2-carbethoxy-5-(4-methoxyphenyl)pyrrole | 28592-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-carbethoxy-5-(4-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 28592-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: DNSOMLKHLNAXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-5-(4-methoxyphenyl)pyrrole 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 ethyl 2-(3-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-8-oxo-2,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定吡咯并[3',4':3,4]环庚[1,2-d][1,2]恶唑作为治疗淋巴瘤的有希望的新候选药物

  摘要：

  复发/难治性淋巴瘤患者的不满意结果促使人们不断努力开发新的治疗策略。我们之前对基于吡咯的抗淋巴瘤药物的研究使我们合成了一系列新的二十六种吡咯并[3',4':3,4]环庚[1,2- d ][1,2]恶唑衍生物和研究它们对四种非霍奇金淋巴瘤细胞系的抗增殖作用。几种候选物显示出显着的抗增殖作用，IC 50在至少一种细胞系中达到亚微摩尔范围，其中化合物3z对整个细胞系表现出亚微摩尔生长抑制作用。 VL51 细胞系最敏感， 3z的 IC 50值为 0.10 μM。 我们早期的研究表明，微管蛋白是我们许多恶唑衍生物的重要靶标。因此，我们检查了它们对微管蛋白组装和秋水仙碱结合的影响。虽然3u和3z似乎不靶向微管蛋白，但观察到3d和3p具有良好的活性。 分子对接和分子动力学模拟使我们能够合理化合成化合物与微管蛋白的结合模式。所有配体都对秋水仙碱位点表现出更好的亲和力，证实了它们对该结合袋的特异性。特别是，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115372
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 三氯氧磷 作用下， 以 正庚烷 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-carbethoxy-5-(4-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of pyrroles

  摘要：

  N-ethylsulfonylenamide 与 α-xanthyl ketone 发生自由基反应，生成中间体 γ-keto imine，并自发环合成吡咯。

  DOI：

  10.1039/b207061h

文献信息

• The application of vinylogous iminium salts and related synthons to the regiocontrolled preparation of 2,3- and 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：John T Gupton、Scott A Petrich、Lana L Smith、Marc A Bruce、Phong Vu、Karen X Du、Eric E Dueno、Claude R Jones、James A Sikorski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00338-9

  日期：1996.5

  1-substituted vinamidinium salts with sarcosine ethyl ester produced 2,3-disubstituted pyrroles; a similar reaction with glycine ethyl ester gave 2,5-disubstituted pyrroles. Reactions of related three-carbon synthons with sarcosine and glycine were studied under basic, neutral and acidic conditions which demonstrated the utility of these derivatives for the regiocontrolled preparation of disubstituted pyrroles

  1-取代的乙烯基ami盐与肌氨酸乙酯的反应生成2,3-二取代的吡咯；与甘氨酸乙酯的类似反应得到2，5-二取代的吡咯。在碱性，中性和酸性条件下研究了相关的三碳合成子与肌氨酸和甘氨酸的反应，证明了这些衍生物可用于区域控制的二取代吡咯的制备。
• An efficient, regiocontrolled synthesis of 5-aryl-2-carbethoxypyrroles from 3-aryl-3-chloropropeniminium salts
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Vu Phong、James A. Sikorski、Maria L. Dahl、Claude R. Jones

  DOI：10.1021/jo00046a033

  日期：1992.9

  A variety of 3-aryl-3-chloropropeniminium salts react with alpha-amino acid esters under basic conditions to produce 2-carbethoxy-5-arylpyrroles in a regioselective manner. The overall process represents a short, efficient, and convergent synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles, and azomethine ylides or azapentadienyl anions may be involved as intermediates.