2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4-diisopropylidene-D-erythro-hept-1-enitol | 166887-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4-diisopropylidene-D-erythro-hept-1-enitol
• 英文别名: (3aR,6aR)-4-(difluoromethylidene)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 166887-33-8
• 化学式: C₈H₁₀F₂O₃
• 分子量: 192.162
• InChiKey: XHCBYMKOLQRHFE-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 、 2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4-diisopropylidene-D-erythro-hept-1-enitol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-7,7-difluoro-8,11-anhydro-D-arbino-α-D-galacto-undecopyranose
  参考文献：
  名称：

  二氟亚甲基连接的C-糖苷和C-二糖的合成

  摘要：

  新颖二氟亚甲基连接的C-糖苷和C-二糖通过分子间加成亲核和亲电基团，以碳水化合物的制备宝石-difluoroenol醚。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86305-3
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4-diisopropylidene-D-erythro-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  糖衍生内酯的改性 Julia 烯烃化：二氟外加糖的合成

  摘要：

  我们报告了使用改进的 Julia 反应通过苄基化糖衍生的内酯的 gem-二氟烯烃化来制备二氟外加糖。添加是高度立体选择性的，微笑-重排-消除序列可以在微波照射下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403175

文献信息

• Two free radical routes for the preparation of novel difluoromethylene-linked serine-O-glycopeptide analogues
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1039/a700928c

  日期：——

  The first examples of gem-difluoromethylene-linked analogues of serine-derived glycopeptides have been prepared in a highly stereoselective manner using two complementary free radical chain reactions.

  采用两种互补的自由基链反应，以高立体选择性的方式合成了首批氟代二甲撑连接的丝氨酸衍生的糖肽类似物。
• Free radical chain reactions for the preparation of novel anomeric carbohydrate difluoromethylene -phosphonates and -phosphonothioates
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Brian P. Roberts、Sylvain Roland、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10007-2

  日期：1997.11

  The generation of phosphonyl or thiophosphonyl radicals in the presence of carbohydrate gem-difluoenol ethers provides new routes to anomeric difluoromethylenephosphonates and difluoromethylenephosphonothioates, respectively.

  在碳水化合物宝石-二氟烯醇醚存在下，膦酰基或硫代膦酰基的产生分别提供了异头二氟亚甲基膦酸酯和二氟亚甲基膦硫代酸酯的新途径。
• Preparation of some new anomeric carbohydrate difluoromethylenephosphonates via phosphonyl radical addition to gem-difluoroenol ethers
  作者：Timoth�e F. Herpin、J. Sarah Houlton、William B. Motherwell、Brian P. Roberts、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1039/cc9960000613

  日期：——

  Generation of a phosphonyl radical either from diethyl phosphite, or diethyl (phenylselenyl)phosphonate in conjunction with tributylstannane, in the presence of a carbohydrate gem-difluoroenol ether provides a new route to anomeric difluoromethylenephosphonates; in the course of these reactions, some unusual stereochemical effects are observed.

  在碳水化合物宝石-二氟烯醇醚的存在下，由亚磷酸二乙酯或(苯基硒)膦酸二乙酯与三丁基锡烷结合生成膦酰基，为异构体二氟甲基膦酸盐提供了一条新的途径；在这些反应的过程中，观察到了一些不寻常的立体化学效应。
• Modified Julia Olefination on Sugar-Derived Lactones: Synthesis of Difluoro-<i>exo</i>-glycals
  作者：Samuel Habib、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201403175

  日期：2015.2

  We report the preparation of difluoro-exo-glycals by gem-difluoroolefination of benzylated sugar-derived lactones using a modified Julia reaction. The addition is highly stereoselective, and the Smiles-rearrangement–elimination sequence can be carried out under microwave irradiation.

  我们报告了使用改进的 Julia 反应通过苄基化糖衍生的内酯的 gem-二氟烯烃化来制备二氟外加糖。添加是高度立体选择性的，微笑-重排-消除序列可以在微波照射下进行。
• The synthesis of difluoromethylene-linked C-glycosides and C-disaccharides
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86305-3

  日期：1994.11

  Novel difluoromethylene linked C-glycosides and C-disaccharides were prepared by intermolecular addition of nucleophilic and electrophilic radicals to carbohydrate gem-difluoroenol ethers.

  新颖二氟亚甲基连接的C-糖苷和C-二糖通过分子间加成亲核和亲电基团，以碳水化合物的制备宝石-difluoroenol醚。