2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-((2R,6S)-4-oxo-2-pent-4-enyl-6-propyl-piperidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 217447-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-((2R,6S)-4-oxo-2-pent-4-enyl-6-propyl-piperidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2R,6S)-4-oxo-2-pent-4-enyl-6-propylpiperidin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 217447-16-0
• 化学式: C₃₉H₆₅NO₁₀
• 分子量: 707.946
• InChiKey: DGLAGMSZAOVINM-YPABDGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-((2R,6S)-4-oxo-2-pent-4-enyl-6-propyl-piperidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,6S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(4-oxo-butyl)-6-propyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  辅助控制的立体选择性烯醇盐质子化：顺式和反式十氢化喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  铝毒素C的八氢喹啉烯酮前体的非对映选择性合成是通过在N-半乳糖基亚胺上的串联曼尼希-迈克尔反应实现的。在双糖烯酮的存在下，向双环烯酮立体共轭添加铜酸盐选择性地形成了反式环化的4a-表位-pumiliotoxin C骨架，在不存在顺式环化的pumiliotoxin C骨架时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01745-6
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 zinc chloride diethyl ether 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-((2R,6S)-4-oxo-2-pent-4-enyl-6-propyl-piperidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  辅助控制的立体选择性烯醇盐质子化：顺式和反式十氢化喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  铝毒素C的八氢喹啉烯酮前体的非对映选择性合成是通过在N-半乳糖基亚胺上的串联曼尼希-迈克尔反应实现的。在双糖烯酮的存在下，向双环烯酮立体共轭添加铜酸盐选择性地形成了反式环化的4a-表位-pumiliotoxin C骨架，在不存在顺式环化的pumiliotoxin C骨架时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01745-6

文献信息

• Auxiliary-controlled stereoselective enolate protonation: Enantioselective synthesis of cis and trans annulated decahydroquinoline alkaloids
  作者：Markus Weymann、Martin Schultz-Kukula、Horst Kunz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01745-6

  日期：1998.10

  The diastereoselective synthesis of the octahydroquinoline enone precursor of pumiliotoxin C is achieved via tandem Mannich-Michael reaction on N-galactosyl imines. Conjugate cuprate addition to the bicyclic enone stereoselectively forms the trans annulated 4a-epi-pumiliotoxin C skeleton in the presence of the carbohydrate auxiliary, and the cis annulated pumiliotoxin C skeleton in its absence.

  铝毒素C的八氢喹啉烯酮前体的非对映选择性合成是通过在N-半乳糖基亚胺上的串联曼尼希-迈克尔反应实现的。在双糖烯酮的存在下，向双环烯酮立体共轭添加铜酸盐选择性地形成了反式环化的4a-表位-pumiliotoxin C骨架，在不存在顺式环化的pumiliotoxin C骨架时。