(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanal | 119066-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanal
• CAS: 119066-28-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YWUGUGHGGWKGEG-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanal 在 manganese(IV) oxide 、 D-脯氨酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-6-ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接氨基酸催化聚酮糖的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461400
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  氨基酸催化碳水化合物的新生：似乎是古老的转变。

  摘要：

  己糖在重要的生化过程中起着基本作用，其生物合成是通过酶催化的途径实现的。本文中，我们公开了氨基酸通过顺序的交叉醛醇缩合反应催化碳水化合物的不对称新生的能力。氨基酸介导天然L-和D-己糖及其类似物的不对称从头合成，在有机溶剂中具有出色的立体选择性。在某些情况下，四个新的立体声中心几乎是绝对立体声控制地组装在一起的。这些结果的独特之处在于，当使用氨基酸作为催化剂时，单个反应序列可以一步将受保护的乙二醇醛转化为己糖。例如，脯氨酸及其衍生物在一种化学操作中催化ee> 99％ee的Allose的不对称新生。此外，在益生元条件下，所有测试的氨基酸都催化天然糖的不对称形成，其中丙氨酸是最小的催化剂。该催化过程的固有简单性表明，可能发生催化的益生元“糖异生”，其中氨基酸将其立体化学信息转移给糖。另外，氨基酸催化的立体选择性顺序交叉醛醇缩合反应以两步程序进行，其中不同的醛作为受体和亲核试剂。使用两种不同的氨

  DOI：

  10.1002/chem.200500139

文献信息

• Reaction monitoring using online vs tube NMR spectroscopy: seriously different results
  作者：David A. Foley、Anna L. Dunn、Mark T. Zell

  DOI：10.1002/mrc.4259

  日期：2016.6

  magnetic resonance (NMR) reaction monitoring techniques of how each relates to the kinetic profile of a reaction process. The study highlights key reaction rate differences observed between the various NMR reaction monitoring methods investigated: online NMR, static NMR tubes, and periodic inversion of NMR tubes. The analysis of three reaction processes reveals that rates derived from NMR analysis are highly

  我们报告了从核磁共振 (NMR) 反应监测技术的定性评估中发现的结果，其中每种技术如何与反应过程的动力学特征相关。该研究强调了所研究的各种 NMR 反应监测方法之间观察到的关键反应速率差异：在线 NMR、静态 NMR 管和 NMR 管的定期反转。三个反应过程的分析表明，从 NMR 分析得出的速率高度依赖于监测方法。这些发现表明，用户必须意识到他们的监测方法对来自 NMR 分析的动力学速率数据的影响。版权所有 © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.
• Direct catalytic asymmetric cross-aldol reactions in ionic liquid media
  作者：Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.080

  日期：2004.5

  Enantioselective proline-catalyzed direct asymmetric cross-aldol reactions with aldehydes were performed in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate media, which simplified product isolation and catalyst recycling, affording 3-hydroxy aldehydes in high yield with excellent stereoselectivity. In addition, the enhanced reactivity of the asymmetric cross-aldol reactions in ionic

  在离子液体1-正丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸酯介质中进行对映选择性脯氨酸催化的与醛类的直接不对称交叉醛醇缩合反应，简化了产物的分离和催化剂的循环利用，以高收率提供了3-羟基醛，并具有出色的立体选择性。另外，在离子液体中不对称交叉醛醇缩合反应的增强的反应性使得催化剂的负载显着降低。
• Nonlinear Effects in Asymmetric Amino Acid Catalysis by Multiple Interconnected Stereoselective Catalytic Networks
  作者：Ramon Rios、Patric Schyman、Henrik Sundén、Gui-Ling Zhao、Farman Ullah、Li-Jun Chen、Aatto Laaksonen、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201002249

  日期：2010.12.17

  A fine line: The generation of significant positive nonlinear effects in asymmetric amino acid catalysis under homogeneous conditions, which can be explained by the model for cooperative catalytic stereoselective pathways, is reported. The addition of an achiral aldehyde generated the multiple interconnected stereoselective catalytic network.

  一条细线：报道了在均相条件下不对称氨基酸催化中显着的正非线性效应的产生，这可以通过协同催化立体选择途径的模型来解释。非手性醛的加入产生了多个相互连接的立体选择性催化网络。
• [EN] DIRECT, ENANTIOSELECTIVE ALDOL COUPLING OF ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS<br/>[FR] COUPLAGE ALDOLIQUE ENANTIOSELECTIF DIRECT D'ALDEHYDES A L'AIDE DE CATALYSEURS ORGANIQUES CHIRAUX
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2003089396A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze an enantioselective aldol coupling reaction between aldehyde substrates. The reaction may be carried out with a single enolizable aldehyde, resulting in dimerization to give a β-hydroxy aldehyde, or trimerization to give a dihydroxy tetrahydropyran. The reaction may also conducted with an enolizable aldehyde and a second aldehyde, which may or may not be enolizable, so that the coupling is a cross-aldol reaction in which the a-carbon of the enolizable aldehyde adds to the carbonyl carbon of the second aldehyde in an enantioselective fashion. Reaction systems composed of at least one enolizable aldehyde, an optional additional aldehyde, and the nonmetallic chiral organic catalyst are also provided, as are methods of implementing the enantioselective aldol reaction in the synthesis of sugars.

  非金属手性有机催化剂被用来催化醛底物之间的对映选择性醇醛偶联反应。该反应可以使用一个可酮化的醛进行，从而使其二聚化形成β-羟基醛，或三聚化形成二羟基四氢吡喃。该反应也可以使用一个可酮化的醛和第二个醛进行，第二个醛可能是可酮化的，也可能不是，使得偶联是一种交叉醇醛反应，其中可酮化的醛的α-碳以对映选择性的方式加到第二个醛的羰基碳上。此外，还提供了由至少一个可酮化的醛、一个可选的额外醛和非金属手性有机催化剂组成的反应体系，以及在糖的合成中实施对映选择性醇醛反应的方法。
• Stereoselective Total Synthesis of the Non-Contiguous Polyketide Natural Product (-)-Dolabriferol
  作者：Naresh Gantasala、Suresh Borra、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1002/ejoc.201701748

  日期：2018.3.14

  The stereoselective total synthesis of dolabriferol has been accomplished in 17 steps, by an approach that is both divergent and convergent. The effect of protecting groups on the alcohol substrate played a pivotal role for Yamaguchi esterification.

  多拉布雷佛罗的立体选择性全合成已通过发散和收敛的方法在17个步骤中完成。保护基在醇底物上的作用在山口酯化中起关键作用。