4-[3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-methoxyindol-1-yl]butanoic acid | 1027589-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-methoxyindol-1-yl]butanoic acid
• CAS: 1027589-43-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: HPZIAEFAXMETHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-methoxyindol-1-yl]butanoic acid 在 PPE 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-2-methoxy-10-(N,N-dimethylaminoethyl)pyrido[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的色胺：对5-HT（6）血清素受体具有选择性的试剂。

  摘要：

  几种2-烷基-5-甲氧基色胺类似物被设计和制备为潜在的5-HT（6）5-羟色胺激动剂。发现5-HT（6）受体在吲哚2位上容纳小的烷基取代基，并且所产生的化合物可以结合具有与血清素相当的亲和力。特别是，相对于5-HT（K（i），2-乙基-5-甲氧基-N，N-二甲基色胺（8）以高亲和力结合人5-HT（6）受体（K（i）= 16 nM） ）= 75 nM），并且在激活腺苷酸环化酶方面至少是与血清素（K（act）= 5.0 nM）一样有效的激动剂（8：K（act）= 3.6 nM）。化合物8对其他几个5-HT受体群体表现出适度的亲和力，尤其是h5-HT（1A）（K（i）= 170 nM），h5-HT（1D）（K（i）= 290 nM）和h5 -HT（7）（K（i）= 300 nM）受体，但否则具有选择性。化合物8代表迄今为止报道的第一个也是最具选择性的5-HT（6）激动剂。用苯基取代2-乙基取代基

  DOI：

  10.1021/jm990550b
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-methoxyindol-1-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的色胺：对5-HT（6）血清素受体具有选择性的试剂。

  摘要：

  几种2-烷基-5-甲氧基色胺类似物被设计和制备为潜在的5-HT（6）5-羟色胺激动剂。发现5-HT（6）受体在吲哚2位上容纳小的烷基取代基，并且所产生的化合物可以结合具有与血清素相当的亲和力。特别是，相对于5-HT（K（i），2-乙基-5-甲氧基-N，N-二甲基色胺（8）以高亲和力结合人5-HT（6）受体（K（i）= 16 nM） ）= 75 nM），并且在激活腺苷酸环化酶方面至少是与血清素（K（act）= 5.0 nM）一样有效的激动剂（8：K（act）= 3.6 nM）。化合物8对其他几个5-HT受体群体表现出适度的亲和力，尤其是h5-HT（1A）（K（i）= 170 nM），h5-HT（1D）（K（i）= 290 nM）和h5 -HT（7）（K（i）= 300 nM）受体，但否则具有选择性。化合物8代表迄今为止报道的第一个也是最具选择性的5-HT（6）激动剂。用苯基取代2-乙基取代基

  DOI：

  10.1021/jm990550b