S,S-dimethyl-N-(p-nitrophenyl)sulfilimine | 27691-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-dimethyl-N-(p-nitrophenyl)sulfilimine
• 英文别名: S,S-dimethyl-N-(4-nitrophenyl)imino-λ⁴-sulfane；S,S-dimethyl-N-(4-nitrophenyl)iminosulphurane；N-(p-nitrophenyl)-S,S-dimethylsulfilimine；S,S-dimethyl-N-(p-nitrophenyl)sulfinimine；S,S-dimethyl-N-(p-nitrophenyl)sulphimide；S,S-dimethyl-N-(4-nitro-phenyl)-sulfimide；Sulfilimine, S,S-dimethyl-N-(4-nitrophenyl)-；dimethyl-(4-nitrophenyl)imino-λ4-sulfane
• CAS: 27691-52-7；880487-08-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: POZIUJIGHWDMHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dimethyl-N-(p-nitrophenyl)sulfilimine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-dinitroazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of N-acyl-, N-sulfonyl-, and N-arylsulfilimines to sulfoximines by m-chloroperoxybenzoate anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a039
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 S,S-dimethyl-N-(p-nitrophenyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Hiroshi; Itou, Kazuaki; Murai, Hirotaka, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 12, p. 3156 - 3188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and reactions of s,s-dimethyl-n-(2,4-dinitrophenyl)sulfilimine
  作者：T. Yamamoto、Y. Harigaya、M. Okawara

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87005-7

  日期：1978.1

  S,S-Dimethyl-N-(2,4-dinitrophenyl)sulfilimine(4a) has been prepared in good yield by use of DMSO, 2,4-dinitroaniline and phosphorus pentoxide in DMF and the role of DMF in this System is discussed. The method has been applied successfully to the syntheses of several sulfilimines. The reactions of 4a with protonic compounds show an interesting ylide-exchange reaction.

  通过在DMF中使用DMSO，2,4-二硝基苯胺和五氧化二磷以高收率制备了S，S-二甲基-N-（2,4-二硝基苯基）亚砜胺（4a），并讨论了DMF在该系统中的作用。该方法已成功应用于几种亚硫亚胺的合成。4a与质子化合物的反应显示出有趣的内酯交换反应。
• Benzo[<i>c</i>]isothiazole 2-Oxides: Three-Dimensional Heterocycles with Cross-Coupling and Functionalization Potential
  作者：Philip Lamers、Laura Buglioni、Steffen Koschmieder、Nicolas Chatain、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201600823

  日期：2016.11.17

  A robust method for the synthesis of benzo[c]isothiazole 2‐oxides has been developed providing a range of functionalized derivatives starting from anilines and DMSO. The reaction sequence can be performed on a gram scale and leads to products that can easily be modified by standard cross‐coupling reactions.

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。
• Cascade Reactions. A Simple One-pot Synthesis of the Mitomycin Skeleton
  作者：Albert Defoin、Guillaume Geffroy、Didier Le Nouen、Didier Spileers、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19890720604

  日期：1989.9.20

  types of cascade reactions which give pyridinium betaines 6 and pyrrolo-indoles 8 as the major reaction products. The one-pot syntheses of pyrroloindoles 8 represent a new and easy access to the basic skeleton of mitomycins 10. The scope and limitations of the cascade reactions were investigated.

  亚硝基芳烃二烯亲核体1与共轭二烯2和3a / 3b发生区域特异性反应，从而导致不稳定的Diels - Alder环加合物4和5。它们经历两种类型的级联反应，它们给出吡啶鎓甜菜碱6和吡咯并吲哚8作为主要反应产物。一锅合成吡咯并吲哚8代表了一种新的且容易获得的丝裂霉素10基本骨架。研究了级联反应的范围和局限性。
• The Reaction of 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride with Sulfimides: A New Synthesis of N-Aryl-1,2,3-dithiazolimines
  作者：Andreas Kalogirou、Panayiotis Koutentis

  DOI：10.3390/molecules14072356

  日期：——

  N-Aryl-S,S-dimethylsulfimides 3 (Ar = 4-NO2C6H4), 4 (Ar = Ph) and 5 (Ar = 4-Tol) react with Appel salt 1 to give the corresponding N-aryl-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazolylidene)benzenamines 8 (Ar = 4-NO2C6H4), 9 (Ar = Ph) and 10 (Ar = 4-Tol) in 84, 94 and 87% yields, respectively. The reaction proceeds in the absence of base and a proposed reaction mechanism is given.

  N-Aryl-S,S-二甲基亚砜 3 (Ar = 4-NO2C6H4)、4 (Ar = Ph) 和 5 (Ar = 4-Tol) 与 Appel 盐 1 反应得到相应的 N-芳基-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑亚基)苯胺 8 (Ar = 4-NO2C6H4)、9 (Ar = Ph) 和 10 (Ar = 4-Tol) 的产率分别为 84%、94% 和 87%。该反应在没有碱的情况下进行，并给出了建议的反应机理。
• Novel generation of phenylnitrenium ions from S,S-dialkylanilinosulfonium salts in trifluoroacetic acid and formation of anilines by a new intramolecular hydride-shift to the phenylnitrenium ions
  作者：Hiroshi Takeuchi、Tomohito Taniguchi、Mamoru Masuzawa、Kazuya Isoda

  DOI：10.1039/a803039a

  日期：——

  Reactions of S,S-dialkylanilinosulfonium salts in trifluoroacetic acid give anilines, trifluoroacetanilides and dialkyl sulfoxides via novel intramolecular hydride-shift from the α-C–H of sulfide to phenylnitrenium ions (not completely free from the sulfide) interacting with both the unshared electron pair of the sulfide and the counter ion.

  S,S-二烷基苯胺锍盐在三氟乙酸中反应生成苯胺、三氟乙酰苯胺和二烷基硫醚，这是通过从硫化物的 α-C-H 到苯基镍离子（不完全脱离硫化物）的新型分子内氢化物转移，与硫化物的未共享电子对和反离子相互作用而实现的。