2-(4-nitrophenyl)furan | 28123-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)furan
• CAS: 28123-72-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: XQFDRMWXIPRVSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  309.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)furan 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-呋喃)苯胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有抗黑色素瘤活性的诱导衰老样表型的哌啶-3-甲酰胺衍生物

  摘要：

  本研究评估了诱导衰老的小分子在治疗黑色素瘤中的潜在用途。我们使用高通量筛选和基于图像的高内涵筛选技术筛选了市售的小分子文库。我们的研究结果表明，嵌入的N -arylpiperidine-3-carboxamide 支架诱导人黑色素瘤 A375 细胞的衰老样表型变化对正常细胞没有严重的细胞毒性。构建并检查了一个包含多种修饰类似物的重点文库，以评估从命中1开始的N-芳基哌啶-3-甲酰胺衍生物的构效关系。这项工作确定了一种具有显着抗增殖活性的新型化合物体外并展示了其中的关键结构部分。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00570
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丁-2,3-二烯-1-酮 在 chloro porphyrinato gold(III) 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Gold(III) Porphyrin-Catalyzed Cycloisomerization of Allenones

  摘要：

  Gold(III) porphyrin-catalyzed cycloisomerization of allenones gave the corresponding furans in good to excellent yields (up to 98%) and with quantitative substrate conversions. By recovering the Au(III) catalyst, a recyclable catalytic system is developed with over 8300 product turnovers attained for the cycloisomerization of 1-phenyl-buta-2,3-dien-1-one. The versatility of the gold(Ill) porphyrin catalyst was exemplified by its application to the hydroamination and hydration of phenylacetylene in 73% and 87% yield, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052696c

文献信息

• Ascorbic Acid as an Initiator for the Direct CH Arylation of (Hetero)arenes with Anilines Nitrosated In Situ
  作者：Fernando Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201309761

  日期：2014.2.17

  direct CH arylation of (hetero)arenes. Starting from an aniline, the corresponding arenediazonium ion is generated in situ and immediately reduced by vitamin C to an aryl radical that undergoes a homolytic aromatic substitution with a (hetero)arene. Notably, neither heating nor irradiation is required. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to arylation.

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。
• Metal-Free, Visible-Light-Mediated Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Aryl Diazonium Salts
  作者：Durga Prasad Hari、Peter Schroll、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja212099r

  日期：2012.2.15

  Visible light along with 1 mol % eosin Y catalyzes the direct C-H bond arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts by a photoredox process. We have investigated the scope of the reaction for several aryl diazonium salts and heteroarenes. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of aryl-heteroaryl bonds.

  可见光和 1 mol% 曙红 Y 通过光氧化还原过程催化杂芳烃与芳基重氮盐的直接 CH 键芳基化。我们研究了几种芳基重氮盐和杂芳烃的反应范围。通用且简单的程序为芳基-杂芳基键的形成提供了一种不含过渡金属的替代方法。
• Sensitized Photografting of Diazonium Salts by Visible Light.
  作者：Meriem Bouriga、Mohamed M. Chehimi、Catherine Combellas、Philippe Decorse、Frédéric Kanoufi、Alain Deronzier、Jean Pinson

  DOI：10.1021/cm3032994

  日期：2013.1.8

  Visible irradiation of a gold surface dipped into a solution of diversely substituted aryldiazonium salts in the presence of a photosensitizer (Ru(bipy)32+ or eosinY) leads to a modification of the surface by attached aryl groups. A grafted nanometer thick polyphenylene film is obtained. The reaction is extended to a polyvinylchloride (PVC) surface. The mechanism proposed for the formation of this

  在光敏剂（Ru（bipy）3 2+或曙红Y）的存在下，浸入不同取代的芳基重氮盐溶液中的金表面的可见辐照导致所连接的芳基对表面的修饰。获得接枝的纳米厚的聚苯撑膜。反应扩展到聚氯乙烯（PVC）表面。提出的用于形成该膜的机理涉及形成芳基，该芳基与表面然后与第一接枝的芳基反应。该膜的特征在于红外反射吸收光谱法（IRRAS），X射线光电子能谱法（XPS），水接触角和椭圆光度法。
• Facile C H arylation using catalytically active terminal sulfurs of 2 dimensional molybdenum disulfide
  作者：Eunhee Hwang、Sae Mi Lee、Sora Bak、Hee Min Hwang、Hyunjung Kim、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.054

  日期：2018.10

  metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups was described. The terminal sulfur groups could effectively catalyze a formation of an azo-linked intermediate with aryl diazonium salts, leading to produce heteroarenes with good yields. This novel methodology using bulk 2D transition metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups can apply for various

  描述了通过具有催化活性边缘官能团的2D过渡金属二卤化物进行杂芳烃C H芳基化的第一种方法。末端硫基团可以有效地催化与芳基重氮盐形成偶氮连接的中间体，从而以高收率生产杂芳烃。这种使用具有催化活性边缘官能团的本体2D过渡金属二氢二硫化碳的新颖方法可以应用于多种反应，以在易于分离，高度可重复使用且廉价的非均相催化领域中实现C C键的形成。
• Efficient Stille Cross-Coupling Reaction Catalyzed by the Pd(OAc)₂/Dabco Catalytic System
  作者：Jin-Heng Li、Yun Liang、De-Ping Wang、Wen-Jie Liu、Ye-Xiang Xie、Du-Lin Yin

  DOI：10.1021/jo048066q

  日期：2005.4.1

  An efficient Pd(OAc)2/Dabco-catalyzed Stille cross-coupling reaction procedure has been developed. In the presence of Pd(OAc)2 and Dabco (triethylenediamine), various aryl halides including aryl iodides, aryl bromides, and activated aryl chlorides were coupled efficiently with organotin compounds to afford the corresponding biaryls, alkene, and alkynes in good to excellent yields. Furthermore, high

  已经开发了有效的Pd（OAc）2 / Dabco催化的Stille交叉偶联反应程序。在Pd（OAc）2和Dabco（三亚乙基二胺）的存在下，将各种芳基卤化物（包括芳基碘化物，芳基溴化物和活化的芳基氯化物）与有机锡化合物有效偶联，从而以良好或优异的收率获得相应的联芳基，烯烃和炔烃。此外，观察到用于Stille交叉偶联反应的高TONs [周转数，对于1-溴-4-硝基苯和呋喃-2-基三丁基锡的偶联反应高达980000TONs]。