ethyl 5-benzoyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate | 1108611-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-benzoyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-benzoyl-2-pyrazol-1-ylpyrimidine-4-carboxylate；ethyl 5-benzoyl-2-pyrazol-1-ylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 1108611-58-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃
• 分子量: 322.323
• InChiKey: WTLKFJBVGUJBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzoyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimido[4,5-d]pyridazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethyl Pyrimidine-4-carboxylates from Unsymmetrical Enamino Diketones and Their Application in the First Synthesis of Pyrimido[4,5-d]pyridazin-8(7H)-ones

  摘要：

  不对称烯氨基二酮[RC(O)C(=CNMe2)C(O)CO2Et，其中 R = Ph、4-MeC6H4、4-MeOC6H4、4-BrC6H4、4-ClC6H4、4-FC6H4、4-O2NC6H4、2-噻吩基、苯并呋喃-2-基和 CF3]与 N-C-N 二亲核物的反应、如苯甲脒盐酸盐或 1H-吡唑-1-甲脒单盐酸盐，以化学选择性和高化学选择性的方式（51-86%）得到一系列 2,5-二取代的嘧啶-4-甲酸乙酯。在温和的条件下，将这两个系列的嘧啶（R = Ph、4-MeOC6H4、4-FC6H4 和 2-噻吩基）与一水合肼反应，可以高产率（81-92%）得到 2,5-取代的嘧啶并[4,5-d]哒嗪-8(7H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083202
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-benzoyl-4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-enoate 、 1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到ethyl 5-benzoyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethyl Pyrimidine-4-carboxylates from Unsymmetrical Enamino Diketones and Their Application in the First Synthesis of Pyrimido[4,5-d]pyridazin-8(7H)-ones

  摘要：

  不对称烯氨基二酮[RC(O)C(=CNMe2)C(O)CO2Et，其中 R = Ph、4-MeC6H4、4-MeOC6H4、4-BrC6H4、4-ClC6H4、4-FC6H4、4-O2NC6H4、2-噻吩基、苯并呋喃-2-基和 CF3]与 N-C-N 二亲核物的反应、如苯甲脒盐酸盐或 1H-吡唑-1-甲脒单盐酸盐，以化学选择性和高化学选择性的方式（51-86%）得到一系列 2,5-二取代的嘧啶-4-甲酸乙酯。在温和的条件下，将这两个系列的嘧啶（R = Ph、4-MeOC6H4、4-FC6H4 和 2-噻吩基）与一水合肼反应，可以高产率（81-92%）得到 2,5-取代的嘧啶并[4,5-d]哒嗪-8(7H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083202