4,6-dichloro-5-(4-(methylthio)phenyl)pyrimidine | 146533-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-(4-(methylthio)phenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-dichloro-5-(p-methylthio)phenyl-pyrimidine；4,6-Dichloro-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrimidine
• CAS: 146533-51-9
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂S
• 分子量: 271.17
• InChiKey: QSCKSMSBGWYDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯硫基甲烷 、 (4,6-dichloropyrimidin-5-yl)zinc pivalate 在 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4,6-dichloro-5-(4-(methylthio)phenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  TMPZnOPiv•LiCl：制备敏感芳族和杂芳族化合物的空气稳定固体新戊酸锌的新基础

  摘要：

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ol400242r

文献信息

• Verwendung von Sulfonamiden als Heilmittel und neue Sulfonamide
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE & CO. AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0510526A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Sulfonamide der Formel I, in der die Symbole R¹-R⁶, X, Y und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und die zum Teil neue Verbindungen sind, und Salze davon können als Wirkstoff bei der Herstellung von Heilmitteln zur Behandlung von Kreislauferkrankungen, insbesondere Hypertonie, Ischämie, Vasopasmen und Angina pectoris Anwendung finden.

  式 I 的磺酰胺类化合物（其中符号 R¹-R⁶、X、Y 和 n 具有说明中给出的含义）及其盐类可用作制备治疗循环系统疾病，特别是高血压、缺血、血管痉挛和心绞痛药物的活性成分。
• US5270313A
  申请人：——

  公开号：US5270313A

  公开（公告）日：1993-12-14
• TMPZnOPiv•LiCl: A New Base for the Preparation of Air-Stable Solid Zinc Pivalates of Sensitive Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Christos I. Stathakis、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol400242r

  日期：2013.3.15

  A wide range of aryl and heteroaryl zinc pivalates bearing sensitive functionalities were prepared by selective metalation using TMPZnOPiv•LiCl, a new hindered zinc amide base. The new zinc reagents are easy-to-handle solids, which maintain their activity almost entirely (>95%) after 4 h of air exposure and smoothly undergo Negishi cross-couplings and reactions with various electrophiles such as Cu(I)-catalyzed

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。