2-(allyloxy)-N,N-dimethylaniline | 50742-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 50742-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FVHYEPCSUAUGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-N,N-dimethylaniline 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 以39%的产率得到2-(2-(dimethylamino)phenoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS
  [FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D2

  摘要：

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。该发明进一步涉及功能偏向的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺D2受体的新型化合物。具体而言，本发明的化合物在多巴胺D2受体上显示功能选择性，并在D2受体下游、0-阿雷斯汀途径和/或cAMP途径上表现出选择性。

  公开号：

  WO2016100940A1
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲基氨基-苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(allyloxy)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第12部分。2-氧化苯胺基鎓盐的制备和反应

  摘要：

  可以通过与氢氧化钠水溶液反应，由相应的季盐（21）制备2-氧代苯胺基鎓盐（22）。加热后，叶酸（22）重排，得到[1,4]重排的产物（23），在混合实验的基础上，这是分子内过程。所述Ñ烯丙基叶立德（22℃）重排，得到两个醚（23℃）和烯丙基苯酚（30）; 专门对氘代重金属的重排进行的研究（41）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。烯丙基苯酚（30）形成过程中对CIDNP的观察表明与该产物形成的次要自由基对途径有关。

  DOI：

  10.1039/p19810001981

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Deaminative Amino‐ and Alkoxycarbonylation of Aryl Trialkylammonium Salts Promoted by Visible Light
  作者：Alexander M. Veatch、Shubin Liu、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.202210772

  日期：2022.12.12

  cobalt-catalyzed aminocarbonylation of aniline-derived trialkylammonium salts promoted by visible light via a challenging C(sp2)−N cleavage. The reaction is suitable for late-stage functionalization and is amenable to telescoped carbonylations directly from anilines. Mechanistic studies and DFT calculations support a novel mechanism involving a key visible light-induced carbonyl photodissociation and SNAr-type

  我们展示了可见光通过具有挑战性的 C(sp 2 )−N 裂解促进苯胺衍生的三烷基铵盐的钴催化氨基羰基化。该反应适合后期官能化，并且适合直接从苯胺进行伸缩羰基化。机理研究和 DFT 计算支持了一种新机制，涉及关键的可见光诱导的羰基光解离和 S N Ar 型氧化加成。
• Dopamine D2 receptor ligands
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US10633336B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity. The present invention relates to novel compounds that modulate dopamine D2 receptors. In particular, compounds of the present invention show functional selectivity at the dopamine D2 receptors and exhibit selectivity downstream of the D2 receptors, on the 0-arrestin pathway and/or on the cAMP pathway.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。本发明进一步涉及具有功能偏倚的多巴胺 D2 受体配体，以及使用这些化合物治疗或预防与多巴胺能活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺 D2 受体的新型化合物。特别是，本发明的化合物在多巴胺 D2 受体上表现出功能选择性，并在 D2 受体下游、0-arrestin 通路和/或 cAMP 通路上表现出选择性。
• Cadogan, J. I. G.; Hickson, Clare L.; Husband, James B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1891 - 1896
  作者：Cadogan, J. I. G.、Hickson, Clare L.、Husband, James B.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• v.Braun; Braunsdorf, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 702
  作者：v.Braun、Braunsdorf

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Braunsdorf, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 701
  作者：v. Braun、Braunsdorf

  DOI：——

  日期：——