2-methyl-7-octen-3-ol | 104709-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-7-octen-3-ol
• 英文别名: 2-methyloct-7-en-3-ol
• CAS: 104709-77-5
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: IAFXHXHWWRHBHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-41 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-octen-3-ol 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Meyer Christophe, Marek Ilane, Courtemanche Gilles, Normant Jean-F., Tetrahedron, 50 (1994) N 40, S 11665-11692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯戊烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-7-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lithium or Bromomagnesium 1,4- and 1,5-Dilithioalkan-2-yloxides: Preparation and Synthetic Applications

  摘要：

  将氯甲基2-或3-氯烷醇处理与丁基锂，然后与萘锂，或与溴化乙基镁处理后再与粉末状锂，分别会形成锂或溴镁二锂醚，这些物质代表了三阴离子物种。溴镁1,ω-二锂-2-醚会立即脱除溴化锂和氧化镁，生成ω-锂-1-烯烃。这些后者的有机金属化合物以及锂二锂醚与各种电亲体反应，生成功能化的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31412

文献信息

• Intramolecular carbometallation of organozinc reagents.
  作者：Christophe Meyer、Ilane Marek、Gilles Courtemanche、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85661-1

  日期：1994.1

  The intramolecular cyclization reaction of primary or secondary alkenylzincs leads to a cyclopentylmethylzinc derivatives in a totally regiospecific 5-exo-trig cyclization in the presence of a highly sensitive function.

  伯或仲烯基锌的分子内环化反应在高度敏感的功能下，在完全区域特异性的5-exo-trig环化中导致环戊基甲基锌衍生物。
• Pd(OAc)₂/P(<i>^c</i>C₆H₁₁)₃-Catalyzed Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja067372d

  日期：2007.4.1

  fashion via a conformationally regulated six-membered cyclic transition state, the allylation reactions are highly regio- and stereospecific when homoallyl alcohols having a substituted allyl group are used. Whereas triarylphosphine is known to serve as a ligand for the palladium-catalyzed allyl transfer reactions, tricyclohexylphosphine proves to significantly expand the scopes of aryl halides to electron-rich

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。
• Modular Synthesis of Alkylarylazo Compounds via Iron(III)-Catalyzed Olefin Hydroamination
  作者：Yan Zhang、Chenchao Huang、Xinru Lin、Qi Hu、Boyue Hu、Yulu Zhou、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00540

  日期：2019.4.5

  A novel Fe-catalyzed olefin hydroamination with aryldiazo sulfones for accessing alkylarylazo compounds has been successfully developed. Aryldiazo sulfones are used as radical acceptors, and N–N double bonds will be regenerated when an arene sulfonyl group leaves. The reaction features mild reaction conditions and a broad substrate scope, allowing access to many azo compounds that would be difficult

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。
• Boronic Acid Catalysis as a Mild and Versatile Strategy for Direct Carbo- and Heterocyclizations of Free Allylic Alcohols
  作者：Hongchao Zheng、Sina Ghanbari、Shinji Nakamura、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201201620

  日期：2012.6.18

  BAC to the future: Boronic acid catalysis (BAC) was applied to the direct activation of alcohols leading to the preparation of carbocycles (see scheme), benzofurans, tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyrans, piperidines, and various polycyclic compounds. The reactions proceed under mild conditions that circumvent the use of reactive leaving groups like halides.

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。
• A Stereoselective Approach to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Conjugate Addition Reactions of Vinyl Sulfones
  作者：D. Craig、G. Edwards、C. Muldoon

  DOI：10.1055/s-1997-1016

  日期：1997.11

  A highly stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans from functionalised 5-hexen-1-ols has been developed. Free radical addition of para-toluenesulfonyl iodide to the hexenol and DBU-mediated elimination of HI from the intermediate β-iodosulfones gives vinyl sulfones: subsequent conjugate addition of the potassium alkoxide leads to a highly stereoselective (≥30:1) cyclisation.

  一种高度立体选择性的顺式2,6-二取代四氢吡喃的合成方法已从功能化的5-己烯-1-醇中发展出来。通过对己烯醇中自由基加成对甲苯磺酰碘化物，以及中间体β-碘磺酸盐的DBU介导下的HI消除，得到乙烯基磺酸盐：随后钾醇盐的共轭加成导致高度立体选择性的（≥30:1）环化反应。