2-methyl-4-(2-thienyl)-3-butyne-1,2-diol | 1191988-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-thienyl)-3-butyne-1,2-diol
• 英文别名: 2-Methyl-4-thiophen-2-ylbut-3-yne-1,2-diol
• CAS: 1191988-11-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: JQTQTFKGWUKWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(2-thienyl)-3-butyne-1,2-diol 在 polystyrene-C₆H₄-PPh₂-Au(I)NTf₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-methyl-2-(2-thienyl)furan
  参考文献：
  名称：

  可重复使用和耐用的固定化阳离子化金（I）催化剂，用于环境友好的成键反应

  摘要：

  首次合成了聚苯乙烯固定的阳离子金催化剂2a和2b，发现它们是通过CC三键激活而形成键的高效催化剂。容易从反应混合物中定量回收固定化的2a，并在保持原始催化活性的同时重复使用至少7次。此外，开发了包含2a的流动反应器以用于大规模的连续生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000753
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-2,2-二溴乙烯 、 羟基丙酮 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-methyl-4-(2-thienyl)-3-butyne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles

  摘要：

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol901942t