2-(1-hexyn-1-yl)-N-methoxy-N-methylbenzamide | 294190-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hexyn-1-yl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-(hex-1-ynyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide；N-methoxy-N-methyl-2-hex-1-ynyl-benzamide；2-(1-hexyn-1-yl)-N-methyl-N-(methyloxy)benzamide；2-hex-1-ynyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 294190-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: UJGPCKNFZZJDDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hexyn-1-yl)-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-3-(1-chloropentylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)Chloride-Mediated Cyclization Reaction ofN-Alkoxy-ortho-alkynylbenzamides

  摘要：

  A regioselective intramolecular cyclization/halogenation reaction of N-alkoxy-o-alkynylbenzamides with CuCl2/NCS was developed. The corresponding 3-(chloromethylene)isobenzofuran-1-ones were exclusively obtained via 5-exo-dig cyclization in moderate to excellent yields within 0.5-1 h. This approach has been successfully used to synthesize a biaryl compound by the Suzuki-Miyaura reaction.

  DOI：

  10.1021/ol1029035
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 正丁胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-hexyn-1-yl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  富氧离子加速苯并环烯炔丙二烯的C2-C6环化

  摘要：

  发现在室温下，氧阴离子取代的苯环烯化的烯炔-丙烯的环化快速有效地进行，通过C2-C6环化途径产生取代的茚满酮和芴酮。这些反应与Schmittel等人先前报道的烯炔-丙烯的热C2-C6环化非常相似，尽管氧阴离子取代的情况下环化速度更快，并且与（Z的C2-C7（Myers）环化形成鲜明对比）-1,2-，4-庚三烯-6-炔，母体烯炔-丙二烯。尽管反应的电子效应未知，但发现反应速率对炔烃和丙二烯取代基的大小敏感。氧阴离子取代基赋予的加速作用与拟议的C2-C6环化的双自由基过渡态的电子稳定作用是一致的，但是现有证据不允许在协同机理和逐步机理之间进行区分。为了进一步阐明这种机理并扩大这些转变的范围，正在进行研究。

  DOI：

  10.1021/jo991876v

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006002185A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel naphthalene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有多种治疗用途的新化合物，更具体地说是一种新的萘化合物，特别适用于选择性雌激素受体调节。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Heyer Dennis

  公开号：US20070276000A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to cycloalkylidene compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel naphthalene compounds that are particularly useful for selective estrogen modulation.

  本发明涉及具有各种治疗用途的环烷基亚烯化合物，更具体地涉及新型萘化合物，特别适用于选择性雌激素调节。
• Naphthalene compounds as selective estrogen receptor modulators
  申请人：Glaxo Smith Kline LLC

  公开号：US07649093B2

  公开（公告）日：2010-01-19

  The present invention relates to cycloalkylidene compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel naphthalene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及具有多种治疗用途的环烷基亚甲基化合物，更具体地涉及新型萘化合物，特别适用于选择性雌激素受体调节。
• Synthesis of 3-alkyl naphthalenes as novel estrogen receptor ligands
  作者：Jing Fang、Adwoa Akwabi-Ameyaw、Jonathan E. Britton、Subba R. Katamreddy、Frank Navas、Aaron B. Miller、Shawn P. Williams、David W. Gray、Lisa A. Orband-Miller、Jean Shearin、Dennis Heyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.121

  日期：2008.9

  A series of estrogen receptor ligands based on a 3-alkyl naphthalene scaffold was synthesized using an intramolecular enolate-alkyne cycloaromatization as the key step. Several of these compounds bearing a C6-OH group were shown to be high affinity ligands. All compounds had similar ERalpha and ERbeta binding affinity ranging from micromolar to low nanomolar.
• Synthesis of Furanophane Derivatives through [8+2]-Cycloaddition of Dienylisobenzofurans and Alkynes
  作者：Yumei Luo、James W. Herndon、Francisco Cervantes-Lee

  DOI：10.1021/ja037500n

  日期：2003.10.1

  The coupling of various dienylisobenzofurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) has been examined. In most cases, this reaction proceeds via [8+2]-cycloaddition to afford furan-bridged decatetraene ring systems. The major competing reaction pathway is [4+2]-cycloaddition between DMAD and the isobenzofuran nucleus. Isobenzofuran intermediates were generated using either a chromium carbene-based method or an acid-catalyzed method.