dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1150306-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1150306-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: RBAAYDYQMXHRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、1300.02 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-methoxycarbonylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用内部布朗斯台德酸活化的环丙烷半水合物的亲核开环

  摘要：

  在一个无催化剂，高压（13 kbar）的条件下，被一个碳烷氧基和一个碳羟基双取代的环丙烷的反应与吲哚亲核试剂发生开环反应。假定内部氢键是活化方式，从而消除了通常用于这种供体-受体环丙烷化学反应的路易斯酸催化剂的需求。这些条件避免了脱羧作用，并产生了具有完整的羧酸基团的有用的加合物，用于进一步的加工。

  DOI：

  10.1021/ol201486x
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体作为试剂、催化剂和溶剂：1-硫氰酸甲酯咪唑

  摘要：

  我们提出了一个关于质子离子液体与亲核阴离子的三重作用的新概念：a） 可再生溶剂，b） 通过一般酸催化诱导多种转化的 Brønsted 酸，以及 c） 亲核试剂的来源。使用基于硫氰酸盐的质子离子液体对供体受体环丙烷的开环作用证明了该策略的有效性。研究发现，在温和的无金属条件下，多种活性环丙烷通过三元环亲电中心周围硫氰酸酯离子的不寻常氮攻击与 1-甲基硫代唑鎓发生反应，从而在一次高效的步骤中分别在 C（5） 和 C（3） 原子处产生吡咯烷-2-硫酮给体和受体取代基。1-甲基咪唑鎓硫氰酸酯作为三链试剂的能力通过与 1-酰基-2-（2-羟基苯基）环丙烷的 （4+2） 环化、环氧化物开环和其他有机转化来示例说明。

  DOI：

  10.1002/anie.202016593

文献信息

• Duality of Donor-Acceptor Cyclopropane Reactivity as a Three-Carbon Component in Five-Membered Ring Construction: [3+2] Annulation Versus [3+2] Cycloaddition
  作者：Yulia A. Volkova、Ekaterina M. Budynina、Alexey E. Kaplun、Olga A. Ivanova、Alexey O. Chagarovskiy、Dmitriy A. Skvortsov、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201300731

  日期：2013.5.17

  Quo vadis? The Lewis acid catalyzed reaction of (hetero)aryl‐derived donor–acceptor cyclopropanes with alkenes can be selectively directed along a [3+2] annulation pathway (see scheme). This new process provides convenient and efficient access to indanes and other cyclopentannulated (hetero)arenes, among which polyoxygenated 1‐arylindanes exhibit significant cytotoxicity against several cancer cell

  vadis？路易斯酸催化的（杂）芳基衍生的供体-受体环丙烷与烯烃的反应可选择性地沿着[3 + 2]环化路径进行（参见方案）。这种新方法提供了二氢化茚和其他cyclopentannulated（杂）芳烃，其中多氧-1- arylindanes表现出针对几种癌细胞系的细胞毒性显著与IC方便快捷的访问50 10 -6 -10 -5 中号。
• Friedel-Crafts alkylation of benzo[b]furan with activated cyclopropanes catalyzed by a calcium(II) complex
  作者：T. Parker Maloney、Kristen L. Murphy、Tafon L. Mainsah、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.064

  日期：2018.1

  The synthesis of γ-benzo[b]furanyl malonates was achieved through the addition of benzo[b]furan to activated cyclopropanes. These Friedel-Crafts reactions were catalyzed by calcium bis(trifluoromethanesulfonimide), Ca(NTf2)2 with tetrabutylammonium hexafluorophosphine as a co-catalyst. The additions proceeded with complete regioselectivity and in good to excellent yield. Optimization of the reaction

  γ-苯并[ b ]呋喃基丙二酸酯的合成是通过将苯并[ b ]呋喃添加到活化的环丙烷中来实现的。用双（三氟甲磺酰亚胺）钙，Ca（NTf 2）2和四丁基铵六氟膦作为助催化剂催化这些Friedel-Crafts反应。添加以完全的区域选择性进行并且以良好至优异的产率进行。报道了反应条件的优化和关于在环丙烷上取代的方法范围的研究。
• Tandem Cyclopropane Ring-Opening/Conia-ene Reactions of 2-Alkynyl Indoles: A [3 + 3] Annulative Route to Tetrahydrocarbazoles
  作者：Huck K. Grover、Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol102627e

  日期：2011.1.21

  A Zn(NTf2)2 catalyzed tandem reaction consisting of a nucelophilic ring opening of 1,1-cyclopropanediesters by 2-alkynyl indoles followed by a Conia-ene ring closure results in the efficient one-step synthesis of tetrahydrocarbazoles. The adducts may be further elaborated to carbazoles.

  Zn（NTf 2）2催化的串联反应，包括2-炔基吲哚的1,1-环丙烷二酯的亲核开环，然后通过Conia-ene闭环，可有效地一步合成四氢咔唑。该加合物可以进一步加工成咔唑。
• Synthesis of Tetrahydropyrans from Propargyl Alcohols and 1,1-Cyclopropanediesters: A One-Pot Ring-Opening/Conia-ene Protocol
  作者：Andrew B. Leduc、Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo9019122

  日期：2009.11.6

  Lewis acid catalyzed ring opening of 1,1-cyclopropanediesters by the hydroxyl group of a propargyl alcohol sets up a subsequent Conia-ene cyclization to afford substituted tetrahydropyrans in a one-pot, high-yielding procedure.

  路易斯酸通过炔丙醇的羟基催化的1，1-环丙烷二酯的开环建立了随后的Conia-ene环化反应，以一锅法，高产率的方法提供了取代的四氢吡喃。
• Regioselective Hydrogenolysis of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Zn-AcOH Reductive System
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Gennadij V. Latyshev、Stanislav I. Bezzubov、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01549

  日期：2017.9.15

  convenient low-cost method for regioselective ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes with the Zn-AcOH reductive system was developed. The general character of the method was displayed via efficient reduction of a representative series of 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters as well as donor–acceptor cyclopropanes with other types of electron-withdrawing activating groups. This method opens a rapid

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。