N,N-Dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2-furanmethanamine | 112598-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2-furanmethanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methanamine
• CAS: 112598-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: HSVUMHRNRQORFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2-furanmethanamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到5-(4-氨基苯基)-N,N-二甲基-2-呋喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  脑渗透的新物理化学模型的开发及其在中枢作用H2受体组胺拮抗剂设计中的应用。

  摘要：

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很

  DOI：

  10.1021/jm00398a028
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)furan 、 四甲基甲烷二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以25%的产率得到N,N-Dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2-furanmethanamine
  参考文献：
  名称：

  脑渗透的新物理化学模型的开发及其在中枢作用H2受体组胺拮抗剂设计中的应用。

  摘要：

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很

  DOI：

  10.1021/jm00398a028

文献信息

• Substituted heterocyclyl phenylformamidines, processes for their preparation and their pharmaceutical use
  申请人：ISTITUTO DE ANGELI S.p.A.

  公开号：EP0094727A2

  公开（公告）日：1983-11-23

  Object of the present invention are new pharmacologically active substituted heterocyclylphenylformamidines of formula in which A represents a hydrogen atom, an amino group which may be substituted by one or two alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms or a saturated heterocyclic ring, R represents a hydrogen atom or a methyl group, R1 represents a linear or branched alkyl group which may contain 1 or 2 heteroatoms such as a sulfur, an oxygen or nitrogen atom or may form a substituted or an unsubstituted cyclic ring, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group or a phenyl group, R2 and R3 which may be the same or different, represent a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group having 1 to 3 carbon atom or a halogen atom, m and n represent 0 or 1, Het represents a substituted or unsubstituted heterocyclic ring containing from 1 to 3 heteroatoms (except the imidazole ring when R1 is a linear or branched alkyl group not containing heteroatoms and R2 and R3 are both hydrogen atoms), tautomers thereof and acid addition salts of the aforesaid compounds. Processes for preparation of the compounds of formula (I) and their intermediates as well as pharmaceutical compositions containing them are also object of this invention. The new compounds are H2-receptor blocking agents, inhibit gastric acid secretion, and are useful antiulcer agents.

  本发明的目的是具有药理活性的新的取代杂环苯基甲脒，其式为 其中 A 代表氢原子、可被一个或两个具有 1 至 3 个碳原子的烷基或饱和杂环取代的氨基，R 代表氢原子或甲基，R1 代表直链或支链烷基，该烷基可含有 1 或 2 个杂原子，如硫原子、氧原子或氮原子，或可形成取代或未取代的环环、烯基、炔基、环烷基或苯基、R2和R3可以相同或不同，代表氢原子、具有1至3个碳原子的烷基或烷氧基或卤素原子，m和n代表0或1，Het代表含有1至3个杂原子的取代或未取代的杂环（当R1为不含杂原子的直链或支链烷基且R2和R3均为氢原子时，咪唑环除外）、其同系物以及上述化合物的酸加成盐。制备式（I）化合物及其中间体以及含有它们的药物组合物的工艺也是本发明的目的。 新化合物是 H2 受体阻断剂，可抑制胃酸分泌，是有效的抗溃疡剂。
• YOUNG, RODNEY C.;MITCHELL, ROBERT C.;BROWN, THOMAS H.;GANELLIN, C. ROBEN;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 656-671
  作者：YOUNG, RODNEY C.、MITCHELL, ROBERT C.、BROWN, THOMAS H.、GANELLIN, C. ROBEN、+

  DOI：——

  日期：——
• Development of a new physicochemical model for brain penetration and its application to the design of centrally acting H2 receptor histamine antagonists
  作者：Rodney C. Young、Robert C. Mitchell、Thomas H. Brown、C. Robin Ganellin、Robin Griffiths、Martin Jones、Kishore K. Rana、David Saunders、Ian R. Smith

  DOI：10.1021/jm00398a028

  日期：1988.3

  A rational approach to the design of centrally acting agents is presented, based initially upon a comparison of the physicochemical properties of three typical histamine H2 receptor antagonists which do not readily cross the blood-brain barrier with those of the three brain-penetrating drugs clonidine (6), mepyramine (7) and imipramine (8). A good correlation was found between the logarithms of the

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很