pyridin-4-yl(o-tolyl)methanone | 21656-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pyridin-4-yl(o-tolyl)methanone
• 英文别名: 4-(2-Methyl-benzoyl)-pyridin；4-(2-Methylbenzoyl)pyridine；(2-methylphenyl)-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 21656-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: IEDFSFWHYQLYCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  170-172 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-4-yl(o-tolyl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 pyridin-4-yl(o-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双功能氧束缚钌配合物催化芳基N-杂芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00691
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-4-yl(o-tolyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.92 g的产率得到pyridin-4-yl(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化不对称氢化合成手性二芳基甲醇

  摘要：

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300213

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aryl-Pyridyl Ketones
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo202204j

  日期：2012.1.6

  system with enantiomeric excesses up to 99.5%. Upon introduction of a readily removable ortho-bromo atom to the phenyl ring, enantiomerically enriched 4-chlorophenylpyridylmethanol was obtained by hydrogenation method with 97.3% ee, which provided an important chiral intermediate for some histamine H1 antagonists.

  在Ru-XylSunPhos-Daipen双功能催化体系的存在下，各种对位芳基-吡啶基酮被氢化，对映体过量高达99.5％。将易于除去的邻溴原子引入苯环后，通过加氢方法以97.3％ee得到对映体富集的4-氯苯基吡啶基甲醇，这为某些组胺H 1拮抗剂提供了重要的手性中间体。
• Photocatalyst-controlled and visible light-enabled selective oxidation of pyridinium salts
  作者：Xiang-Jun Peng、Hai-Ping He、Qian Liu、Kun She、Bao-Qi Zhang、Heng-Shan Wang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1007/s11426-020-9958-6

  日期：2021.5

  methods of photocatalytic-controlled and visible light-induced selective oxidation of pyridiniums with air as the terminal oxidant. The key to these transformations is to choose the appropriate light source and photocatalyst. Pyridiniums are successfully converted into pyrroles through oxygen-mediated cycloaddition, proton-coupled electron transfer (PCET), pyridine ring opening, and recyclization. The

  这项研究提出了两种不同的方法，以空气为末端氧化剂，可光催化控制和可见光诱导的吡啶鎓的选择性氧化。这些转变的关键是选择合适的光源和光催化剂。吡啶鎓通过氧介导的环加成，质子偶联电子转移（PCET），吡啶开环和再循环成功地转化为吡咯。另一途径是吡啶鎓在钴（II）的催化下通过自由基重排/好氧氧化选择性地形成4-羰基吡啶。
• 2,5-benzodiazocine antiarrhythmic agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05206231A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Novel 2,5-benzodiazocines of formulas II and IV, pharmaceutical compositions containing them, processes for preparing them and methods of treating cardiac arrhythmias in mammals utilizing them. ##STR1##

  新型2,5-苯二氮杂环己烷的化学式II和IV，含有它们的药物组合物，制备它们的方法以及利用它们治疗哺乳动物心律失常的方法。
• Amino acid derivatives
  申请人：Novo Industri A/S

  公开号：US04931450A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  Compounds of the Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 represents phenyl, or phenyl substituted by one, or more substituents selected from the group consisting of halogen, C.sub.1-7 -alkyl, and C.sub.1-7 -alkoxy, R.sup.2 represents furanyl, thienyl, pyridyl or pyrrolyl ortho substituted with C.sub.1-7 -alkyl or halogen and wherein R.sup.3 represents 3-carboxypiperidin-1-yl, 3-carboxy-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl or 3-carboxymethyl-pyrrolidin-1-yl, pharmaceutical compositions containing effective amounts of a compound of formula I and treatment of central nervous system ailments by administering a compound of formula I.

  式I的化合物 其中，R1代表苯基或苯基取代物，所述苯基取代物由卤素、C1-7烷基和C1-7烷氧基中的一种或多种取代基所选，R2代表呋喃基、噻吩基、吡啶基或吡咯基，其邻位取代C1-7烷基或卤素，R3代表3-羧基哌啶-1-基、3-羧基-1,2,5,6-四氢吡啶-1-基或3-羧甲基吡咯烷-1-基。本发明还涉及含有式I化合物有效量的制药组合物以及通过给予式I化合物治疗中枢神经系统疾病的方法。
• Aryl-fused and hetaryl-fused-2,4-diazepine and 2,4-diazocine
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05380721A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Aryl-fused- and hetaryl-fused-2,4-diazepines of formula XXXVI, benzodiazocines of formula XXX, benzodiazepines of formula II ##STR1## .delta.-aminoamides of formula III and aryldimethanamines of formula XXXVII ##STR2## wherein A is an aryl or hetaryl ring; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; R.sup.3 is alkyl, aryl, aralkyl or heteroatom substituted alkyl or aralkyl; R.sup.4 is hydrogen or alkyl; R.sup.5 is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R.sup.6 is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen or a fused benzene ring; R.sup.9 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl; and R.sup.10 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl. The invention further relates to processes for the preparation of, pharmaceutical compositions containing, and methods of treating cardiac arrhythmia with the compounds of formulas XXXVI, XXX, II, III, and XXXVII.

  化学式为XXXVI的芳基融合和杂芳基融合的2,4-二氮杂环，化学式为XXX的苯二氮杂环，化学式为II的苯二氮平环，化学式为III的.delta.-氨基酰胺和化学式为XXXVII的芳基二甲胺，其中A为芳基或杂芳基环；R.sup.1为氢、烷基、芳基或杂芳基；R.sup.2为氢、烷基、取代烷基或芳基；R.sup.3为烷基、芳基、芳基烷基或杂原子取代烷基或芳基烷基；R.sup.4为氢或烷基；R.sup.5为氢、烷基、芳基或杂芳基；R.sup.6为氢、烷基、烷氧基、卤素或融合苯环；R.sup.9为氢、烷基或取代烷基；R.sup.10为氢、烷基或取代烷基。该发明还涉及制备、含有药物成分的制药组合物以及使用化学式为XXXVI、XXX、II、III和XXXVII的化合物治疗心律失常的方法。