ethyl phenyl(trifluoromethylthio)acetate | 1584158-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl phenyl(trifluoromethylthio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)acetate；ethyl 2-phenyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)acetate
• CAS: 1584158-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 264.268
• InChiKey: BUMRWUJBNQWEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl phenyl(trifluoromethylthio)acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有四元立构中心的催化对映选择性进入三氟酮

  摘要：

  利用市售竹本催化剂催化的 α-(三氟甲基磺酰基)芳基乙酸酯与N-丙烯酰基-1H-吡唑的迈克尔反应，开发了一种高度对映选择性的一锅法合成带有季立构中心的官能化三氟乙烯，然后用醇进行亲核酰基取代。初步研究强调了三氟甲磺酸阴离子作为立体控制后官能化离去基团的有吸引力的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01589
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 三氟甲烷硫醇铜 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到ethyl phenyl(trifluoromethylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrotrifluoromethylthiolation of α-diazo esters – synthesis of α-SCF3 substituted esters

  摘要：

  已开发出一种实用的重氮化合物氢三氟甲硫基化方法。一系列重氮化合物与亲核SCF3源相结合，可用于制备有价值的重氮化合物。此外，还开发了一种首次双三氟甲硫基化方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc02060j

文献信息

• Enantioselective Mannich-Type Reactions to Construct Trifluoromethylthio-Containing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters <i>via</i> Asymmetric Dual-Reagent Catalysis
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700321

  日期：2017.9.4

  stereocenters bearing both a trifluoromethylthio (SCF3) group and a cyano group has been realized, through asymmetric organophosphine-catalyzed Mannich-type reactions. The products were obtained in high yields and moderate to high enantioselectivities. Two diastereoisomers could be isolated from each reaction (overall 25 examples), rendering this approach a viable opportunity for molecular diversity generation

  通过不对称有机膦催化的曼尼希型反应，已经实现了构建同时具有三氟甲硫基（SCF 3）基团和氰基基团的四取代碳立构中心的方法。以高收率和中等至高对映选择性获得产物。可以从每个反应中分离出两个非对映异构体（总共25个实例），从而使该方法成为分子多样性产生和相关药物候选物生物活性改善的可行机会。
• Trifluoromethylthiolation–arylation of diazocarbonyl compounds by modified Hooz multicomponent coupling
  作者：Marvin Lübcke、Dina Bezhan、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/c9sc00829b

  日期：——

  arise from different reagents. Our studies show that the reaction mechanism is similar to the Hooz multicomponent coupling. The process involves in situ generation of BAr3, which reacts with a diazocarbonyl compound, and the reaction is terminated by an electrophilic SCF3 transfer. The reaction can also be extended to fluorination based bifunctionalization which proceeds with somewhat lower yield than

  开发了一种新的基于锌介导的三氟甲基硫醇化的双官能化反应。在此过程中，同时发生的C–SCF 3和C–C键形成多组分反应，其中芳基和SCF 3基团来自不同的试剂。我们的研究表明，反应机理与Hooz多组分偶联相似。该方法涉及原位产生BAr 3，其与重氮羰基化合物反应，并且该反应通过亲电SCF 3转移而终止。该反应还可以扩展到基于氟化的双官能化，与相似的三氟甲基硫醇化反应相比，该双官能化的产率略低。
• Hydrotrifluoromethylthiolation of α-diazo esters – synthesis of α-SCF3 substituted esters
  作者：Quentin Lefebvre、Eleonora Fava、Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc02060j

  日期：——

  A practical protocol for hydrotrifluoromethylthiolation of diazo compounds has been developed. A range of diazo compounds in combination with a nucleophilic SCF3 source provided access to valuable trifluoromethylthiolated compounds. Furthermore, a methodology for the first double trifluoromethylthiolation was developed.

  已开发出一种实用的重氮化合物氢三氟甲硫基化方法。一系列重氮化合物与亲核SCF3源相结合，可用于制备有价值的重氮化合物。此外，还开发了一种首次双三氟甲硫基化方法。
• Catalytic Enantioselective Entry to Triflones Featuring a Quaternary Stereocenter
  作者：Francesca Franco、Sara Meninno、Jacob Overgaard、Sergio Rossi、Maurizio Benaglia、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01589

  日期：2022.6.24

  A highly enantioselective one-pot synthesis of functionalized triflones, bearing a quaternary stereocenter, has been developed, exploiting the Michael reaction of α-(trifluoromethylsulfonyl) aryl acetic acid esters with N-acryloyl-1H-pyrazole catalyzed by commercially available Takemoto’s catalyst, followed by nucleophilic acyl substitution with alcohols. Preliminary investigations highlighted the

  利用市售竹本催化剂催化的 α-(三氟甲基磺酰基)芳基乙酸酯与N-丙烯酰基-1H-吡唑的迈克尔反应，开发了一种高度对映选择性的一锅法合成带有季立构中心的官能化三氟乙烯，然后用醇进行亲核酰基取代。初步研究强调了三氟甲磺酸阴离子作为立体控制后官能化离去基团的有吸引力的潜力。