(5R)-5-hydroxyoxepan-2-one | 626201-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-hydroxyoxepan-2-one
• CAS: 626201-31-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: LEGXDJHDILVAJR-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮 在 camphor monooxygenase from Cylindrocarpon radicicola ATCC 11011 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  首次化学酶促合成（R）-谷口内酯和CAMO和OTEMO（两种新的Baeyer-Villiger单加氧酶）的底物谱。

  摘要：

  摘要：这项研究调查了环烷酮单加氧酶和2-氧代-Delta3-4,5,5-三甲基环戊烯基乙酰辅酶A单加氧酶（一种最近被发现的Baeyer-Villiger单加氧酶家族的酶）的底物概况，该酶被用作全细胞生物催化剂。在分析规模上进行了多种酮的生物氧化：取代的前手性环丁酮和环己酮的不对称化，萜酮和双环酮的区域发散性氧化以及外消旋环酮的动力学拆分。我们证明了标题酶在（R）-（-）-谷口内酯的对映选择性合成中的适用性，这是制备各种天然产物类似物如对苯二酚的基础。图形概要：

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1873-9

文献信息

• Manipulating the stereoselectivity of the thermostable Baeyer–Villiger monooxygenase TmCHMO by directed evolution
  作者：Guangyue Li、Maximilian J. L. J. Fürst、Hamid Reza Mansouri、Anna K. Ressmann、Adriana Ilie、Florian Rudroff、Marko D. Mihovilovic、Marco W. Fraaije、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1039/c7ob02692g

  日期：——

  oxidation of a variety of structurally different ketones with notable activity and enantioselectivity, including the desymmetrization of 4-methylcyclohexanone (99% ee, S). In order to induce the reversal of enantioselectivity of this reaction as well as the transformations of other substrates, directed evolution based on iterative saturation mutagenesis (ISM) was applied, leading to (R)-selectivity (94%

  在许多立体选择性的Baeyer-Villiger转化中，Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMOs）和进化的突变体已被证明是出色的生物催化剂，但是工业应用很少见，部分原因是在操作条件下BVMOs的热稳定性不足。在本研究中，研究了最近发现的热稳定BVMO，即来自Thermocrispum Municipale的TmCHMO的底物范围。这表明野生型（WT）酶催化具有显着活性和对映选择性的多种结构不同的酮的氧化，包括4-甲基环己酮（99％ee，S）。为了诱导该反应的对映选择性以及其他底物的转化的逆转，应用了基于迭代饱和诱变（ISM）的定向进化，从而导致（R）选择性（94％ee），而不会影响反应的热稳定性。生物催化剂。
• Investigation of a New Type I Baeyer–Villiger Monooxygenase from<i>Amycolatopsis thermoflava</i>Revealed High Thermodynamic but Limited Kinetic Stability
  作者：Hamid R. Mansouri、Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff

  DOI：10.1002/cbic.201900501

  日期：2020.4

  substrate profile for structurally different cyclohexanones and cyclobutanones was assigned. The enzyme showed a lower activity than that of cyclohexanone monooxygenase (CHMOAcineto ) from Acinetobacter sp., as the prototype BVMO, but indicated higher kinetic stability by showing a twofold longer half-life at 30 °C. The thermodynamic stability, as represented by the melting temperature, resulted in a Tm value

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMOs）是出色的生物催化剂，但由于其稳定性低，因此在工业上的应用受到了阻碍。因此，迫切需要扩展这种酶的多样性并增加其稳定性。从市政热隐孢子虫（TmCHMO）的已知热稳定BVMO序列开始，鉴定了一种成功在大肠杆菌BL21（DE3）中表达的新型热解淀粉菌BVMO（BVMOFlava）。研究了纯化酶的活性和稳定性，并确定了结构不同的环己酮和环丁酮的底物谱。该酶的活性比不动杆菌属的环己酮单加氧酶（CHMOAcineto）低，作为原型BVMO，但通过在30°C下显示出两倍长的半衰期，表明具有更高的动力学稳定性。以熔融温度表示的热力学稳定性导致BVMOFlava的Tm值为53.1°C，与TmCHMO的Tm（ΔTm= 1°C）相当，并且显着高于CHMOAcineto的Tm值（（ΔTm ＝ 14.6℃）。观察到BVMOFlava的热力学和动力学稳定性之间存在很大
• Self-Sufficient Baeyer–Villiger Monooxygenases: Effective Coenzyme Regeneration for Biooxygenation by Fusion Engineering
  作者：Daniel E. Torres Pazmiño、Radka Snajdrova、Bert-Jan Baas、Michael Ghobrial、Marko D. Mihovilovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.200704630

  日期：2008.3.7
• First chemo-enzymatic synthesis of the (R)-Taniguchi lactone and substrate profiles of CAMO and OTEMO, two new Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Michael J. Fink、Ramana Pydi、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-016-1873-9

  日期：2017.1

  terpenones and bicyclic ketones, as well as kinetic resolution of racemic cycloketones. We demonstrated the applicability of the title enzymes in the enantioselective synthesis of (R)-(-)-Taniguchi lactone, a building block for the preparation of various natural product analogs such as ent-quinine. GRAPHICAL ABSTRACT:

  摘要：这项研究调查了环烷酮单加氧酶和2-氧代-Delta3-4,5,5-三甲基环戊烯基乙酰辅酶A单加氧酶（一种最近被发现的Baeyer-Villiger单加氧酶家族的酶）的底物概况，该酶被用作全细胞生物催化剂。在分析规模上进行了多种酮的生物氧化：取代的前手性环丁酮和环己酮的不对称化，萜酮和双环酮的区域发散性氧化以及外消旋环酮的动力学拆分。我们证明了标题酶在（R）-（-）-谷口内酯的对映选择性合成中的适用性，这是制备各种天然产物类似物如对苯二酚的基础。图形概要：