9-[(2S,3S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-pentanone)-1-yl]adenine | 153185-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2S,3S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-pentanone)-1-yl]adenine
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-5-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanone
• CAS: 153185-57-0
• 化学式: C₁₉H₃₁N₅O₄Si
• 分子量: 421.572
• InChiKey: RVADXHZVKNOGNQ-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2S,3S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-pentanone)-1-yl]adenine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 lithium cyanide 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (+)-neplanocin A
  参考文献：
  名称：

  通过氰基磷酸酯的四唑片段化合成环戊基核苷（-）-neplanocin A

  摘要：

  我们最近报道了一种在中性条件下从涉及氰基磷酸酯（CPs）的酮中合成五元不饱和环状化合物的新方法，其中通过四唑片段化生成的亚烷基卡宾经过[1,5] -CH插入以生成目标化合物。本文描述了CPs的四唑片段用于有效和实用地合成（-）-neplanocin A和受保护的四氢苯酚的作用，后者是（-）-neplanocin A和其两者的重要合成前体类似物。此外，在四萜的合成研究中观察到不寻常的二氢吡喃衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.020
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 9-[(2S,3S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-pentanone)-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin A的断环类似物的合成作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  的环断链类似物neplanocin A（1），acycloneplanocin A（2），作为一个潜在的š -adenosylhomocysteine水解酶抑制剂的合成通过，3'- 2的还原裂解' ø -isopropylideneadenosine（3由DIBALH）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88109-v

文献信息

• Ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride: Convenient method for the preparation of purine acyclonucleosides
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10098-9

  日期：1997.12

  The reaction of 2′,3′-O-isopropylidene protected purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) caused the reductive cleavage of the C-1′O-4′ bond to give the corresponding 9-d-ribitylpurines. The ring cleavage of inosine 1a, thioinosine 1f, and their derivatives having an alkyl group at the O6- or S6-position 1c,e, and g proceeded smoothly to afford the corresponding ribityl derivatives

  2'，3'- O-异亚丙基保护的嘌呤核苷与二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的反应引起C-1'O-4'键的还原裂解，得到相应的9-d-核糖尿烷。肌苷1a，硫代肌苷1f及其在O 6或S 6位置1c，e和g具有烷基的衍生物的环裂解顺利进行，得到相应的核糖衍生物2a，f，c，e和g，而N 6-甲基化的腺苷衍生物1k和l显着抵抗了DIBAL-H的还原。5′-脱氧和5′-氯-5′-脱氧衍生物1b，d，i和j也在相似条件下在糖部分进行还原裂解。由鸟苷衍生物5以类似的方式制备了具有生物学意义的鸟苷6的无环类似物。合成嘌呤无环核苷的本方法学也被用于制备奈普兰霉素A的无环类似物17。
• New neplanocin analogues. 10. The conversion of adenosine to neplanocin A, a carbocyclic nucleoside antibiotic with potent antiviral activity
  作者：Satoshi Niizuma、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00894-6

  日期：1997.10

  Synthesis of neplanocin A, a potent antiviral carbocyclic nucleoside, from adenosine was achieved. An acyclic adeninenucleoside 21, prepared from adenosine, was converted to 4′-keto acyclic derivative 27. When 27 was treated with lithiotrimethylsilyldiazomethane in THF, a C-H insertion reaction at the 1′-position proceeded to give 6′-O-TBS-2′,3′-O-isopropyrideneneplanocin A (29) along with its 1′-epimer

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。
• Syntheses of cyclopentyl nucleoside (−)-neplanocin A through tetrazole-fragmentation from cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.020

  日期：2018.4

  five-membered unsaturated cyclic compounds from ketones involving cyanophosphates (CPs) under neutral conditions, in which alkylidene carbenes generated through tetrazole-fragmentation undergo [1,5]-CH insertions to produce the target compounds. The present paper describes the use of the tetrazole-fragmentation from CPs for the efficient and practical syntheses of (−)-neplanocin A and a protected tetrol

  我们最近报道了一种在中性条件下从涉及氰基磷酸酯（CPs）的酮中合成五元不饱和环状化合物的新方法，其中通过四唑片段化生成的亚烷基卡宾经过[1,5] -CH插入以生成目标化合物。本文描述了CPs的四唑片段用于有效和实用地合成（-）-neplanocin A和受保护的四氢苯酚的作用，后者是（-）-neplanocin A和其两者的重要合成前体类似物。此外，在四萜的合成研究中观察到不寻常的二氢吡喃衍生物的形成。
• Synthesis of a ring-scission analogue of neplanocin A as a potential inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：Yukio Kitade、Yasunari Monguchi、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88109-v

  日期：1993.10

  The ring scission analogue of neplanocin A (1), acycloneplanocin A (2), as a potential S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitor was synthesized via the reductive cleavage of 2′,3′-O-isopropylideneadenosine (3) by DIBALH.

  的环断链类似物neplanocin A（1），acycloneplanocin A（2），作为一个潜在的š -adenosylhomocysteine水解酶抑制剂的合成通过，3'- 2的还原裂解' ø -isopropylideneadenosine（3由DIBALH）。