acrolein diisopropylacetal | 14091-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acrolein diisopropylacetal
• 英文别名: 3,3-diisopropoxyprop-1-ene；3,3-diisopropoxy-propene；propenal diisopropyl acetal；acrylaldehyde diisopropylacetal；3,3-Diisopropoxy-propen；3,3-Di(propan-2-yloxy)prop-1-ene
• CAS: 14091-80-6
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: BNQPEHDTSSVHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68.5-69.5 °C
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrolein diisopropylacetal 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1,1-diisopropoxy-propane
  参考文献：
  名称：

  αβ-不饱和醛及相关化合物。第七部分 1：1：3-三烷氧基丙烷的热裂变

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002657
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三异丙酯 、 丙烯醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以42%的产率得到acrolein diisopropylacetal
  参考文献：
  名称：

  酶促转化62.使用黑曲霉环氧水解酶催化的动力学拆分制备对映体纯的缩水甘油缩醛缩醛

  摘要：

  使用重组黑曲霉环氧化物水解酶作为生物催化剂检测了五种缩水甘油醛缩醛衍生物的水解动力学拆分。这可以在室温下成功完成，仅使用软化水作为溶剂，并遵循两阶段方法，使我们能够在反应器中以高达200 g / L的总体底物浓度运行。根据缩醛部分的结构，观察到的E值适中至极好，表明仅通过选择正确的取代基就可以非常有效地实现该拆分。因此，未反应的（R）-环氧化物和形成的（S）-二醇都可以良好或优异的ee获得。（对于环氧化物，ee > 99％）。对于最佳的底物，可通过使用约9至10×10 -4 mol％的底物上的生物催化剂对分子的比率在数小时内进行反应。与化学催化剂相比，该酶的周转频率（TOF）和总周转数（TON）被证明是极好的–分别达到6×10 2 mol sub / mol enz / min和6×数量级的值。 10 4 mol sub / mol enz。最佳（两相）反应器的时空产率因此可以达到高达56

  DOI：

  10.1002/adsc.200606164

文献信息

• First total synthesis and determination of the absolute configuration of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone, isolated from Cryptocarya strictifolia
  作者：Lia Dewi Juliawaty、Yoshimi Watanabe、Mariko Kitajima、Sjamsul Arifin Achmad、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02181-0

  日期：2002.11

  Starting from (S)-malic acid and (S)-glycidol, the first total synthesis of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone isolated from Cryptocarya strictifolia, was accomplished, which confirmed its structure including the absolute configuration of the asymmetric centers.

  从（起始小号） -苹果酸和（小号） -缩水甘油，strictifolione的第一全合成，新的6-（ω-phenylalkenyl）-5,6-二氢-α吡喃酮从分离桂strictifolia，被完成的，这证实了其结构，包括不对称中心的绝对构型。
• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013468A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。
• Asymmetric Total Synthesis of Callystatin A:  Asymmetric Aldol Additions with Titanium Enolates of Acyloxazolidinethiones
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King

  DOI：10.1021/ja9817500

  日期：1998.9.1

  employing acyl oxazolidinethione 6 (Scheme 4). The synthesis of aldehyde 4 began with S-glycidol 7 as illustrated in Scheme 2. Protection of S-glycidol as its TBDPS ether followed by copper-catalyzed epoxide opening with vinylmagnesium bromide provided the alcohol 8 in 85% overall yield. Conversion of the secondary alcohol to the isopropoxy propenyl ether provided a mixed acetal which was exposed to the

  已从链霉菌属菌株中分离出许多具有相似总体化学结构的高细胞毒性聚酮化合物，包括 Anguinomycins、1 leptofuranins、2 Leptomycin、3 和 kazusamycin,4。最近，从长崎县的海绵海绵体 Callyspongia truncata 中分离出了一种结构相关的聚酮化合物 calystatin A 1。5 Callystatin A 对 KB 细胞显示出显着的体外细胞毒性 (IC50 0.01 ng/mL)。calystatin A 的相对和绝对立体结构是通过光谱方法和化学合成的组合建立的。 5-7 天然来源的 calystatin A 数量有限，以及进行相关抗肿瘤合成和结构解析的可能性抗生素，促使我们追求卡利斯他汀 A 的全合成。8 在这里，我们公开了 (-)-callystatin A 的不对称全合成，利用我们最近开发的不对称羟醛方案与酰基恶唑烷硫酮的氯钛烯醇化物。9
• Process for producing erythromycin derivative
  申请人：——

  公开号：US20030191295A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  There is provided a preparation process useful for an efficient synthesis of 6-O-substituted ketolide derivatives by combining a characterized step of introduction of a substituent at the 6-position by selective cleavage of a C—O bond of the cyclic acetal at the 9-position side via 6,9-cyclic acetal 5-O-desosaminyl erythronolide derivative, a step of conversion into carbonyl groups at the 9- and 3-positions, and a step of 11,12-cyclic carbamation to lead to 6-O-substituted ketolide derivatives.

  提供了一种制备过程，可通过将在9位侧的6,9-环缩醛5-O-去甲胺基红霉素衍生物的C-O键选择性断裂的特征步骤与将9位和3位转化为羰基的步骤以及11,12-环状碳酰胺化的步骤结合起来，高效地合成6-O取代的酮酸类衍生物。
• [EN] PREPARATION OF QUINOLINE-SUBSTITUTED CARBONATE AND CARBAMATE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE CARBONATE ET DE CARBAMATE A SUBSTITUTION QUINOLINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001000582A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  本发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的方法，这些化合物是合成6-O-取代大环内酯类抗生素的重要中间体。该方法采用金属催化偶联反应，以提供式（I）或（II）的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同的底物。