1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-arabino-hex-1-enitol | 74720-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (4aR,8R,8aS)-8-nitro-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 74720-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: PIAQPNLTORYDPD-FKJOKYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在 chlorination 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到(4aR,6R,7R,8S,8aS)-6,7-Dichloro-8-nitro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of 1,5-anhydro-4,6,-o-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-arabino-hex-1-enitol; highly stereoselective preparation of α-D-glucopyranosyl chloride and ω-chloroalkyl β-D-glucopyranosides

  摘要：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在环醚（如四氢呋喃）中发生氯化反应，可立体选择性地得到 Ï-chloroalkyl δ²-D-glycopyranoside 衍生物，而在 1,4-dioxane 中则可高产率地得到 δ-D-glycopyranosyl chloride。

  DOI：

  10.1039/c39830000449
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-硝基-d-葡糖醛和-d-烯丙基和1,5-脱水-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3的制备-C-硝基-d-苏-己-2-烯醇

  摘要：

  摘要用偏高碘酸钠氧化1,5-脱水-d-甘露醇，然后进行硝基甲烷环化和苄基化，得到具有d-葡萄糖，d-甘露糖醇和d-半乳糖构型的1,5-脱水3-硝基己糖醇衍生物。硝基醇向硝基烯烃的转化伴随着硝基2，3-烯烃的双键迁移，得到1，2-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88355-4

文献信息

• Stereochemistry of Nucleophilic Addition Reactions. VIII. Preparation of 1,5-Anhydro-4,6-<i>O</i>-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-<i>erytho</i>-hex-2-enitol and Its Reactions with Some Nucleophiles
  作者：Tohru Sakakibara、Yutaka Nomura、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1246/bcsj.53.1642

  日期：1980.6

  having an axial and equatorial deuterium atom at C-2 in an approximate ratio of 2:1. On the other hand, the reaction with hydrogen cyanide gave predominantly the adduct with the manno configuration, together with small amounts of a cyano olefin. The reaction with hydrazoic acid yielded addition products with the gluco and manno configurations; the ratio was strongly affected by the solvent used.

  标题化合物由 1,5-脱水-D-葡萄糖醇通过硝基甲烷环化合成。用硼氢化钠还原该化合物，得到在 C-2 处具有轴向和赤道氘原子的饱和硝基化合物的混合物，其比例约为 2:1。另一方面，与氰化氢的反应主要产生具有甘露糖构型的加合物以及少量氰基烯烃。与偶氮酸反应生成具有葡糖和甘露糖构型的加成产物；该比率受所用溶剂的影响很大。
• Preparation of 4,6-O-benzylidene-2-C- and -3-C-p-tolylsulfonylhex-2-enopyranoside derivatives and a 2-C-p-tolylsulfonylhex-2-enitol derivative
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Azuma Yamamoto、Yoshifusa Tachimori、Rokuro Sudoh、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80250-1

  日期：1987.11

  Abstract 4,6- O -Benzylidenehex-2-enopyranoside derivatives having a 2- C - or 3- C-p -tolylsulfonyl group were synthesized from appropriate nitro sugars by the addition of p -toluenesulfinic acid followed by elimination of nitrous acid. 1,5-Anhydro-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C-p -tolylsulfonyl- d - erythro -hex-2-enitol was similarly prepared. Methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C -

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。
• Preparation and structural determination of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-d-erythro-hexopyranosid[2,3-d]triazole and of its adducts with 3-nitrohex-2-enopyranosides
  作者：Tohru Sakakibara、Toshio Nakagawa、Masuo Funabashi

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80005-8

  日期：1987.10

  (1 S )-1,5-anhydro- d -(1, 2 H)glucitol and subjected to an addition reaction with methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-β- d - erythro -hexopyranosid-[2,3- d ]-triazole, derived from the nitro alkene with lithium azide. The structure of the adducts was, by 1 H-n.m.r. spectroscopy, assigned the d - gluco configuration for the nitro sugar moiety.

  摘要用（1S）-1,5-脱水-d-（1,2H）葡萄糖醇制备了C-1原子多为氘代的3-硝基己-2-烯吡喃糖苷，并与甲基4进行加成反应。由硝基烯烃与叠氮化锂衍生得到的6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-己基吡喃糖苷-[2,3-d]-三唑。通过1 Hn.mr光谱法，将加合物的结构指定为硝基糖部分的d-葡萄糖构型。
• Chlorination of 1,5-anhydro-3-nitro-1-enitol derivative in various ethers and its mndo study
  作者：Tohru Sakakibara、Kohji Yoshino、Hiroyuki Iizuka、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85224-7

  日期：1986.1
• Synthesis of branched-chain nitro sugars by use of organocopper reagents
  作者：Hans H. Baer、Zather S. Hanna

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84570-x

  日期：1980.10