9-(5,6-dideoxy-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine | 65969-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 9-(5,6-dideoxy-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-methyleneadenosine；5'-methylene-5'-deoxy-adenosine；9-(5,6-Didesoxy-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenin；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-ethenyloxolane-3,4-diol
• CAS: 65969-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃
• 分子量: 263.256
• InChiKey: SHMVLHKOEJLBEE-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5,6-dideoxy-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine 在 高碘酸 作用下， 以82%的产率得到(R)-2-[(R)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-2-oxo-ethoxy]-but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  来自小牛肠粘膜的腺苷氨基水解酶与衍生自六呋喃糖基腺嘌呤核苷的二醛的结合特异性。

  摘要：

  用过高碘酸处理六呋喃糖基腺嘌呤核苷后，制备了一系列核苷二醛粉末。因此，产物的高碘酸盐氧化和纯化产生了衍生自9-（6-脱氧-β-D-古呋喃糖基）腺嘌呤（1），9-（6-脱氧-β-L-古呋喃糖基）腺嘌呤（2），9的二醛。 -（α-D-鼠李糖呋喃糖基）腺嘌呤（3），9-（α-L-鼠李糖呋喃糖基）腺嘌呤（4），9-（6-脱氧-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（5），9-（5， 6-二脱氧-β-L-ribo-hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（6）和9-（5,6-二脱氧-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（7）。核苷二醛1、4和5是小牛肠粘膜腺苷氨基水解酶的弱底物。二醛6和7不是酶的底物，而是相当强的竞争性抑制剂，Ki值分别为50和7 microM。二醛2和3根本不结合该酶。二醛没有表现出时间依赖性抑制作用，表明它们没有与蛋白质形成共价键。

  DOI：

  10.1021/jm00175a008
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 二氯乙酸 、 氨 、 sodium tert-pentoxide 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 9-(5,6-dideoxy-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 63. Synthesis of 5′-deoxy-5′-methyleneadenosine and related Wittig-extended nucleosides

  摘要：

  经过纯化的5'-醛(2a)(来源于6-N-苯甲酰基-2',3'-O-异丙基脱氧腺苷(1a))与三苯基膦甲烷反应，然后用氨水和酸进行连续脱保护，得到9-(5,6-二脱氧-β-D-核糖-己-5-烯基呋喃核苷)腺嘌呤(5'-脱氧-5'-亚甲基腺苷)(4)。氧化1a或2',3'-O-异丙基腺苷(1b)，然后用(p-甲苯磺酰亚甲基)三苯基膦烷处理粗的5'-醛(2a或2b)，得到5'-脱氧-5'-对甲苯磺酰亚甲基衍生物(5a或5b)的高产率。用三丁基锡基锂去除5b中的对甲苯磺酰基，但通常还原方法下的磺酰基裂解失败。还原和脱保护5a或5b得到9-[5,6-二脱氧-6-(对甲苯磺酰基)-β-D-核糖-己呋喃核苷]腺嘌呤(6b)。乙烯基对甲苯磺酰基(5b)在裂解条件下或水溶液或有机碱溶液中发生异构化，形成4',5'-不饱和联苯基对甲苯磺酰基衍生物(7)。关键词：腺苷，5'-脱氧腺苷，5'-亚甲基-5'-脱氧腺苷，核苷。

  DOI：

  10.1139/v91-051

文献信息

• Application of Germyldesulfonylation Reactions to the Synthesis of Germanium-Containing Nucleoside Analogues
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Pablo R. Sacasa、Jorge Restrepo

  DOI：10.1080/15257770903054340

  日期：2009.8.11

  adenosine derivatives with tributyl- or triphenylgermane hydride (AIBN/toluene/Δ) effected radical-mediated germyldesulfonylations to give 5′-(tributyl- or triphenylgermyl)methylene-5′-deoxyuridine and adenosine derivatives as single (E)-isomers. Analogous treatment of 2′-deoxy-2′-[(phenylsulfonyl)methylene]uridine with Ph3GeH afforded the corresponding vinyl triphenylgermane product. Stereoselective halodegermylation

  用三丁基或三苯基锗烷 (AIBN/甲苯/Δ) 处理受保护的 (E)-5'-脱氧-5'-[(对甲苯磺酰基)亚甲基]尿苷和腺苷衍生物，产生自由基介导的锗基脱磺酰化，得到 5' -(三丁基-或三苯基锗基)亚甲基-5'-脱氧尿苷和腺苷衍生物作为单一 (E)-异构体。用 Ph3GeH 对 2'-脱氧-2'-[(苯基磺酰基)亚甲基]尿苷进行类似处理，得到相应的乙烯基三苯基锗烷产物。(E)-5'-(三丁基germyl)methylene-5'-deoxy 核苷与 N-iodosuccinimide 或 N-bromosuccinimide 的立体选择性卤代甲酰化提供 Wittig 型 (E)-5'-deoxy-5'-(halomethylene) 核苷定量，而 5'-deoxy-5'-(triphenylgermyl) 亚甲基对应物没有观察到卤化。
• Nucleic Acid-Related Compounds. 84. Synthesis of 6'-(E and Z)-Halohomovinyl Derivatives of Adenosine, Inactivation of S-Adenosyl-L-homocysteine Hydrolase, and Correlation of Anticancer and Antiviral Potencies with Enzyme Inhibition
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Chong-Sheng Yuan、Ronald T. Borchardt、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jm00047a015

  日期：1994.10

  hydrolase were observed with 3c and the 6'-(halohomovinyl)adenosine analogues. The order of inhibitory potency was I > Br > Cl > F and E > Z for the geometric isomers. AdoHcy hydrolase effected "hydrolysis" of the 6'-halogen from the (halohomovinyl)Ado compounds (to give the putative 6'-carboxaldehyde which underwent spontaneous decomposition) independently of its oxidative activity. Partition ratios for

  9- [6-（E）-（三丁基锡烷基）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]腺嘌呤[2b（E）]的处理具有碘（或N-碘代琥珀酰亚胺）或溴（或N-溴代琥珀酰亚胺）的6-N-苯甲酰基衍生物2a（E）几乎定量地和立体定向地转化为6'-（E）-（卤代高乙烯基）核苷类似物。6'-（Z）-乙烯基-锡烷的类似处理得到6'-（Z）-卤代化合物。用氯或二氟化氙/三氟甲磺酸银处理2a或2b，得到相应的6'-氯-或6'-氟高辛基产物的E和Z混合物。脱保护得到9- [6-（E和Z）-卤代5,6-二脱氧-β-D-核糖-六-5-烯呋喃糖基]-芳烃[（E和Z）-5'，6'-二氢-6'-脱氧-6'-卤代腺苷，EDDHHA和ZDDHHA，4c-7c（E和Z）]。乙炔5'，5'，6'，6' EDDBHA [5c（E）]的-四氢-6'-脱氧高腺苷（3c）和5'-溴-5'-
• WNUK, STANISLAW F.;ROBINS, MORRIS J., CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 334-338
  作者：WNUK, STANISLAW F.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-MICROBIAL AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Tan Derek Shieh

  公开号：US20090170805A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Many pathogens, including Mycobacterium tuberculosis and Yersinia pestis , rely on an iron acquisition system based on siderophores, secreted iron-chelating compounds with extremely high Fe(III) affinity. The compounds of the invention are inhibitors of domain salicylation enzymes, which catalyze the salicylation of an aroyl carrier protein (ArCP) domain to form a salicyl-ArCP domain thioester intermediate via a two-step reaction. The compounds include the intermediate mimic 5′-O—[N-(salicyl)sulfamoyl]-adenosine (salicyl-AMS) and analogs thereof. These compounds are inhibitors of the salicylate activity of MbtA, YbtE, PchD, and other domain salicylation enzymes involved in the biosynthesis of siderophores. Therefore, these compounds may be used in the treatment of infection caused by microorganisms which rely on siderphore-based iron acquisition systems. Pharmaceutical composition and methods of using these compounds to treat or prevent infection are also provided as well as methods of preparing the inventive compounds.
• US8461128B2
  申请人：——

  公开号：US8461128B2

  公开（公告）日：2013-06-11