1-hydroxy-dodecan-4-one | 1901-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-dodecan-4-one
• 英文别名: 1-Hydroxydodecan-4-one
• CAS: 1901-45-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: ZWRNUBJKJQOMRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-dodecan-4-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 顺式-12-十九碳烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations in the field of attractive substances (sex attractants) of insects XI. Convenient synthesis of nonadec-cis-7-en-11-one and eicos-cis-7-en-11-one ? Components of the sex pheromone of Carposina niponensis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597588
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、17.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-hydroxy-dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sorochinskaya, A. M.; Ishchenko, R. I.; Kovalev, B. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 237 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Heterocycles Initiated by Chemoselective Reduction of Bifunctional Carbonyl Compounds
  作者：Hirofumi Kato、Ikuya Shibata、Nobuaki Kanazawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.200500927

  日期：2006.3

  One-pot syntheses of a variety of heterocyclic compounds initiated by the chemoselective reduction of the formyl groups in bifunctional carbonyl compounds 1 with the Bu3SnH/HMPA system have been achieved. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已经实现了通过使用 Bu3SnH/HMPA 系统对双官能羰基化合物 1 中的甲酰基进行化学选择性还原而引发的各种杂环化合物的一锅法合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• One-pot synthesis of heterocyclic compounds initiated by chemoselective addition to β-acyl substituted unsaturated aldehydes with nucleophilic tin complexes
  作者：Ikuya Shibata、Hirofumi Kato、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.043

  日期：2007.1

  β-Acyl substituted unsaturated aldehydes 1 were revealed to be good precursors for the synthesis of various heterocyclic compounds by the combination with tin nucleophiles. Various 2-monosubstituted pyrroles were prepared in an one-pot procedure via the reductive amination of formyl groups of 1 by using Bu2SnIH–HMPA complex. One-pot synthesis of heterocycles was carried out initiated by chemoselective

  通过与锡亲核试剂的结合，发现β-酰基取代的不饱和醛1是合成各种杂环化合物的良好前体。一锅法通过使用Bu 2 SnIH-HMPA络合物通过1的甲酰基的还原胺化反应来制备各种2-单取代的吡咯。通过Bu 3的化学选择性还原1来启动杂环的一锅合成SnH–HMPA配合物以及随后与异枯草酮的反应。此外，伴随化疗，区域选择性和对映选择性碳-碳键形成在侧链部分氮的杂环化合物的一锅合成有效地实现由甲酰基的区域选择性和对映选择性烯丙基化开始1与烯丙基锡物种。
• Hernandez, J. E.; Cisneros, A.; Fernandez, S., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 191 - 200
  作者：Hernandez, J. E.、Cisneros, A.、Fernandez, S.

  DOI：——

  日期：——
• Sorochinskaya, A. M.; Kovalev, B. G.; Avdeeva, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 277 - 283
  作者：Sorochinskaya, A. M.、Kovalev, B. G.、Avdeeva, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Belov,V.N.; Tarnopol'skii,Yu.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 634 - 635
  作者：Belov,V.N.、Tarnopol'skii,Yu.I.

  DOI：——

  日期：——