9-benzylthio-1,3-diphenyl-2-propene-1-one | 3920-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 9-benzylthio-1,3-diphenyl-2-propene-1-one
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；3-benzylsulfanyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 3920-32-9
• 化学式: C₂₂H₁₈OS
• 分子量: 330.45
• InChiKey: XTLOTZWOPOPWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 9-benzylthio-1,3-diphenyl-2-propene-1-one 在 zinc-copper couple 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以53%的产率得到2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Attempted Simmon–Smith reaction on β-alkylthio-α,β-unsaturated ketones: a regiospecific synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes

  摘要：

  A new regiospecific route to 2,4-disubstituted thiophenes has been developed through Simmon-Smith reaction on beta-methylthio-alpha,beta-unsaturated ketones. Extension of the reaction to beta-ethylibenzylthio-alpha,beta-unsaturated ketones also gave the corresponding 2,4-disubstituted thiophenes in a regiospecific manner. A probable mechanism involving a carbenoid methylene insertion to divalent sulfur followed by intramolecular aldol condensation has been suggested.[GRAPHICS](C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.110
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-benzylthio-1,3-diphenyl-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（烷硫基）烯和四硫代双环丁烯的制备及反应活性。

  摘要：

  由1,3-二苯丙炔和正丁基锂制备的Ph（2）C（3）二价阴离子分别与烷基硫氰酸酯或烷烃二硫氰酸酯反应，分别得到1,3-双（烷硫基）亚芳基1或四硫代双亚芳基2。1的热反应生成噻吩4和7，苯并噻吩5、1,2-双（亚苄基）环丁烷6，硫杂环丁烷8和α，β-不饱和酮9，四硫代双亚环烷基2a的反应生成环状二聚体1，定量地确定2-双（亚苄基）环丁烷衍生物10。辐照1，3-双（烷硫基）烯丙基1和四硫代环双烯丙基2a引起重排，得到炔烃18、20和21。在环状双烯丙基2a的辐照中，还发现了从dl到内消旋异构体和从内消旋到dl异构体的异构化。 。在丙二烯1和环状双丙二烯2a与二苯基重氮甲烷的反应中，

  DOI：

  10.1021/jo9915675

文献信息

• Preparation and thermal reaction of 1,3-bis(alkylthio)allenes
  作者：Toshio Shimizu、Kensuke Sakamaki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10079-x

  日期：1997.12

  Reactions of Ph2C3 dianion with alkyl thiocyanates or ethylene 1,2-dithiocyanate give 1,3-bis(alkylthio)allenes or tetrathiacyclic bisallene, respectively. Thermal reactions of 1,3-bis(benzylthio)allene and tetrathiacyclic bisallene afford 2,3,5-triphenylthiophene and 1,2-bismethylidene cyclobutane derivatives, respectively.

  Ph 2 C 3二价阴离子与烷基硫氰酸酯或1，2-二硫氰酸乙烯的反应分别得到1，3-双（烷硫基）亚芳基或四硫代双亚芳基。1，3-双（苄硫基）丙二烯和四硫代双环丙二烯的热反应分别得到2，3，5-三苯噻吩和1，2-双亚甲基环丁烷衍生物。
• Attempted Simmon–Smith reaction on β-alkylthio-α,β-unsaturated ketones: a regiospecific synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Rangaswamy Roopashree、Hiriyakkanavar Ila、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.110

  日期：2013.1

  A new regiospecific route to 2,4-disubstituted thiophenes has been developed through Simmon-Smith reaction on beta-methylthio-alpha,beta-unsaturated ketones. Extension of the reaction to beta-ethylibenzylthio-alpha,beta-unsaturated ketones also gave the corresponding 2,4-disubstituted thiophenes in a regiospecific manner. A probable mechanism involving a carbenoid methylene insertion to divalent sulfur followed by intramolecular aldol condensation has been suggested.[GRAPHICS](C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Reactivity of 1,3-Bis(alkylthio)allenes and Tetrathiacyclic Bisallenes
  作者：Toshio Shimizu、Kensuke Sakamaki、Daisuke Miyasaka、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo9915675

  日期：2000.3.1

  3-bis(alkylthio)allenes 1 or tetrathiacyclic bisallenes 2, respectively. Thermal reactions of 1 gave thiophenes 4 and 7, benzothiepin 5, 1,2-bis(benzylidene)cyclobutane 6, thiete 8, and alpha,beta-unsaturated ketone 9, and the reactions of tetrathiacyclic bisallenes 2a gave a cyclic dimer, 1,2-bis(benzylidene)cyclobutane derivative 10, quantitatively. Irradiation of 1,3-bis(alkylthio)allenes 1 and tetrathiacyclic

  由1,3-二苯丙炔和正丁基锂制备的Ph（2）C（3）二价阴离子分别与烷基硫氰酸酯或烷烃二硫氰酸酯反应，分别得到1,3-双（烷硫基）亚芳基1或四硫代双亚芳基2。1的热反应生成噻吩4和7，苯并噻吩5、1,2-双（亚苄基）环丁烷6，硫杂环丁烷8和α，β-不饱和酮9，四硫代双亚环烷基2a的反应生成环状二聚体1，定量地确定2-双（亚苄基）环丁烷衍生物10。辐照1，3-双（烷硫基）烯丙基1和四硫代环双烯丙基2a引起重排，得到炔烃18、20和21。在环状双烯丙基2a的辐照中，还发现了从dl到内消旋异构体和从内消旋到dl异构体的异构化。 。在丙二烯1和环状双丙二烯2a与二苯基重氮甲烷的反应中，