N-((1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline | 1424344-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline
• 英文别名: 1-[1-(4-fluorophenyl)triazol-4-yl]-N-phenylmethanimine
• CAS: 1424344-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄
• 分子量: 266.278
• InChiKey: KORQKWIYQBYUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到N-((1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑取代的-N-烷基/芳基硝酮衍生物的合成，抗炎和抗癌活性

  摘要：

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.052
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 在 Jones reagent 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 N-((1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  通过单击化学概念在Sharpless条件下与烷基叠氮化物反应时的炔丙醇仅产生1,4-二取代的三唑2。将化合物2氧化为醛3，然后与苯胺反应生成Schiff碱4。使用分子碘作为催化剂，使化合物4与具有α-氢的各种醛进一步反应，得到2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物5。针对四种人类癌细胞系（THP-1，Colo205，U937和HeLa）筛选了所有最终化合物，并确定了有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.021