dimethyl 2-[(5-methyl-2-furyl)methylene]malonate | 1312165-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(5-methyl-2-furyl)methylene]malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]propanedioate；dimethyl 2-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 1312165-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: SDFXSWWXYIOKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(5-methyl-2-furyl)methylene]malonate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到dimethyl 2-((5-methylfuran-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化：无催化剂的三唑和新的过氧化物重排

  摘要：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化已揭示了新颖的三唑形成方法和独特的内过氧化物重排。该方法的关键步骤是将叠氮化物3 + 2环加成到内过氧化物中间体上。过氧化物键的还原和随后的两次CC键断裂提供了具有新形成的羧酸官能团的三唑。反应干净，有效，收率从60％到90％不等。

  DOI：

  10.1021/ol402163u
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[(5-methyl-2-furyl)methylene]malonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸在六氟异丙醇中催化的供体-受体环丙烷的亲核开环

  摘要：

  描述了一种在室温下布朗斯台德酸催化的方法，该方法用于室温下供体-受体环丙烷在氟化醇溶剂HFIP中的亲核开环。该方法的显着特征包括扩大的环丙烷范围，包括带有单个酮基受体的环丙烷和带有电子缺陷的芳基的环丙烷。值得注意的是，催化体系证明适用于多种亲核试剂，包括芳烃，吲哚，叠氮化物，二酮和醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03688

文献信息

• Regioselective Hydrogenolysis of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Zn-AcOH Reductive System
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Gennadij V. Latyshev、Stanislav I. Bezzubov、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01549

  日期：2017.9.15

  convenient low-cost method for regioselective ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes with the Zn-AcOH reductive system was developed. The general character of the method was displayed via efficient reduction of a representative series of 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters as well as donor–acceptor cyclopropanes with other types of electron-withdrawing activating groups. This method opens a rapid

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。
• Reductive Arylation of Arylidene Malonates Using Photoredox Catalysis
  作者：Rick C. Betori、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03608

  日期：2019.11.1

  the utilization of these operators in intermolecular radical–radical arylations, while avoiding conjugate addition/dimerization reactivity that is commonly encountered in enone-based photoredox chemistry. This reactivity relies on tertiary amines that serve to both activate the arylidene malonate for single-electron reduction by a proton-coupled electron transfer mechanism as well as serve as a terminal

  使用亚芳基丙二酸盐的策略提供了获得 β-umpolung 单电子物质的途径。本文报道了这些操作符在分子间自由基-自由基芳基化中的应用，同时避免了在基于烯酮的光氧化还原化学中常见的共轭加成/二聚化反应。这种反应性依赖于叔胺，叔胺既可以通过质子耦合电子转移机制激活亚芳基丙二酸酯进行单电子还原，也可以用作末端还原剂。这种光氧化还原催化途径证明了稳定自由基在独特的成键反应中的多功能性。
• Lewis Acid-Catalyzed [3+4] Annulation of 2-(Heteroaryl)- cyclopropane-1,1-dicarboxylates with Cyclopentadiene
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Alexey O. Chagarovskiy、Alexey E. Kaplun、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/adsc.201000783

  日期：2011.5.9

  A novel Lewis acid‐catalyzed [3+4] annulation of 2‐(heteroaryl)cyclopropane‐1,1‐dicarboxylates with cyclopentadiene is reported. This reaction proceeds via an electrophilic attack of the Lewis acid‐activated donor‐acceptor cyclopropane onto cyclopentadiene followed by Friedel–Crafts intramolecular alkylation of the heteroarene substituent. This is the first general example of reactions of donor‐acceptor

  报道了一种新型的路易斯酸催化的2-（杂芳基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与环戊二烯的[3 + 4]环化反应。该反应通过Lewis酸活化的供体-受体环丙烷对环戊二烯的亲电攻击，然后Friedel-Crafts杂芳烃取代基的分子内烷基化。这是供体-受体环丙烷反应的第一个一般示例，其中供体取代基充当亲核试剂。所描述的环空表示一种方便的方法，可将双杂芳烃环化为C（2）-C（3）键以生成双环[3.2.1]八-2,6-二烯。对于一系列的呋喃基，噻吩基，吡咯基，苯并呋喃基，苯并噻吩基和吲哚基取代的环丙烷证明了其效率。此外，在2-（5-甲基-2-呋喃基）环丙烷-1,1-二酯的情况下，我们观察到主要形成[3 + 4]环空或四环5,8-甲基环戊五烯[ a ]的产物] azulene衍生物，取决于反应条件。
• Agent for stabilizing keratin fibers with 5-ring heterocycles
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US10561594B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The subject matter of the present disclosure are agents for stabilizing keratin fibers, more particularly human hair, containing in a cosmetic carrier: (a) at least one compound of the formula (I) wherein X denotes oxygen (—O—), sulfur (—S—) or a grouping —NR5—.

  本公开的主题是用于稳定含有化妆品载体的角蛋白纤维（尤其是人类头发）的制剂： (a) 至少一种式（I）化合物 在其中 X 表示氧 (-O-)、硫 (-S-) 或基团 -NR5-。
• AGENT FOR STABILIZING KERATIN FIBERS WITH 5-RING HETEROCYCLES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20180140525A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The subject matter of the present disclosure are agents for stabilizing keratin fibers, more particularly human hair, containing in a cosmetic carrier: (a) at least one compound of the formula (I) wherein X denotes oxygen (—O—), sulfur (—S—) or a grouping —NR 5 —.