1,1-diselanediylbis(propan-2-ol) | 117666-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diselanediylbis(propan-2-ol)
• 英文别名: bis(2-hydroxypropyl) diselenide；1-(2-Hydroxypropyldiselanyl)propan-2-ol
• CAS: 117666-34-9
• 化学式: C₆H₁₄O₂Se₂
• 分子量: 276.096
• InChiKey: YKVVYYAOGNLGLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 0.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diselanediylbis(propan-2-ol) 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到C₃H₈O₃Se
  参考文献：
  名称：

  Kloc, Krystian; Mlochowski, Jacek; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 811 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyloxirane 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1,1-diselanediylbis(propan-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）硒化物通过应变杂环开环选择性合成 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二有机二硒化物和硒化物

  摘要：

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403015

文献信息

• Lithium diselenide in aprotic medium - a convenient reagent for synthesis of organic diselenides
  作者：Ludwik Syper、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89801-x

  日期：1988.1

  The reduction of selenium with lithium in THF in the presence of diphenylacetylene as a catalyst afforded lithium diselenide, which reacted with electrophiles giving alkyl or aryl diselenides 1 - 3 and selenides 4, as by-products. The useful method for preparation of diselenides based on this reaction was elaborated.

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。
• A novel and efficient alkyl radical trap in aqueous medium
  作者：Derek H.R. Barton、Marc Jacob、Eric Peralez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01973-5

  日期：1999.12

  A simple-water soluble diselenide derivative 1 shows radical scavenger properties towards alkyl and hydroxyl radicals (k(3) (0 degrees C)=6.8X10(8) M-1 s(-1)) in Fenton-type chemistry. The reaction rate between produced alkyl radicals 2 and the diselenide overwhelms self-termination and halogen transfer reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BUGAENKO, I. O.;IBRAGIMOV, CH. SH.;MAMEDOV, A. A., AZERB. XIM. ZH.,(1987) N 3, 113-117
  作者：BUGAENKO, I. O.、IBRAGIMOV, CH. SH.、MAMEDOV, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• SYPER, LUDWIK;MLOCHOWSKI, JACEK, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6119-6130
  作者：SYPER, LUDWIK、MLOCHOWSKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——
• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。