N,N'-Bis(trimethylsilyl)-p-phenylendiamin | 1571-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis(trimethylsilyl)-p-phenylendiamin
• 英文别名: N,N'-bis(trimethylsilyl)-p-phenylenediamine；Bis(trimethylsilyl)-p-phenylendiamin；N,N'-bis(trimethylsilyl)-para-phenylenediamine；1,4-bis (trimethylsilylamino)benzene；N,N'-bis(trimethylsilyl)-1,4-phenylenediamine；N,N'-di(trimethylsilyl)-p-benzenediamine；p-(Me3SiNH)2C6H4；1,4-Benzenediamine, N,N'-bis(trimethylsilyl)-；1-N,4-N-bis(trimethylsilyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 1571-74-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂Si₂
• 分子量: 252.507
• InChiKey: AJPUIVHOKJQSFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  298.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1663

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(trimethylsilyl)-p-phenylendiamin 以 甲苯 为溶剂， 生成 dichlorozirconium(2+);trimethylsilyl-(4-trimethylsilylazanidylphenyl)azanide
  参考文献：
  名称：

  meta- and para-Bis[zirconyl(IV)amino]cyclophanes; 1,3- or 1,4-C6H4[N(SiMe3)]2 as bridging ligands†

  摘要：

  结构特征为间位和对位二金属环芳烷 [RN(C6H4)N(R)Zr(NMe2)2N(R)(C6H4)N(R)Zr- (NMe2)2] (R = SiMe3)，由 [{ Zr(NMe2)3(µ-NMe2)}2] 和 C6H4[N(H)R]2-1,3 或 -1,4 (2 mol) 是乙烯聚合的催化剂（与甲基铝氧烷一起）。

  DOI：

  10.1039/a903921j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 对苯二胺 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 N,N'-Bis(trimethylsilyl)-p-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  一些二苯胺基硅烷、双（三甲基甲硅烷基）苯二胺和二烷基苯并-1,3,2-二氮杂硅烷作为抗氧化剂的合成与应用

  摘要：

  合成了许多二烷基或二苯基二苯胺基硅烷、双（三甲基甲硅烷基）苯二胺和二烷基苯并-1,3,2-二氮杂硅烷，并用作润滑油基础油的抗氧化剂。热分析方法（DSC、TG 和 DTG）和红外技术用于跟踪油的氧化。含有添加剂抗氧化剂的油的 DSC 热谱图中的第一个峰是吸热油蒸发过程和放热氧化过程的总和。该峰的起始温度用作油的热氧化稳定性的敏感量度。结果表明，制备的抗氧化剂使油的热氧化稳定性从 218°C 提高到 270°C，这与 TG 热谱图所示的油蒸发温度相近。苯胺基硅烷衍生物的抗氧化作用归因于甲硅烷基和苯基基团对胺自由基的额外稳定性。该自由基是在与负责脱油的过氧自由基结合后形成的。...

  DOI：

  10.1080/10426509808545493

文献信息

• Formation of Aromatic <i>O</i> ‐Silylcarbamates from Aminosilanes and Their Subsequent Thermal Decomposition with Formation of Isocyanates
  作者：Franziska Gründler、Henrik Scholz、Marcus Herbig、Sandra Schwarzer、Jörg Wagler、Edwin Kroke

  DOI：10.1002/ejic.202100118

  日期：2021.6.21

  (O-silylcarbamates), i. e., compounds with the general motif R1R2N−CO−O−SiR3R4R5 as potential precursors. We focused on the insertion reaction of CO2 into Si−N bonds of substrates with cyclic (mostly aromatic) amine substituents, i. e., PhNHSiMe3, (PhNH)2SiMe2, PhCH2NHSiMe3, p-(MeO)C6H4NHSiMe3, o-C6H4(NHSiMe3)2, 1,2-C6H10(NHSiMe3)2, o-C6H4(NHSiMe3)(CH2NHSiMe3) and 1,8-C10H6(NHSiMe3)2. Compared to previously

  一种新的无光气制备不同异氰酸酯的途径是从 CO 2和氨基硅烷（参见甲硅烷基胺）开始形成所谓的氨基甲酰氧基硅烷（O-甲硅烷基氨基甲酸酯），即。例如，具有通用基序R 1 R 2 N-CO-O-SiR 3 R 4 R 5作为潜在前体的化合物。我们专注于 CO 2插入具有环状（主要是芳香族）胺取代基的底物的 Si-N 键中的插入反应，即。例如，PhNHSiMe 3、(PhNH) 2 SiMe 2、PhCH 2 NHSiMe 3、p-(MeO)C 6 H 4 NHSiMe 3, oC 6 H 4 (NHSiMe 3 ) 2 , 1,2-C 6 H 10 (NHSiMe 3 ) 2 , oC 6 H 4 (NHSiMe 3 )(CH 2 NHSiMe 3 ) 和 1,8-C 10 H 6 (NHSiMe 3 ) 3）2。与之前研究的氨基硅烷相比，由于 N 原子的亲核性/碱性降低，这些反应受到阻碍。而略有增加的
• Dehydrocoupling and Silazane Cleavage Routes to Organic-Inorganic Hybrid Polymers with NBN Units in the Main Chain
  作者：Thomas Lorenz、Artur Lik、Felix A. Plamper、Holger Helten

  DOI：10.1002/anie.201602342

  日期：2016.6.13

  Despite the great potential of both π‐conjugated organoboron polymers and BN‐doped polycyclic aromatic hydrocarbons in organic optoelectronics, our knowledge of conjugated polymers with B−N bonds in their main chain is currently scarce. Herein, the first examples of a new class of organic–inorganic hybrid polymers are presented, which consist of alternating NBN and para‐phenylene units. Polycondensation

  尽管π-共轭有机硼聚合物和BN掺杂的多环芳烃在有机光电子领域都具有巨大潜力，但目前我们对主链中具有B-N键的共轭聚合物的了解还很少。本文介绍了由交替的NBN和对亚苯基单元组成的一类新的有机-无机杂化聚合物实例。具有B-N键形成的缩聚反应可在温和条件下轻松接触可溶性物质。不同链长的聚合物和分子模型系统的光物理数据表明，整个NBN单元的π共轭程度很低，这由DFT计算支持。通过与Zr IV的交联反应，证明了这种新聚合物作为高分子高分子配体的适用性。
• Poly(<i>p</i> -phenylene iminoborane): A Boron-Nitrogen Analogue of Poly(<i>p</i> -phenylene vinylene)
  作者：Thomas Lorenz、Merian Crumbach、Thomas Eckert、Artur Lik、Holger Helten

  DOI：10.1002/anie.201612476

  日期：2017.3.1

  applicability of this approach to polymer chemistry. Herein, we present the synthesis and comprehensive characterization of the first poly(p‐phenylene iminoborane). This novel inorganic–organic hybrid polymer can be regarded as a BN analogue of the well‐known poly(p‐phenylene vinylene) (PPV). Photophysical investigations on the polymer and a series of model oligomers provide clear evidence of some π‐conjugation

  事实证明，选定的CC单元被等电BN和等规BN单元取代为π共轭有机骨架的B单元是开发具有有趣特性和功能的BN掺杂多环芳烃（PAH）的成功概念。第一个例子刚刚证明了这种方法在聚合物化学中的适用性。在这里，我们介绍了第一个聚对苯撑亚氨基硼烷的合成和全面表征。这种新型的无机-有机杂化聚合物可以被视为众所周知的聚对苯撑亚乙烯基（PPV）的BN类似物。对聚合物和一系列模型低聚物的光物理研究为B = N键上的某些π共轭以及随着链长的增加而扩展的共轭路径提供了清晰的证据。
• Metal π complexes of benzene derivatives
  作者：Christoph Elschenbroich、Mathias Pietras、Klaus Harms

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00771-x

  日期：2003.11

  displacements of the N atoms away from the central metal atoms. This deformation is virtually absent in the structure of 4. According to EPR spectroscopy, in rigid solution the cations 5+ relax to a twist angle of 45°. Cyclic voltammetry performed on 5 points to the oxidation sequence (TMPD)2Cr[(TMPD)2Cr]+[(TMPD)2Cr]2+→Cr2+(solv)+2 TMPD2 TMPD+2 TMPD2+, which, in part, can be monitored by EPR spectroscopy (observation

  金属原子的配体-蒸气共缩合，得到的夹心复合二[1,4-双（三甲基甲硅烷）-η 6 -苯]铬（4）和二[1,4-二（二甲基氨基）-η 6 -苯]铬， （TMPD）2 Cr（5）。在晶体4中采用具有分子内，环间NH⋯N氢键的偏光结构。5 +我-在晶体形式交错，向斜阳离子5 +（扭曲角31°）为特色的η的船失真6个的N原子从中心金属原子的远离和-arenes位移。这种变形实际上在4的结构中是不存在的。。根据EPR光谱，在刚性溶液中，阳离子5 +松弛至45°的扭转角。在5个点对氧化序列（TMPD）2进行循环伏安法测定[ Cr （TMPD）2 Cr] + [（TMPD）2 Cr] 2 + →Cr 2+（solv）+2 TMPD 2 TMPD + 2 TMPD 2+，其中一部分可以通过EPR光谱法进行监测（（TMPD）2 Cr +和TMPD +的观察）。电位E 1/2（5 + / 0）是双（芳烃）金属络合物中最有报道的阴极。
• Linear and macrocyclic oligo(<i>p</i>-phenylene iminoboranes) with ferrocenyl side groups – observation of selective, non-templated macrocyclization
  作者：Johannes S. Schneider、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Holger Helten

  DOI：10.1039/d3cc01825c

  日期：——

  Linear and macrocyclic oligo(phenylene iminoboranes) with ferrocenyl side groups have been prepared, selective macrocyclization proceeds without a template.

  制备出了带有二茂铁侧基的线性和大环低聚（亚苯基亚氨基硼烷），并在没有模板的情况下进行了选择性大环化。