、Chengzhe Huang、Fan Chen、Long Li、Chao Deng、Long-Wu Ye、Peng-Cheng Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02871

  日期：2022.9.30

  Herein, an unprecedented non-noble-metal-catalyzed oxidation/cyclization of ene-ynamides is developed, allowing the synthesis of diversely functionalized lactams in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities without the observation of typical cyclopropanation products. In combination with Ellman’s tert-butylsulfinimine chemistry, chiral γ-lactams containing three contiguous stereocenters

  在此，开发了一种前所未有的非贵金属催化的烯酰胺的氧化/环化反应，无需观察典型的环丙烷化产物即可以中等至良好的收率合成多种功能化的内酰胺，并具有优异的非对映选择性。结合 Ellman 的叔丁基亚磺酰亚胺化学，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的包含三个连续立体中心的手性 γ-内酰胺。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算表明该协议可能经历了碳阳离子或质子转移过程。