2,5-dioctylfuran | 128912-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dioctylfuran
• CAS: 128912-40-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: RQMAMZPIQKZKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioctylfuran 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于高迁移率有机半导体的含联苯并苯的晶体工程

  摘要：

  在此，我们报告了双萘并 [2',3':3,4] 环丁 [1,2-b:1',2'-i] 蒽 (BNCBA) 新衍生物的合成、晶体结构和半导体性质。发现单晶中 BNCBA 的 π-π 堆积可以通过不同长度的烷基取代基团进行很大程度的改变。特别是，四己基衍生物表现出具有不寻常之字形排列的 π-π 堆积。根据基于单晶结构的迁移率理论计算发现，分子堆积的变化也会导致电荷传输特性的变化。所有这些 BNCBA 衍生物都在溶液处理的薄膜晶体管中用作 p 型半导体，并且四己基衍生物表现出高达 2.9 cm2/(V s) 的场效应迁移率。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12671
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 ammonium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到2,5-dioctylfuran
  参考文献：
  名称：

  微波辐射条件下，铜（II）促进的1-炔与酸酐或伯胺的一锅法转化为相应的2,5-二取代的呋喃或吡咯

  摘要：

  呋喃和吡咯是通过使用Cu（II）促进的一锅微波辐射法从1-炔烃制得的。在酸酐或伯胺存在下，1-炔的Glaser偶联和所得1,3-二炔的环化反应分别形成2,5-二芳基或2,5-二烷基取代的呋喃和吡咯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500711

文献信息

• METHOD FOR PREPARING 2,5-DISUBSTITUTED FURAN COMPOUND
  申请人：Ningbo Institute of Materials Technology & Engineering, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20170320844A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed is a method for preparing a 2,5-disubstituted furan compound. The 2,5-disubstituted furan compound is prepared in a simple, convenient and highly efficient way by reacting 2,3-dicarboxylic anhydride-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene and/or furan with an acylating reagent and/or an alkylating reagent. The preparation method is simple and efficient, has a short process and less by-products, and the 2,5-disubstituted furan compound prepared by using the method has a high purity, and can satisfy the requirements for being used as a raw material for engineering plastics, such as high-performance polyesters, epoxy resins, polyamides, polyurethanes and the like, and as a chemical raw material and a pharmaceutical intermediate raw material.

  揭示了一种制备2,5-二取代呋喃化合物的方法。通过将2,3-二羧酸酐-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯和/或呋喃与酰化试剂和/或烷基化试剂反应，以简单、方便和高效的方式制备2,5-二取代呋喃化合物。该制备方法简单高效，过程短，副产物少，采用该方法制备的2,5-二取代呋喃化合物纯度高，可满足作为工程塑料原料（如高性能聚酯、环氧树脂、聚酰胺、聚氨酯等）和化工原料、药物中间体原料的要求。
• 2,5-二烷基呋喃的一步合成法
  申请人：河南大学

  公开号：CN109651305A

  公开（公告）日：2019-04-19

  2,5‑二烷基呋喃一步合成法，属于有机合成领域，具体地，合成路线如下：R为2至16个碳原子的饱和链烃，具体步骤如下：（1）将呋喃、N,N'‑四甲基乙二胺(TMEDA)和溶剂四氢呋喃(THF)加入反应瓶中，‑5~0℃搅拌15min~30min；（2）滴加2正丁基锂(n‑BuLi)正己烷溶液，加毕，‑5~0℃下继续搅拌15 min~30 min；（3）混合物升温至回流，并维持4‑5 h；（4）混合物移至室温冷却，在移至冰水浴中(‑5~0℃)下搅拌15 min~30 min；（5）滴加溴代烷烃，加毕，升温至室温并搅拌至反应完全，经后处理即可得到2,5‑二烷基呋喃。
• Polymers with high internal free volume
  申请人：——

  公开号：US20020150697A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Shape-persistent organic materials, including polymers, with large degrees of interior free volume are described, along with behaviors and phenomena enabled by their unique properties. One class of such a material is built up from triptycene base moieties wherein three benzene rings are bridged together about a [2.2.2] tricyclic ring system. These units can be assembled into discreet molecules and polymers. These materials and/or formulations thereof with liquid crystals or polymers are useful for the complexation of chemicals and/or polymers; they have very low dielectric constants for use as coatings in dielectric circuits, they provide additional ordering mechanisms in liquid crystals, and they display unusual mechanical responses when subjected to electrochemical, chemical, or mechanical stimuli.

  本文介绍了具有大量内部自由体积的形状稳定有机材料，包括聚合物，以及由其独特性质所启用的行为和现象。其中一类这样的材料是由三苯基环基团组成的，其中三个苯环通过一个[2.2.2]三环系统桥接在一起。这些单元可以组装成离散的分子和聚合物。这些材料和/或与液晶或聚合物的配方对于化学物质和/或聚合物的络合非常有用；它们具有非常低的介电常数，可用作介电电路的涂层，它们为液晶提供额外的排序机制，并在受到电化学、化学或机械刺激时显示出不寻常的机械响应。
• Method for preparing 2,5-disubstituted furan compound
  申请人：Ningbo Institute of Materials Technology & Engineering, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US10125110B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  Disclosed is a method for preparing a 2,5-disubstituted furan compound. The 2,5-disubstituted furan compound is prepared in a simple, convenient and highly efficient way by reacting 2,3-dicarboxylic anhydride-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene and/or furan with an acylating reagent and/or an alkylating reagent. The preparation method is simple and efficient, has a short process and less by-products, and the 2,5-disubstituted furan compound prepared by using the method has a high purity, and can satisfy the requirements for being used as a raw material for engineering plastics, such as high-performance polyesters, epoxy resins, polyamides, polyurethanes and the like, and as a chemical raw material and a pharmaceutical intermediate raw material.

  本发明公开了一种制备 2,5-二取代呋喃化合物的方法。2,3-二羧酸酐-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯和/或呋喃与酰化试剂和/或烷基化试剂反应制备 2,5-二取代呋喃化合物的方法简单、方便、高效。该制备方法简单高效，工艺流程短，副产物少，制备的 2,5-二取代呋喃化合物纯度高，可满足高性能聚酯、环氧树脂、聚酰胺、聚氨酯等工程塑料原料以及化工原料和医药中间体原料的要求。
• McKeown, Neil B.; Chambrier, Isabelle; Cook, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1169 - 1177
  作者：McKeown, Neil B.、Chambrier, Isabelle、Cook, Michael J.

  DOI：——

  日期：——