4-Hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-1,6-heptadiene | 1727-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-1,6-heptadiene
• 英文别名: 4-(2'-propenyl)-6-hepten-1,4-diol；4-allyl-hept-6-ene-1,4-diol；4-allyl-6-heptene-1,4-diol；4-Allyl-hepten-(6)-diol-(1,4)；6-Heptene-1,4-diol, 4-(2-propenyl)-；4-prop-2-enylhept-6-ene-1,4-diol
• CAS: 1727-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NJXUEMXZEWDLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-1,6-heptadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(3-acetoxypropyl)-cyclopenten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  封闭环的烯烃复分解和自由基环化作为竞争途径

  摘要：

  第一代和第二代Grubbs催化剂在其他条件相同的情况下以高选择性介导两种不同的环化模式：闭环复分解和原子转移自由基加成（ATRA）途径。

  DOI：

  10.1021/jo0353942
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 3-溴丙烯 在 samarium diiodide 、 Mischmetall powd 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-Hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Mischmetall / SmI 2（cat。）系统或Mischmetall / [SmI 2 / NiI 2（cat'。） ] （cat。）系统介导的内酯和酯的催化Barbier型反应

  摘要：

  已经进行了使用催化量的SmI 2和Mischmetall作为共引发剂的Barbier型反应，涉及内酯或酯以及各种有机卤化物（烯丙基，苄基和烷基）。对于烷基卤化物和五元或六元环内酯，必须添加催化量的二碘化镍（相对于SmI 2）以实现反应。因此，进行“两阶段催化”。出乎意料的是，发现在化学计量的量下，对于酯或未应变的内酯，Mischmetall / SmI 2（催化）体系比二碘化sa具有更高的反应活性。初步解释了NiI 2的催化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01979-2

文献信息

• Use of π-allylpalladium as a nucleophile via an alkyl-allyl exchange reaction with alkylzinc
  作者：Kengo Yasui、Youichi Goto、Takafumi Yajima、Yasue Taniseki、Keigo Fugami、Akihiro Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60415-x

  日期：1993.11

  Allylation of carbonyl compounds (aldehydes, ketones, esters, lactones, acid anhydrides) proceeds smoothly at room temperature by the reaction of a carbonyl compound, an allylic benzoate or allylic phenyl ether, diethylzinc, and a catalytic amount of Pd(0)-complex in THF under N2.

  羰基化合物（醛，酮，酯，内酯，酸酐）的烯丙基化在室温下通过羰基化合物，烯丙基苯甲酸酯或烯丙基苯醚，二乙基锌和催化量的Pd（0）-络合物的反应而顺利进行在N 2下于THF中。
• ALLYLATION OF ESTERS PROMOTED BY METALLIC DYSPROSIUM IN THE PRESENCE OF MERCURIC CHLORIDE
  作者：Yu Jia、Mingfu Zhang、Fenggang Tao、Jingyao Zhou

  DOI：10.1081/scc-120006467

  日期：2002.1

  ABSTRACT In the presence of mercuric chloride, the reactions of esters with allyl bromide and metallic dysprosium in anhydrous THF give diallyl alkyl carbinols in good yields. When γ-butyrolactone is used as the substrate, the corresponding product is 4-allyl-6-heptene-1, 4-diol.

  摘要 在氯化汞存在下，酯与烯丙基溴和金属镝在无水 THF 中的反应以良好的收率得到二烯丙基烷基甲醇。当以γ-丁内酯为底物时，相应的产物为4-allyl-6-heptene-1, 4-diol。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Preparation of 3-Hydroxypropyl and 4-Hydroxybutyl Propenyl Ketones from ?- and ?-Lactones. Synthesis of (�)-Rose oxide
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700722

  日期：1987.11.4

  1–3, a two-step preparation of 3-hydroxypropyl and 4- hydroxybutyl propenyl ketones 10–18 is described, involving as the key step the β-cleavage of the bis(homoallylic) potassium alkoxides 4a–9a. The novel methodology is illustrated by a short synthesis of (±)-rose oxide(20).

  从γ-和δ-内酯起始1 - 3，3-羟基丙基和4-羟丁基丙烯基酮两步制备10 - 18被描述，涉及的关键步骤的双的β裂解（高烯丙基）醇钾4a – 9a。通过（±）-玫瑰氧化物（20）的简短合成说明了该新方法。
• An efficient of Grignard-type procedure for the preparation of gem-diallylated compound
  作者：Kao-Hsien Shen、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.008

  日期：2007.9

  An efficient and a new procedure for the conversion of various carboxylic acid derivatives into the corresponding gemdiallylated compound under mild reaction condition has been developed. The triallyaluminum mediated Grignard-type addition of carboxylic acid derivative was utilized as a key operation to affect the transformation. The procedure is operationally simple, giving good to excellent product yields for a broad range of substrates. The chemoselectivity and regioselectivity of triallylaluminum were also demonstrated. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• δ-Substituted Organoalkaline Metal Compounds; Preparation and Synthetic Applications
  作者：José Barluenga、José R. Fernandez、Josefa Florez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1983-30493

  日期：——