3-<(Dimethylamino)methyl>dihydro-2(3H)-furanone | 42023-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-<(Dimethylamino)methyl>dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: α-dimethylaminomethyl-γ-butyrolactone；α-Dimethylaminomethyl-γ-butyrolacton；3-dimethylaminomethyl-dihydro-furan-2-one；3-[(Dimethylamino)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 42023-17-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: GSPOCIWFPVUEQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(Dimethylamino)methyl>dihydro-2(3H)-furanone 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到2-甲烯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪轻松消除Eschenmoser甲基化反应中的二甲氨基以合成α，β-不饱和酯的新方法

  摘要：

  使用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和三乙胺的组合，已经开发出一种简便的一步法消除Eschenmoser的亚甲基化中的二甲基氨基。在具有二乙氨基或烷基硫烷基的化合物中发生二甲基氨基的化学选择性消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.092
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-<(Dimethylamino)methyl>dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪轻松消除Eschenmoser甲基化反应中的二甲氨基以合成α，β-不饱和酯的新方法

  摘要：

  使用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和三乙胺的组合，已经开发出一种简便的一步法消除Eschenmoser的亚甲基化中的二甲基氨基。在具有二乙氨基或烷基硫烷基的化合物中发生二甲基氨基的化学选择性消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.092

文献信息

• The Reaction of<i>O</i>-Silylated Enolates of Carboxylic Esters and of Lactones with Aminomethyl Ethers Catalyzed by ZnCl₂
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.645

  日期：1983.2

  It was found that the reaction of O-silylated enolates of carboxylic esters and of lactones with aminomethyl ethers proceeds smoothly under a catalytic action of zinc chloride to afford the corresponding α-aminomethylated carboxylic esters or lactones, except only one case using O-silylated enolate of δ-valerolactone, in which the resultant α-aminomethyl-δ-valerolactone is somewhat unstable and undergoes

  发现在氯化锌的催化作用下，羧酸酯和内酯的O-甲硅烷基化烯醇化物与氨基甲醚的反应顺利进行，得到相应的α-氨基甲基化羧酸酯或内酯，只有一种情况使用O-甲硅烷基化烯醇化物δ-戊内酯，其中生成的α-氨基甲基-δ-戊内酯有些不稳定并发生分解，导致产生α-亚甲基-δ-戊内酯。
• LiCl-promoted amination of β-methoxy amides (γ-lactones)
  作者：Ru Zhao、Bing-Lin Zeng、Wen-Qiang Jia、Hong-Yi Zhao、Long-Ying Shen、Xiao-Jian Wang、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1039/d0ra07170f

  日期：——

  An efficient and mild method has been developed for the amination of β-methoxy amides (γ-lactones) including natural products michelolide, costunolide and parthenolide derivatives by using lithium chloride in good yields. This reaction is applicable to a wide range of substrates with good functional group tolerance. Mechanism studies show that the reactions undergo a LiCl promoted MeOH elimination

  已经开发了一种高效温和的方法，用于以良好收率使用氯化锂胺化 β-甲氧基酰胺（γ-内酯），包括天然产物 michelolide、costunolide 和 parthenolide 衍生物。该反应适用于广泛的具有良好官能团耐受性的底物。机理研究表明，反应经历了 LiCl 促进的 MeOH 从底物中消除形成相应的 α,β-不饱和中间体，然后是胺的迈克尔加成。
• Active metals from potassium-graphite. Zinc-graphite promoted synthesis of .beta.-hydroxy esters, homoallylic alcohols and .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones
  作者：Gian Paolo Boldrini、Diego Savoia、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo00170a049

  日期：1983.11
• BOLDRINI, G. P.;SAVOIA, D.;TAGLIAVINI, E.;TROMBINI, C.;UMANI-RONCHI, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4108-4111
  作者：BOLDRINI, G. P.、SAVOIA, D.、TAGLIAVINI, E.、TROMBINI, C.、UMANI-RONCHI, A.

  DOI：——

  日期：——
• FRISTAD, W. E.;PETERSON, J. R.;ERNST, A. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 17, 3143-3148
  作者：FRISTAD, W. E.、PETERSON, J. R.、ERNST, A. B.

  DOI：——

  日期：——