1-Phenyl-2-tri(propan-2-yl)silylsulfanylethanone | 1547458-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-tri(propan-2-yl)silylsulfanylethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-tri(propan-2-yl)silylsulfanylethanone
• CAS: 1547458-57-0
• 化学式: C₁₇H₂₈OSSi
• 分子量: 308.56
• InChiKey: QOPVHXHKCWQFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-tri(propan-2-yl)silylsulfanylethanone 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内[1,4] -小号-到ø -甲硅烷迁移：的有用策略用于合成Ž -甲硅烷基烯醇醚与不同的硫醚键

  摘要：

  分子内[1,4] -S-向O-甲硅烷基的迁移已用于形成具有Z-构型控制的甲硅烷基烯醇醚。甲硅烷基的迁移还在硫上产生了一个新的阴离子中心，该中心随后可以与亲电试剂反应生成具有各种硫醚键的Z-甲硅烷基烯醇醚。通过Mukaiyama aldol反应或Prins环化反应生成醛化的Z-甲硅烷基烯醇醚以生成功能化的有机硫化合物，证明了该途径的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol403709g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 三异丙基硅烷硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到1-Phenyl-2-tri(propan-2-yl)silylsulfanylethanone
  参考文献：
  名称：

  分子内[1,4] -小号-到ø -甲硅烷迁移：的有用策略用于合成Ž -甲硅烷基烯醇醚与不同的硫醚键

  摘要：

  分子内[1,4] -S-向O-甲硅烷基的迁移已用于形成具有Z-构型控制的甲硅烷基烯醇醚。甲硅烷基的迁移还在硫上产生了一个新的阴离子中心，该中心随后可以与亲电试剂反应生成具有各种硫醚键的Z-甲硅烷基烯醇醚。通过Mukaiyama aldol反应或Prins环化反应生成醛化的Z-甲硅烷基烯醇醚以生成功能化的有机硫化合物，证明了该途径的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol403709g

文献信息

• Intramolecular [1,4]-<i>S</i>- to<i>O</i>-Silyl Migration: A Useful Strategy for Synthesizing<i>Z</i>-Silyl Enol Ethers with Diverse Thioether Linkages
  作者：Changzhen Sun、Yuebao Zhang、Peihong Xiao、Hongze Li、Xianwei Sun、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/ol403709g

  日期：2014.2.7

  migration has been used to form silyl enol ethers with Z-configurational control. The silyl migration also creates a new anion center at sulfur, which can subsequently react with electrophiles to generate Z-silyl enol ethers with diverse thioether linkages. The synthetic utility of this pathway was demonstrated by modifying the Z-silyl enol ethers with aldehydes via a Mukaiyama aldol reaction or Prins

  分子内[1,4] -S-向O-甲硅烷基的迁移已用于形成具有Z-构型控制的甲硅烷基烯醇醚。甲硅烷基的迁移还在硫上产生了一个新的阴离子中心，该中心随后可以与亲电试剂反应生成具有各种硫醚键的Z-甲硅烷基烯醇醚。通过Mukaiyama aldol反应或Prins环化反应生成醛化的Z-甲硅烷基烯醇醚以生成功能化的有机硫化合物，证明了该途径的合成效用。