7-methoxymethoxy-hept-4-yn-1-ol | 164930-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-methoxymethoxy-hept-4-yn-1-ol
• 英文别名: 7-(Methoxymethoxy)hept-4-yn-1-ol
• CAS: 164930-26-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FLIOLHJXAGQWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxymethoxy-hept-4-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酰氯 、 三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (1S,3aS,4S,5S,7aS)-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-5-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的分子内[4 + 2]环加成反应：机理和合成研究

  摘要：

  发现二烯与不可活化的炔烃的镍催化的分子内环加成反应在温和条件下进行，而相同底物的相应Diels-Alder环加成反应要么失败，要么仅在强迫条件下发生。还显示了镍催化的环加成反应，其保留了立体化学，并且不受电子效应的显着影响。最后，该催化过程显示适用于有角度取代的自行车的合成，包括类固醇和维生素D的CD环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10223-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 4-(甲氧基甲氧基)丁-1-炔 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 7-methoxymethoxy-hept-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的分子内[4 + 2]环加成反应：机理和合成研究

  摘要：

  发现二烯与不可活化的炔烃的镍催化的分子内环加成反应在温和条件下进行，而相同底物的相应Diels-Alder环加成反应要么失败，要么仅在强迫条件下发生。还显示了镍催化的环加成反应，其保留了立体化学，并且不受电子效应的显着影响。最后，该催化过程显示适用于有角度取代的自行车的合成，包括类固醇和维生素D的CD环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10223-x

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions: Initial Studies on Stereochemistry and on Steroid and Vitamin D Analog Syntheses
  作者：Paul A. Wender、Thomas E. Smith

  DOI：10.1021/jo00115a006

  日期：1995.5
• Transition metal-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloadditions: Mechanistic and synthetic investigations
  作者：Paul A. Wender、Thomas E. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10223-x

  日期：1998.2

  The nickel-catalyzed intramolecular cycloaddition of dienes with unactivatable alkynes is found to proceed under mild conditions while the corresponding Diels-Alder cycloaddition of the same substrates either fails or occurs only under forcing conditions. The nickel-catalyzed cycloaddition is also shown to occur with retention of stereochemistry and is not significantly influenced by electronic effects

  发现二烯与不可活化的炔烃的镍催化的分子内环加成反应在温和条件下进行，而相同底物的相应Diels-Alder环加成反应要么失败，要么仅在强迫条件下发生。还显示了镍催化的环加成反应，其保留了立体化学，并且不受电子效应的显着影响。最后，该催化过程显示适用于有角度取代的自行车的合成，包括类固醇和维生素D的CD环系统。