(Z)-2-bromomethyldodeca-2,11-dienoic acid methyl ester | 239079-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-bromomethyldodeca-2,11-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(bromomethyl)dodeca-2,11-dienoate
• CAS: 239079-32-4
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₂
• 分子量: 303.239
• InChiKey: BVXSGELBKRDVEE-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromomethyldodeca-2,11-dienoic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation indium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (Z)-cis-3-methylene-3a,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,15a-dodecahydro-3H-1-oxacyclopentacyclotetradecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  水系铟化学和闭环复分解的串联发展作为稠环α-亚甲基-γ-丁内酯的一般途径

  摘要：

  报告了针对顺式或反式融合到较大环的α-亚甲基内酯的一般合成的程序。该协议源于两个链长相同或不同的 ω-不饱和醛。其中之一最初通过 Baylis-Hillman 反应转化为功能化的烯丙基溴化物。随后在水溶液中以粉状铟金属作为引发剂，实现两个结构单元的合并。内酯环制成后，通过应用闭环复分解生成最终产品。围绕这最后一步的核心问题是侧链的立体化学布置的影响、环应变的后果以及双键的位置对环化效率的影响。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<303::aid-adsc303>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯醛 在 三乙烯二胺 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.5h， 生成 (Z)-2-bromomethyldodeca-2,11-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水系铟化学和闭环复分解的串联发展作为稠环α-亚甲基-γ-丁内酯的一般途径

  摘要：

  报告了针对顺式或反式融合到较大环的α-亚甲基内酯的一般合成的程序。该协议源于两个链长相同或不同的 ω-不饱和醛。其中之一最初通过 Baylis-Hillman 反应转化为功能化的烯丙基溴化物。随后在水溶液中以粉状铟金属作为引发剂，实现两个结构单元的合并。内酯环制成后，通过应用闭环复分解生成最终产品。围绕这最后一步的核心问题是侧链的立体化学布置的影响、环应变的后果以及双键的位置对环化效率的影响。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<303::aid-adsc303>3.0.co;2-j

文献信息

• A direct, highly convergent route to α-methylene-γ-lactones fused to medium and large rings
  作者：Leo A. Paquette、José Méndez-Andino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00781-9

  日期：1999.6

  A general procedure for the synthesis of α-methylene lactones cis- or trans-fused to larger rings is described. The convenient approach originates with two ω-unsaturated aldehydes of the same or different chain length.

  描述了合成α-亚甲基内酯顺式或反式稠合至较大环的一般方法。方便的方法源自链长相同或不同的两个ω-不饱和醛。
• Paquette, Leo A., Synthesis, 2003, # 5, p. 765 - 774
  作者：Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——