2-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone | 126525-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 2-carboxycarbonyl-γ-butyrolactone；allyl 2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate；Allyl 2-oxotetrahydro-3-furancarboxylate；prop-2-enyl 2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 126525-80-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: PLQZKPHGLSJZJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost Ligand 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₁₆H₂₀O₅
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应对位阻α-烯丙基-α-芳基内酯的高度对映选择性

  摘要：

  已经开发了Pd催化的脱羧不对称烯丙基烷基化用于空间受阻的α-芳基，β-氧代-烯丙基酯内酯底物。Pb介导的β-氧代烯丙基酯的α-芳基化被用作关键步骤，以中等至高收率合成了用于催化的底物。使用衍生自δ-戊内酯的α-芳基β-氧代-烯丙基酯与2,4,6-三甲氧基苯基作为芳基取代基进行了脱羧不对称烯丙基烷基化（DAAA）的优化研究。使用（R，R）-ANDEN-苯基Trost作为手性配体，六元和五元内酯底物分别实现了高达> 99％ee和98％ee的对映选择性。含双邻位的庞大芳基取代基和萘基具有最高的对映选择性。该合成途径允许对芳基进行简单修饰，从而使对重要结构基序具有高度对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03355
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 、 3-溴丙烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应对位阻α-烯丙基-α-芳基内酯的高度对映选择性

  摘要：

  已经开发了Pd催化的脱羧不对称烯丙基烷基化用于空间受阻的α-芳基，β-氧代-烯丙基酯内酯底物。Pb介导的β-氧代烯丙基酯的α-芳基化被用作关键步骤，以中等至高收率合成了用于催化的底物。使用衍生自δ-戊内酯的α-芳基β-氧代-烯丙基酯与2,4,6-三甲氧基苯基作为芳基取代基进行了脱羧不对称烯丙基烷基化（DAAA）的优化研究。使用（R，R）-ANDEN-苯基Trost作为手性配体，六元和五元内酯底物分别实现了高达> 99％ee和98％ee的对映选择性。含双邻位的庞大芳基取代基和萘基具有最高的对映选择性。该合成途径允许对芳基进行简单修饰，从而使对重要结构基序具有高度对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03355

文献信息

• Tetrabutylammonium iodide-catalyzed oxidative α-azidation of β-ketocarbonyl compounds using sodium azide
  作者：Christopher Mairhofer、David Naderer、Mario Waser

  DOI：10.3762/bjoc.20.135

  日期：——

  Abstract We herein report the oxidative α-azidation of carbonyl compounds by using NaN3 in the presence of dibenzoyl peroxide catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI). By utilizing these readily available bulk chemicals a variety of cyclic β-ketocarbonyl derivatives can be efficiently α-azidated under operationally simple conditions. Control experiments support a mechanistic scenario involving

  抽象的 我们在此报道了在四丁基碘化铵（TBAI）催化下，在过氧化二苯甲酰存在下，使用NaN 3进行羰基化合物的氧化α-叠氮化反应。通过利用这些容易获得的散装化学品，可以在操作简单的条件下有效地对各种环状β-酮羰基衍生物进行α-叠氮化。对照实验支持一种机制方案，涉及原位形成次碘酸铵物质，该物质首先促进亲核试剂的α-碘化，然后由叠氮化物进行相转移催化的亲核取代。此外，我们还表明，在其他相同的条件下使用NaNO 2进行类似的α-硝化也是可能的。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1510–1517。 doi:10.3762/bjoc.20.135
• Enantioselective Nickel-Catalyzed α-Spirocyclization of Lactones
  作者：Allison M. Stanko、Melissa Ramirez、Adrian J. de Almenara、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01661

  日期：2024.8.16

  Herein we report a strategy for the enantioselective synthesis of spirocycles containing all-carbon quaternary centers via nickel-catalyzed intramolecular addition of lactone enolates to aryl nitriles. The established lactone α-spirocyclization efficiently and enantioselectively forges 5-, 6-, and 7-membered rings, performing best in the synthesis of 7-membered rings (up to 90% ee). This discovery

  在此，我们报告了一种通过镍催化内酯烯醇化物与芳基腈的分子内加成来对映选择性合成含有全碳季中心的螺环的策略。所建立的内酯α-螺环化反应有效地、对映选择性地形成5元环、6元环和7元环，在7元环的合成中表现最佳（高达90% ee）。这一发现代表了对映选择性螺环化合成工具包的扩展，为获得手性、药学相关的螺环产品提供了途径。
• A Unified Strategy for the Synthesis of Difluoromethyl- and Vinylfluoride-Containing Scaffolds
  作者：Nicolas Duchemin、Roberto Buccafusca、Marc Daumas、Vincent Ferey、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02887

  日期：2019.10.18

  Here, we report a general method for the synthesis of quaternary and tertiary difluoromethylated compounds and their vinylfluoride analogues. The strategy, which relies on a two-step sequence featuring a C-selective electrophilic difluoromethylation and either a palladium-catalyzed decarboxylative protonation or a Krapcho decarboxylation, is practical, scalable, and high yielding. Considering the generality of the method and the attractive properties offered by the difluoromethyl group, this approach provides a valuable tool for late-stage functionalization and drug development.
• Rao, Vanga S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1389 - 1394
  作者：Rao, Vanga S.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, VANGA S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-8, C. 1389-1393
  作者：RAO, VANGA S.

  DOI：——

  日期：——