5-(氯甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 62774-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(氯甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-chloromethyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 62774-00-9
• 化学式: C₃H₄ClN₃S
• mdl: MFCD00715440
• 分子量: 149.604
• InChiKey: PDUVPBCMEMJQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 5-(氯甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(5-Chloromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Pandey; Tusi; Tandon, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 10, p. 2583 - 2588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 氯乙酸 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到5-(氯甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  作为双重作用剂的磺酰脲类 - 合成和生物活性

  摘要：

  2-氨基-5-芳基/烷基-1,3,4-噻二唑3a-e被用作合成一些1,3-取代的脲衍生物5a-o的中间体，以评估它们的抗糖尿病活性和抗菌活性。获得的化合物对动物模型和选定的微生物表现出边缘活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700111

文献信息

• 2-氯甲基-6-二茂铁基-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的制备方法
  申请人：张家港贸安贸易有限公司

  公开号：CN107501347A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本申请公开了一种2‑氯甲基‑6‑二茂铁基‑咪唑并[2,1‑b]‑1,3,4‑噻二唑的制备方法，包括步骤：将2‑氨基‑5‑氯甲基‑1,3,4‑噻二唑、α‑溴‑乙酰基二茂铁和乙醇搅拌混合；将混合液置于微波炉内，进行微波辐射；α‑溴‑乙酰基二茂铁反应完全后，进行微波反应；向反应液中加水，再用饱和碳酸钠溶液调节反应液pH至7～8；抽滤，用水洗涤滤饼，干燥得到粗品；用DMF重结晶得到目标产物。本发明合成方法采用微波辅助合成反应，不仅大大缩短了反应时间，而且提高了反应效率。
• Ferrocenyl imidazolo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles: A microwave-assisted catalyst-free synthesis, characterization, and biological activities
  作者：Yuting Liu、Lan Yang、Dawei Yin

  DOI：10.1177/1747519820939906

  日期：2021.5

  substrates under microwave-assisted and catalyst-free conditions. The structures are characterized by infrared, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, and elemental analysis. Compared with conventional methods, the present protocol has the advantages of being rapid, efficient, environmentally friendly, and low cost. The results of biological activity studies

  二茂铁咪唑并[2,1- b在微波辅助和无催化剂条件下，以2-氨基-5-取代的1,3,4-噻二唑和α-溴乙酰基二茂铁为底物合成] -1,3,4-噻二唑。该结构的特征在于红外，1H核磁共振，13C核磁共振，质谱和元素分析。与常规方法相比，本协议具有快速，高效，环境友好，成本低廉的优点。生物学活性研究的结果表明，该产物显示出比2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑更好的活性。R =苯基的化合物的生物活性优于烷基的化合物。在芳基部分具有吸电子基团的化合物显示出增加的生物活性。
• 1-Thiadiazolyl-5-acylimidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04167407A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl of up to 3 carbon atoms, cycloalkyl, alkenyl, chloroalkyl, bromoalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl and alkylsulfinyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and R.sup.3 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkynyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl and ##STR3## WHEREIN X is selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, alkylthio, nitro and cyano; n is an integer from 0 to 3; and m is the integer 0 or 1. Further disclosed is the herbicidal utility of the foregoing compounds.

  本发明揭示了新的化合物的公式##STR1##其中R.sup.1选自以下组：碳数不超过3的烷基，环烷基，烯基，氯代烷基，溴代烷基，烷氧基，烷基硫基，烷基磺酰基和烷基亚磺酰基; R.sup.2选自以下组：烷基，烯基，卤代烷基和##STR2##其中R.sup.4和R.sup.5各自选自氢和烷基的组; R.sup.3选自以下组：烷基，烯基，卤代烷基，炔基，烷氧基烷基，环烷基和##STR3##其中X选自以下组：烷基，烷氧基，卤素，卤代烷基，烷基硫基，硝基和氰基; n是0到3的整数; m是整数0或1。进一步揭示了上述化合物的除草用途。
• 1-Thiadiazolyl-5-morpholinoimidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04008068A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## WHEREIN R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl and alkylsulfinyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; X is selected from the group consisting of alkyl and halogen; and n is an integer from 0 to 3. Further disclosed is the herbicidal utility of the foregoing compounds.

  本发明披露了新化合物的公式##STR1##其中，R.sup.1选自烷基，环烷基，烯基，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，烷磺酰基和烷基亚磺酰基的群组；R.sup.2选自烷基，烯基，卤代烷基和##STR2##其中，R.sup.3和R.sup.4各自选自氢和烷基；X选自烷基和卤素；n是0到3的整数。此外，还披露了上述化合物的除草实用性。
• 1-Thiadiazolyl-5-furfuryl and tetrahydrofurfuryl aminoimidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04036848A1

  公开（公告）日：1977-07-19

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl and alkysulfinyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl, and Y is selected from the group consisting of furfuryl and tetrahydrofurfuryl. Further disclosed is the herbicidal utility of the foregoing compounds.

  本发明公开了新的化合物，其化学式为##STR1## 其中，R.sup.1选自以下组的群体，包括烷基，环烷基，烯基，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，烷磺酰基和烷基亚磺酰基；R.sup.2选自以下组的群体，包括烷基，烯基，卤代烷基和##STR2## 其中，R.sup.3和R.sup.4各自选自以下组的群体，包括氢和烷基；Y选自以下组的群体，包括呋喃基和四氢呋喃基。此外，还公开了上述化合物的除草作用。