8-(benzyloxy)-7-bromoquinolin-2-yl 7,8-dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl ketone | 152455-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-7-bromoquinolin-2-yl 7,8-dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl ketone
• CAS: 152455-76-0
• 化学式: C₂₈H₂₀BrNO₆
• 分子量: 546.374
• InChiKey: FWXAZSZHYYVWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-7-bromoquinolin-2-yl 7,8-dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl ketone 在 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(8-Benzyloxy-7-bromo-quinolin-2-yl)-4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methoxy-5-methyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  链霉酮的全合成

  摘要：

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)

  DOI：

  10.1021/ja00076a035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-(benzyloxy)-7-bromoquinoline-2-carboxylate 在 哌啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 8-(benzyloxy)-7-bromoquinolin-2-yl 7,8-dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  链霉酮的全合成

  摘要：

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)

  DOI：

  10.1021/ja00076a035