2',3'-O-isopropylidene-N⁶,N⁶,5'-O-tribenzoyladenosine | 93135-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-N⁶,N⁶,5'-O-tribenzoyladenosine
• 英文别名: N⁶,N⁶,5'-O-tribenzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 93135-62-7
• 化学式: C₃₄H₂₉N₅O₇
• 分子量: 619.634
• InChiKey: JJPRERTUHWXNON-YVIFWTNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-N⁶,N⁶,5'-O-tribenzoyladenosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-N⁶,N⁶,5'-O-tribenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623

文献信息

• Cyclonucleoside formation and ring cleavage in the reaction of 2',3'-O-isopropylideneadenosine with benzoyl chloride and its substituted derivatives
  作者：Kentaro Anzai、Jun Uzawa

  DOI：10.1021/jo00200a010

  日期：1984.12
• Synthesis and Characterization of (5′-Deoxyadenosin-5′-yl)cobalamin ( = ‘Adenosylcobalamin’) Analogues Mimicking the Transition-State Geometry of Coenzyme-B₁₂-Dependent Rearrangements
  作者：László Poppe、János Rétey、William E. Hull

  DOI：10.1002/hlca.19930760623

  日期：1993.9.22

  A convergent synthesis of the five novel analogues 1a–e of (5′-deoxyadenosin-5′-yl)cobalamin ( = ‘adenosylcobalamin’) is described. The analogues 1a–e carry oligomethylene chains (C3–C7) inserted between the central Co-atom and the 5′-O-atom of the adenosine moiety and are thought to mimick the transition-state geometry in coenzyme-B12-catalyzed rearrangement. All five analogues were characterized

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。